3-(7-nitroquinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1133887-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-nitroquinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(7-nitroquinoxalin-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1133887-98-5
• 化学式: C₁₇H₉N₃O₄
• 分子量: 319.276
• InChiKey: HRRIAWZWHOWRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 生成 3-(7-nitroquinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵：一种有效的绿色试剂，用于 3-乙酰基-2H-色烯-2-酮与邻苯二胺的一锅反应

  摘要：

  已经概述了使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 使 3-乙酰基-2H-chromen-2ones 与邻苯二胺反应获得 3-(quinoxalin-2-yl)2H-chromen-2-ones 的有效且完全绿色的方法在一锅中。或者，也证明了一种用于合成 3-(quinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-ones 的逐步方法，其中 3-acetyl-2H-chromen-2-ones 首先用 TBATB 处理得到 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one，然后与邻苯二胺发生亲核取代反应。使用聚乙二醇-600 (PEG-600) 作为溶剂介质、温和的反应条件和易于分离的产物是这种合成的额外优势。已经比较了一锅法和逐步法的反应产率，发现一锅法合成更优。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.655

文献信息

• An Efficient Synthesis of Quinoxalines under Catalyst-Free and Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Jian-Feng Zhou、Gui-Xia Gong、Li-Tao An、Yu Liu、Feng-Xia Zhu、Yu-Lan Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-0028-1087280

  日期：——

  A series of quinoxaline derivatives was synthesized by the reaction of 3-(ω-bromoacetyl)coumarins with substituted 1,2-diaminobenzenes in the absence of a catalyst under microwave conditions. Reasonable yields of the products, environmentally benign and convenient workup are the advantages of this method.

  在无催化剂的微波条件下，通过 3-(Ï-溴乙酰基)香豆素与取代的 1,2-二氨基苯的反应合成了一系列喹喔啉衍生物。该方法具有产率合理、对环境无害和操作简便等优点。
• Synthesis of 3-(quinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-ones under microwave irradiation
  作者：Jian-Feng Zhou、Gui-Xia Gong、Kun-Bo Shi、Yu-Lan Zhu

  DOI：10.1007/s00706-009-0115-9

  日期：2009.6

  A facile procedure for the synthesis of quinoxalines is being reported starting from 3-(2-bromoacetyl)coumarins or 3-(2-bromobutanoyl)coumarins and substituted o-phenylenediamines. The reactions were carried out under catalyst-free and microwave irradiation conditions producing the title compounds in moderate to excellent yields in a short time with easy workup. The structures of all new compounds have been confirmed on the basis of their IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS data.
• Tetrabutylammonium tribromide: an effective green reagent for the one-pot reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-ones with o-phenylenediamines
  作者：Kotthireddy Kavitha、Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey、Pasula Aparna

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.655

  日期：——

  with o-phenylenediamines using tetrabutylammonium tribromide (TBATB) to obtain 3-(quinoxalin-2-yl)2H-chromen-2-ones in one-pot. Alternatively, a step-wise method has also been demonstrated for the synthesis of 3-(quinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-ones, where 3-acetyl-2H-chromen-2-ones has first treated with TBATB to give 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one followed by its nucleophilic substitution reaction

  已经概述了使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 使 3-乙酰基-2H-chromen-2ones 与邻苯二胺反应获得 3-(quinoxalin-2-yl)2H-chromen-2-ones 的有效且完全绿色的方法在一锅中。或者，也证明了一种用于合成 3-(quinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-ones 的逐步方法，其中 3-acetyl-2H-chromen-2-ones 首先用 TBATB 处理得到 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one，然后与邻苯二胺发生亲核取代反应。使用聚乙二醇-600 (PEG-600) 作为溶剂介质、温和的反应条件和易于分离的产物是这种合成的额外优势。已经比较了一锅法和逐步法的反应产率，发现一锅法合成更优。