5,5'-oxybis(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) | 1529796-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-oxybis(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde)
• 英文别名: 3-(5-Formyl-2-hydroxy-3-methoxyphenoxy)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde；3-(5-formyl-2-hydroxy-3-methoxyphenoxy)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1529796-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: GITUVXPBSRKGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-oxybis(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) 、 盐酸肼屈嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(E)-6,6'-oxybis(2-methoxy-4-((E)-(2-(phthalazin-1-yl)hydrazono)methyl)phenol)dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗氧化剂酚二芳基的合成和评估作为抗动脉粥样硬化的有效抗血管生成剂

  摘要：

  衍生自二芳基和二芳基醚羟基苯甲醛框架1和2的一系列双hydr已被合成为潜在的抗氧化剂和抗血管生成剂，这是限制动脉粥样硬化和心血管事件所需的两个特性。对这些化合物的中和自由基形成，阻断内皮细胞诱导的低密度脂蛋白氧化（通过TBARS的形成进行监测），动脉粥样硬化形成的必要步骤以及随后的毒性（防止低氧化引起的血管生成）的能力进行了评估。 LDL浓度（通过在Matrigel上形成毛细管来监控）并抑制涉及血管生成信号的细胞内ROS的增加。进行了结构/活性研究，并最终选择了酚二芳基肼苯并肼衍生物2a共享所有这些保护特性，这对进一步开发很有希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.067
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 五甲基苯 、 三氯化硼 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5,5'-oxybis(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Unexpected copper mediated benzyl O→O migration during an Ullmann ether coupling

  摘要：

  The synthesis of a highly functionalized phenolic diaryl ether 5,5'-oxybis(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) (1) potentially interesting as a new scaffold for drug design, has been carried out using Ullmann coupling conditions. An unusual benzyl migration in o-benzyloxyphenol moiety occurred during this reaction leading to an unexpected compound identified as 4-(benzyloxy)-3-(2-(benzyloxy)-4-formy1-6-methoxyphenoxy)-5-methoxy benzaldehyde (7). A rationale for this migration process is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.089