2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methylfuran | 1262588-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methylfuran
• CAS: 1262588-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OFMAGMDLZXTJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methylfuran 在 四氯化钛 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 biatriosporin D
  参考文献：
  名称：

  biatriosporin D的首次合成

  摘要：

  由3,5-二甲氧基苯酚以六步合成BiatriosporinD。关键步骤是酰基咪唑啉化物的分子内Friedel-Crafts环化反应，从而形成邻醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.027
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-硼酸 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以46%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  双取代呋喃的不对称氢化

  摘要：

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201310985

文献信息

• Palladium-Catalyzed Indole, Pyrrole, and Furan Arylation by Aryl Chlorides
  作者：Enrico T. Nadres、Anna Lazareva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo1018969

  日期：2011.1.21

  The palladium-catalyzed direct arylation of indoles, pyrroles, and furans by aryl chlorides has been demonstrated. The method employs a palladium acetate catalyst, 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl ligand, and an inorganic base. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides as well as chloropyridine coupling partners can be used, and arylated heterocycles are obtained in moderate to good yields.

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。
• Visible‐Light‐Induced N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Single Electron Reduction of Mono‐Fluoroarenes
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Bei‐Bei Zhang、Zhi‐Xiang Wang、Xiang‐Yu Chen

  DOI：10.1002/anie.202218468

  日期：2023.3.13

  An N-heterocyclic carbene (NHC)/tBuOK system was reported for the photoreduction of mono-fluoroarenes. Mechanistic studies suggest the generation of NHC radical anion as a potent reductant, and the Ar−F bond cleavage proceeds via a concerted mechanism, where single electron transfer, Ar−F bond cleavage and KF bond formation take place simultaneously.

  据报道，N-杂环卡宾 (NHC)/ t BuOK 系统可用于单氟芳烃的光还原。机理研究表明，NHC 自由基阴离子的产生是一种有效的还原剂，Ar-F 键断裂通过协同机制进行，其中单电子转移、Ar-F 键断裂和 KF 键形成同时发生。
• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted Furans
  作者：Jędrzej Wysocki、Nuria Ortega、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310985

  日期：2014.8.11

  An enantioselective hydrogenation of disubstituted furans has been developed by using a chiral ruthenium catalyst with N‐heterocyclic carbene ligands. This reaction converts furans into valuable enantioenriched disubstituted tetrahydrofurans.

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。
• The first synthesis of biatriosporin D
  作者：Shuai Wang、George A. Kraus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.027

  日期：2018.5

  Biatriosporin D was synthesized in six steps from 3,5-dimethoxyphenol. The key step was an intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an acyl imidazolide to form an ortho-quinone.

  由3,5-二甲氧基苯酚以六步合成BiatriosporinD。关键步骤是酰基咪唑啉化物的分子内Friedel-Crafts环化反应，从而形成邻醌。