methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate | 219739-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate
• 英文别名: Methyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(dimethylamino)acrylate；methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 219739-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: OCFCYESBEMARKT-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  391.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 benzyl 7-((3aR,4R,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-3aH-[1.3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yloxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novobiocin：重新设计用于选择性抑制 Hsp90 的 DNA 旋转酶抑制剂

  摘要：

  Novobiocin 是香豆霉素抗生素家族的成员，是一种成熟的 DNA 促旋酶抑制剂。最近的研究表明，新生霉素在 Hsp90 的 C 末端与以前未被识别的 ATP 结合位点结合，并在大约 700 microM 处诱导 Hsp90 依赖性客户蛋白的降解。为了开发更有效的 C 末端结合位点抑制剂，制备了新生霉素类似物库并揭示了初始结构-活性关系。这些数据表明香豆素环的 4-羟基部分和新糖附属物的 3'-氨基甲酸酯对 Hsp90 抑制活性有害。为了证实这些发现，制备了 4-去羟基新生霉素 (DHN1) 和 3'-去氨基甲酰基-4-去羟基新生霉素 (DHN2)，并针对 Hsp90 进行了评估。这两种化合物都比天然产物更有效，而且 DHN2 被证明比 DHN1 更活跃。为了确定这些部分是否对 DNA 促旋酶抑制很重要，测试了这些化合物抑制 DNA 促旋酶的能力，并发现它们显示出促旋酶活性的显着降低。因此，我们已经建立了第一组明确区分

  DOI：

  10.1021/ja065793p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯的合成。三取代吡咯，3-氨基-2 H-吡喃-2-酮，稠合的2 H-吡喃-2-酮和4 H-吡啶-4-酮的合成

  摘要：

  由N-（苄氧基羰基）甘氨酸甲酯（1）和叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷制得2-（苄氧基羰基）亚氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（2），并用作制备取代的3-（苄氧基羰基）的试剂。氨基-4- ħ喹嗪-4-酮5和6，-2 ħ吡喃-2-酮17-19，-2 ħ -1-苯并吡喃-2-酮28-31，和-naphthopyrans 32-35， - 2 H-吡喃并[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮46，-吡喃并- [4,3 - b ]吡喃-2,5-二酮47，-pyrano [3,2 - c ]苯并吡喃-2,5-二酮48，-pyrano [2,3 - c ] pyrazol -6-ones 49和50，-pyrano [2,3 - d ] pyrirnidin-7 -酮51层52的衍生物。在2与1,3-二酮的反应中，形成了三取代的吡咯14-16。选择性除去苄氧羰基的由猫alytic转移氢化用Pd / C在环己烯

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360135

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Coumermycin A1 Analogues that Inhibit the Hsp90 Protein Folding Machinery
  作者：Joseph A. Burlison、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/ol061918j

  日期：2006.10.1

  antibiotics are not only potent inhibitors of DNA gyrase but also represent the most effective C-terminal inhibitors of 90 kDa heat shock proteins (Hsp90) reported thus far. In contrast to the N-terminal ATP-binding site, little is known about the Hsp90 C-terminus. In addition, very limited structure-activity relationships exist between this class of natural products and Hsp90. In this letter, the syntheses

  香豆素抗生素不仅是DNA促旋酶的有效抑制剂，而且是迄今为止报道的最有效的90 kDa热休克蛋白（Hsp90）C端抑制剂。与N端ATP结合位点相反，对Hsp90 C端的了解很少。此外，这类天然产物与Hsp90之间存在非常有限的构效关系。在这封信中，介绍了二聚香豆素类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的抑制作用。
• Methyl (Z)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethyl- aminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. Synthesis of (Benzyloxycarbonyl)amino Substituted Fused Pyrimidinones
  作者：Renata Toplak、Jurij Svete、Simona Golič Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1135/cccc19990177

  日期：——

  Methyl (Z)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethylaminopropenoate (1) was used as a reagent for preparation of 3-[(benzyloxycarbonyl)amino] substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 17-21, 4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 22 and 23, 5H-[1,2,4]triazolo[2,3-a]- pyrimidin-5-one 24, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 25, and 4H-pyrazino[1,2-a]pyrimidin-4-one 26. Removal of the benzyloxycarbonyl group by catalytical transfer hydrogenation with Pd/C in the presence of cyclohexene is selective to give 3-amino-4H-pyrido[1,2-a]- pyrimidin-4-ones 27-30 in 85-92% yields, or with hydrogen bromide in acetic acid to give 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-one (31) and 6-amino-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (32) in 80% yields.

