5-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol | 1107635-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(3,5-Dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1107635-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RSPSZUWHPWIKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-二甲氧基-5-(5-羟基戊基)苯
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Reingruber, Ruediger; Sarlah, David, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2086 - 2087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 5-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  8-Endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxiranes with Co2(CO)6-complexed acetylene

  摘要：

  An 8-endo selective Friedel-Crafts cyclization of vinyloxirane 8 with CO2(CO)6-complexed benzeneacetylene was found to give poly-functional eight-membered cyclic compound 9 in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.043

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed addition of aldehydes to cyclopropylidene bearing 6-aryl-1,5-enynes
  作者：Christina A. Roselli、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c6ob02128j

  日期：——

  cascading cycloisomerization of alkylidene cyclopropane bearing 1,5-enynes that terminates in a cyclo-addition of aldehydes has been developed. This diastereoselective reaction provides convergent access to novel polycyclic molecular structures (18 examples), and tolerates a diverse scope of aldehydes. Mechanistic studies reveal that the catalytic cycle rests at a digold off-cycle intermediate, one of which

  已经开发了非对映选择性的，金催化的带有1，5-烯炔的亚烷基环丙烷的级联环异构化反应，该反应终止于醛的环加成反应。这种非对映选择性反应提供了对新颖的多环分子结构的收敛途径（18个实例），并能耐受各种范围的醛。机理研究表明，催化循环停留在一个digold循环外中间体上，其中一个是分离的。
• Leveraging the <i>Halo</i>-Nazarov Cyclization for the Chemodivergent Assembly of Functionalized Haloindenes and Indanones
  作者：Connor Holt、Georgios Alachouzos、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/jacs.9b00198

  日期：2019.4.3

  In this report, we describe a halo-Prins/aryl halo-Nazarov cyclization strategy that employs readily available starting materials, inexpensive reagents, and convenient reaction procedures to generate functionalized haloindenes and indanones. The scope and limitations of the method are outlined, demonstrating that aromatic systems readily react under mild, catalytic conditions when this strategy is

  在本报告中，我们描述了一种卤代-Prins/芳基卤代-纳扎罗夫环化策略，该策略使用容易获得的起始材料、廉价的试剂和方便的反应程序来生成功能化的卤代茚和茚满酮。概述了该方法的范围和局限性，表明实施该策略时，芳烃系统很容易在温和的催化条件下反应。此外，我们提供了实验和计算数据，支持这样的观点，即 3-卤代戊二烯基阳离子中间体的环化比类似的 3-氧戊二烯基阳离子系统的环化在动力学上更容易获得，并且在热力学上更有利。
• Stereochemical Relay through a Cationic Intermediate: Helical Preorganization Dictates Direction of Conrotation in the <i>halo</i>-Nazarov Cyclization
  作者：Georgios Alachouzos、Connor Holt、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01330

  日期：2020.5.15

  halo-Prins/halo-Nazarov cyclization protocol is reported, where chiral information from a secondary alcohol is relayed through several intermediates yielding halocyclopentene products diastereoselectively. An enantiopure product is obtained when a nonracemic secondary alcohol is used. Experimental and computational studies are described, enabling the design and synthesis of systems that ionize and cyclize with >95%

  报道了立体控制的卤代-Prins /卤代-Nazarov环化方案，其中来自仲醇的手性信息通过几种中间体非对映选择性地产生卤代环戊烯产物。当使用非外消旋仲醇时，得到对映纯产物。描述了实验和计算研究，使该体系的设计和合成能够通过涉及在戊二烯基阳离子中间体中产生和保留瞬时螺旋手性的机制，以> 95％的手性转移电离和环化。首先，进行非对映选择性炔基普林斯环化反应，以合成具有弯曲骨架和高反应性的构象扭曲的二氢吡喃中间体。该手性前体在随后的阳离子电离/卤代-Nazarov环化过程的早期就采用了特定的螺旋排列方式，从而决定了电环化中的旋转方向。值得注意的是，尽管在电离过程中消除了sp3立体异构中心，但低卤素-Nazarov势垒仍可有效捕获具有动态构象手性的阳离子中间体。因此以“手性记忆”发生电离和电环化。
• Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles and Homologs from 5-Substituted 2-(Alkynyl)tetrazoles via Microwave-Induced Intramolecular Nitrile-Imine–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yoshihide Usami、Hiroki Yoneyama、Mano Adachi、Aoshi Morita、Maki Nakagawa、Miho Baba、Kanako Yamawaki、Noboru Hayama、Shinya Harusawa

  DOI：10.1055/a-1961-8504

  日期：2023.3

  Microwave irradiation of 2-alkynyl-5-(phenyl or alkyl)tetrazoles affords 2-(phenyl or alkyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles via intramolecular [3+2] cyclization of nitrile-imine intermediates. In the present method, the use of 5-alkyltetrazoles as the starting materials is more advantageous because of the difficulties associated with conventional photoreactions. From 2-phenylalkynyl-5-methylthio-1H-tetrazoles, the reaction efficiently produces 2-methylthio-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles. The procedure using the methylthio group is applied to the total synthesis of three naturally occurring withasomnines. The method is also extended to the construction of molecules in which bicyclic pyrazoles are fused to six- to eight-membered rings.

  摘要：使用微波辐照2-炔基-5-(苯基或烷基)四唑，通过腈-亚胺中间体的分子内[3+2]环化，得到2-(苯基或烷基)-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。在本方法中，使用5-烷基四唑作为起始物质更具优势，因为传统光反应存在困难。从2-苯基炔基-5-甲硫基-1H-四唑，该反应有效地产生2-甲硫基-3-苯基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。使用甲硫基团的程序应用于三种天然存在的威莎莫宁的全合成。该方法还扩展到将双环吡嗪融合到六到八元环中构建分子。
• Regioselective electrochemical radical cascade cyclization of internal alkynes to selenated and trifluoromethylated dihydropyran
  作者：Mingming Yu、Tiantian Huang、Lin Zhang、Muhammad Shabbir、Yuhan Gao、Yi-Hung Chen、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-023-1703-8

  日期：2023.11

  trifluoromethylated DHP compounds. The reaction proceeded smoothly under mild electrolysis conditions. The broad substrate scope (>50 examples) and scalable synthesis demonstrated the complexity-building potential of the strategy. Initial mechanistic studies reveal that cyclization may involve a radical process. This protocol may promote the further development of diversified synthesis of multi-substituted dihydropyran

  二氢吡喃（DHP）化合物不仅存在于天然产物和生物活性分子中，而且还是有机合成的重要前体。尽管如此，构建此类化合物的传统方法通常仅限于二取代的 DHP。为了解决这一合成挑战，本文报道了一种针对硒化和三氟甲基化 DHP 化合物的有效电化学策略。反应在温和的电解条件下顺利进行。广泛的底物范围（> 50 个示例）和可扩展的合成证明了该策略的复杂性构建潜力。初步的机理研究表明环化可能涉及一个激进的过程。该方案可促进多取代二氢吡喃多元化合成的进一步发展。