7-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 6-oxide | 1128075-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 6-oxide
• 英文别名: 7-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-6-oxidopyrrolo[2,3-c]pyridin-6-ium；7-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-6-oxidopyrrolo[2,3-c]pyridin-6-ium
• CAS: 1128075-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: GOGZUJBZPUHBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 6-oxide 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到7-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Azaindole Arylation at the Azine and Azole Rings via N-Oxide Activation

  摘要：

  Subjection of N-methyl 6- and 7-azaindole N-oxides to a Pd(OAc)(2)/DavePhos catalyst system enables regioselective direct arylation of the azine ring. Following deoxygenation, 7-azaindole substrates undergo an additional regioselective azole direct arylation event in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol900150u

文献信息

• Site-Selective Azaindole Arylation at the Azine and Azole Rings via <i>N</i>-Oxide Activation
  作者：Malcolm P. Huestis、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol900150u

  日期：2009.3.19

  Subjection of N-methyl 6- and 7-azaindole N-oxides to a Pd(OAc)(2)/DavePhos catalyst system enables regioselective direct arylation of the azine ring. Following deoxygenation, 7-azaindole substrates undergo an additional regioselective azole direct arylation event in good yield.