1-(9H-fluoren-9-ylidene)-2-phenylhydrazine | 15718-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9H-fluoren-9-ylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: fluoren-9-one phenylhydrazone；9-fluorenone phenylhydrazone；fluorenone phenylhydrazone；fluoren-9-one-phenylhydrazone；Fluoren-9-on-phenylhydrazon；Fluorenon-phenyl-hydrazon；Fluorenonphenylhydrazon；N-(fluoren-9-ylideneamino)aniline
• CAS: 15718-00-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: XKMBOCLGZHRHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-fluoren-9-ylidene)-2-phenylhydrazine 在 zirconium(IV) tert-butoxide 3 A molecular sieve 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以76%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Steingroever, Klaus, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 192 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氨基芴 在 吡啶 作用下， 生成 1-(9H-fluoren-9-ylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Direct Method for Reductive Deamination of Aliphatic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01060a040

文献信息

• Equilibrium Acidities of Nitroalkanes in an Ionic Liquid
  作者：Feixiang Gao、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02183

  日期：2018.12.21

  The acidity ladder scale in [BMPY][NTf2] was successfully expanded toward the weak acidity region for about five more pK units compared to the previously established one. This allows the acidities of a series of 13 aliphatic and aromatic nitroalkanes to be determined accurately by the UV–vis spectroscopic method. The acidity of nitroalkane in [BMPY][NTf2] covers ∼8 pK units and is significantly weaker

  与以前建立的p K单位相比，[BMPY] [NTf 2 ]中的酸度梯级成功地向弱酸性区域扩展了大约五个p K单位。这样可以通过紫外可见光谱法准确测定一系列13种脂肪族和芳香族硝基烷的酸度。[BMPY] [NTf 2 ]中硝基烷的酸度约为8 p K单位，明显弱于DMSO和水。4-取代的苯基硝基甲烷的Hammett图显示了出色的线性，斜率为2.06，与DMSO中的斜率相当接近，但比水中的斜率（0.80）大得多。回归分析表明，[BMPY] [NTf 2]关于C–H酸的酸性解离与DMSO相似。
• Free radical cyclizations leading to nitrogen heterocycles. II. 2-Phenylpyrazolidin-3-ones via tributyltin hydride reaction with alpha-bromoacylated phenylhydrazones
  作者：John L. Belletire、Chad E. Hagedorn、Douglas M. Ho、Jeanette Krause

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89015-i

  日期：1993.1

  The unexpected observation of 2-phenylpyrazolidin-3-one formation during an attempted 4-exo Trig cyclization of an a-bromoacylated phenylhydrazone is a general reaction.

  在α-溴酰基化的苯hydr的尝试4-exo Trig环化过程中，意外地观察到2-苯基吡唑啉-3-酮的形成是一个普遍的反应。
• Thermal ring enlargement of aromatic cyclopentadienylidene iminyl radicals. Intramolecular radical addition to the N atom of nitriles results in high yields of aza-aromatics
  作者：Jörg Hofmann、Kathrin Schulz、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00320-6

  日期：1996.4

  benz-anellated cyclopentadienones (fluorenone (9a), methanophenanthrenone (9b)), yield into phenanthridine (8a) and benzo[lmn]-phenanthridine (8b) in yields > 60%. The results point to a predominant addition of intermediately generated phenyl type radicals 5 to the N atom of the nitrile groups followed by bimolecular H-abstraction of the cyclic imidoyl radicals to 8 (scheme 3).

  业已证明，在高温（1000°C，0.3 s）下，无氧氮中的苯甲酰基基团由苯甲酰化的环戊二烯酮（芴酮（9a），美甲菲蒽酮（9b））的苯hydr生成，生成菲啶（8a）。和苯并[lmn]-菲啶（8b），产率＞ 60％。结果表明，主要将中间生成的苯基型自由基5加到腈基的N原子上，然后将环状亚氨基自由基的双分子H-抽象成8（方案3）。
• A structural study of dimethylaluminum carboxylato and hydrazonato complexes
  作者：Diane A Dickie、Dharinee D Choytun、Michael C Jennings、Hilary A Jenkins、Jason A.C Clyburne

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.03.043

  日期：2004.7

  formation of the dialkylaluminum complexes [(CH3)2Alμ-O2CPh(Ph3)}]2 (4) and [Me2AlN(C6H5)NC13H8]2 (5). The synthesis of these complexes, as well as their spectroscopic and structural characterization are reported. X-ray crystallographic studies show that the carboxylato complex 4 adopts a dimeric structure containing an 8-membered O–Al–O–C core whereas the hydrazonato complex 5 likewise is dimeric in the

  三甲基铝与2,4,6- triphenylbenzoic酸，将反应在二烷基铝复合物的形成等电子芴-9-酮苯腙结果[（CH 3）2的Al μ-O 2器CPh（PH 3）}] 2（4）和[我2的AlN（C 6 H ^ 5）NC 13 ħ 8 ] 2（5）。报告了这些配合物的合成，以及其光谱学和结构表征。X射线晶体学研究表明，羧基络合物4采用二元结构，包含一个8元的O–Al–OC–C核，而肼二酮络合物5同样是固态的二聚体，但具有6元的N–Al–N杂环。
• Goldschmiedt; Schranzhofer, Monatshefte fur Chemie, 1895, vol. 16, p. 812
  作者：Goldschmiedt、Schranzhofer

  DOI：——

  日期：——