2-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1281983-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole；2-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1281983-07-0
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• mdl: MFCD21640611
• 分子量: 307.577
• InChiKey: CTDDQFRQSNMFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 、 2-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-chloro-6-(4-methoxyphenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的羰基α-芳基化和CuI催化的脱酰作用，可有效合成6-芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  发现二苯甲酰甲烷在Cs 2 CO 3存在下与CuI催化的2-（2-溴苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑发生羰基的α-芳基化反应和脱酰反应，并有效合成了6 -芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉通过随后的分子内亲核加成和脱水作用。

  DOI：

  10.1039/c7ob01022b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和咪唑并菲啶骨架的串联钯/铜催化脱羧方法

  摘要：

  介绍了邻溴苯甲酸和 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并 [ d ] 咪唑或相应咪唑之间串联 Pd/Cu 催化分子间交叉偶联级联的方案。该协议提供了概念上新颖且可控的途径，可用于合成有用的N-融合（苯并）咪唑并菲啶支架，具有高效率、广泛的底物范围和出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03647

文献信息

• NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Benson Gregory Martin

  公开号：US20110077273A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m and p have the significance defined herein.

  本发明涉及公式(I)的化合物，以及其药用可接受的盐，可用于制成药物组合物的形式，其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、n、m和p具有在此定义的意义。
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FXR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DE FXR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011039130A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein A, B, R1, R2, R3, R4, R5, n, m and p have the significance given in claim 1.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、n、m和p具有权利要求1中给出的含义。
• Copper(I)-catalyzed α-arylation of carbonyl cascade reaction leading to benzo[4, 5] imidazo[1,2-f]phenanthridin-4(1H)-one derivatives
  作者：Fang Dong、Rong-Zhang Jin、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-017-2975-7

  日期：2017.11

  α-arylation of carbonyl reaction and intra-molecular cyclization of 2-(2-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazoles with cyclohexane-1,3-diones was described in 1,4-dioxane catalyzed by Cu(I)/l-proline. It provided an efficient method for the synthesis of benzo[4, 5]imidazo[1,2-f] phenanthridin-4(1H)-ones with high efficiency in mild conditions. Graphical Abstract A sequential α-arylation of carbonyl reaction and intra-molecular

  摘要 在Cu（1,4-二恶烷）催化下，描述了羰基反应的顺序α-芳基化和2-（2-溴苯基）-1H-苯并[ d ]咪唑与环己烷-1,3-二酮的分子内环化I）/ l-脯氨酸 它为温和条件下高效合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - f ]菲啶-4（1 H）-提供了一种有效的方法。 图形概要 在Cu（）催化的1,4-二恶烷中描述了羰基反应的顺序α-芳基化和2-（2-溴苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑与环己烷-1,3-二酮的分子内环化I）/ l-脯氨酸
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08309581B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The present invention relates to compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein A, B, R1, R2, R3, R4, R5, n, m and p have the significance defined herein.

  本发明涉及式(I)化合物，以及其药学上可接受的盐，可以以制药组合物的形式使用，其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、n、m和p具有在此定义的意义。
• Copper-Catalyzed Consecutive Ullmann, Decarboxylation, Oxidation, and Dehydration Reaction for Synthesis of Pyrrolo or Pyrido[1,2-<i>a</i>]imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Weidong Jiang、Ye Li、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01873

  日期：2023.7.14

  A protocol for a copper-catalyzed intermolecular cross-coupling cascade between 2-(2-bromoaryl)-1H-benzo[d]imidazole analogues and proline or pipecolic acid has been developed. The developed protocol allows access to a variety of synthetically useful N-fused pyrrolo or pyrido[1,2-a]imidazo[1,2-c]quinazoline scaffolds with high efficiency and good functional group compatibility. Proline or pipecolic

  已开发出 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并[ d ]咪唑类似物与脯氨酸或哌可酸之间的铜催化分子间交叉偶联级联的方案。所开发的方案允许获得各种合成有用的N-稠合吡咯或吡啶并[1,2- a ]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉支架，具有高效率和良好的官能团兼容性。脯氨酸或哌啶酸在反应中发挥双重作用：作为配体和反应物。提出了乌尔曼偶联、脱羧、氧化和脱水反应过程的机械连续方法。