  甲基（Z）-2-[(苄氧羰基)氨基]-3-二甲基氨基丙烯酸酯（1）被用作3-[(苄氧羰基)氨基]取代的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮17-21，4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮22和23，5H-[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-5-酮24，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮25和4H-吡嗪并[1,2-a]嘧啶-4-酮26的制备试剂。在Pd/C存在下和环己烯的存在下，通过催化转移氢化去除苄氧羰基团是选择性的，可以得到85-92%产率的3-氨基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮27-30，或者通过在乙酸中使用溴化氢得到3-氨基-4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮（31）和6-氨基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（32）80%的产率。
• [EN] FEBRIFUGINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FÉBRIFUGINE
  申请人：ALLIED BRISTOL LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2019109055A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Disclosed are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions thereof as well as methods for using the compounds in treating a variety of diseases such as, for example, autoimmune diseases, dry eye syndrome, fibrosis, scar formation, angiogenesis, ischemic damage, inflammatory diseases, cancers, musculoskeletal diseases, cardiovascular diseases, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic sclerosis and neurodegenerative diseases.

  本文披露了式(I)的化合物及其药用盐。还披露了这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗各种疾病的方法，例如自身免疫疾病、干眼综合征、纤维化、瘢痕形成、血管生成、缺血性损伤、炎症性疾病、癌症、肌肉骨骼疾病、心血管疾病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性硬化症和神经退行性疾病。
• Synthesis and antimycobacterial activity of alkyl 1-heteroaryl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：Boštjan Japelj、Simon Rečnik、Petra Čebašek、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.5570420620

  日期：2005.9

  A series of alkyl l-heteroaryl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylates 6a-u were synthesised in four steps from methyl (Z)-2-benzyloxycarbonylarmino-3-(dimethylamino)prop-2-enoate (1) and heterocyclic amines 2a-s. Triazoles 6a-o were tested against antimycobacterial activity. For the most active compound, n-pentyl 1-(6-phenylpyridazin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate (6n), minimum inhibitory concentration

  由（Z）-2-苄氧基羰基氨基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯酸酯四步合成了一系列烷基1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯6a-u。（1）和杂环胺2a-s。测试了三唑6a-o的抗分枝杆菌活性。对于最具活性的化合物，正戊基1-（6-苯基哒嗪-3-基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯（6n）测定的最小抑菌浓度为3.13μg/ ml。
• Reactions of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate and related compounds with hydrazines. Regiospecific synthesis of 1-substituted-4-amino-substituted-1<i>H</i>-pyrazol-5-(2<i>H</i>)-ones
  作者：Lucija Jukić Soršak、Gorazd Soršak、Renata Toplak、David Bevk、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570430511

  日期：2006.9

  In this paper the regiospecific transformations of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate (1) with hydrazine, alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted hydrazines via the corresponding hydrazones 12-16 into pyrazoles 17-25 are described. Heteroaryl-substitued hydrazones 13-16 afforded by oxidation with bromine or lead tetraacetate the corresponding substituted (1,2,4-triazolo[4

  在本文中，描述了2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸（1）与肼，烷基，芳基和杂芳基取代的肼通过相应的12-16的区域特异性转化为吡唑17-25。杂芳基取代的腙13-16通过氧化用溴或四乙酸铅的相应的取代的（1,2,4-三唑并[4,3得到b ]哒嗪-3-基）甘氨酸盐27-30。2-（2,2-二取代-1-乙烯基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯31-33与肼一起生成2- [2,2-（二取代）乙烯基]氨基-3-杂芳基肼基丙酸烷基酯40-48和2-烷基2，3-双（（杂）芳基肼基）丙酸酯51-55。