5-chloro-3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluoroaniline | 1315692-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluoroaniline
• 英文别名: 5-Chloro-3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluoroaniline
• CAS: 1315692-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BClFNO₂
• 分子量: 257.5
• InChiKey: HTOMVPIAPUTBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟苯胺 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 盐酸二甲胺 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Fluoro-3-aminophenylboronates via Directed ortho-Metalation

  摘要：

  氟苯胺中的芳香胺通过2,2,5,5-四甲基-1-氮-2,5-二硅环戊烷（stabase）保护，以便于金属化反应定位于氟原子邻位。在与三异丙基硼酸酯淬灭金属化中间体并进行原位去保护后，制备了一系列新颖的2-氟-3-氨基苯基硼酸酯。所介绍的方法便捷且可扩展，因为所有合成步骤均使用粗中间体。多个转化反应在同一反应器中进行，最终的硼酸酯易于纯化为晶体材料。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260019

文献信息

• Preparation of 2-Fluoro-3-aminophenylboronates via Directed ortho-Metalation
  作者：Sergiy Krasutsky、Paul Zhichkin、Catherine Beer、W. Rennells、Seung Lee、Jin-Ming Xiong

  DOI：10.1055/s-0030-1260019

  日期：2011.5

  The aromatic amine in fluoroanilines was protected with 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disila-cyclopentane (stabase) in order to direct metalation ortho to the fluorine. A series of novel 2-fluoro-3-aminophenylboronates were prepared after quenching the metalated intermediate with triisopropylborate and deprotection in situ. The presented method is convenient and scalable, because all of the synthetic steps use crude intermediates. Several transformations are carried out in the same pot, and the final boronates are easily purified crystalline materials.

  氟苯胺中的芳香胺通过2,2,5,5-四甲基-1-氮-2,5-二硅环戊烷（stabase）保护，以便于金属化反应定位于氟原子邻位。在与三异丙基硼酸酯淬灭金属化中间体并进行原位去保护后，制备了一系列新颖的2-氟-3-氨基苯基硼酸酯。所介绍的方法便捷且可扩展，因为所有合成步骤均使用粗中间体。多个转化反应在同一反应器中进行，最终的硼酸酯易于纯化为晶体材料。