methyl 2-((4-nitrophenyl)thio)benzoate | 20904-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-((4-nitrophenyl)thio)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 20904-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: SDPCRPNICOJKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-nitrophenyl)thio)benzoate 在 甲醇 、 草酰氯 、 barium hydroxide octahydrate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  阻断病毒复制的 HIV-1 病毒粒子感染因子 (Vif) 抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200079
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 铜 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl 2-((4-nitrophenyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Adlerova,E. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, # 8, p. 2666 - 2680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Composition and synthesis of new reagents for inhibition of HIV replication
  申请人：Rana M. Tariq

  公开号：US20070099919A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds and compositions for inhibiting Vif and methods for treating viral infection, e.g., HIV infection.

  本发明提供了用于抑制Vif的化合物和组合物，以及治疗病毒感染（例如HIV感染）的方法。
• Conformation of diaryl sulphides with intramolecular sulphur(II)—oxygen interaction: an X-ray study of methyl 2-(4-nitrophenylthio)benzoate and 2-diazoacethyl-4′-nitrodiphenyl sulphide
  作者：Á. Kucsman、I. Kapovits、L. Párkányi、A. Kálmán

  DOI：10.1016/0022-2860(86)80156-9

  日期：1986.1

  rodiphenyl sulphide have been determined by X-ray diffraction. The skew conformation observed for the ester is favourable to the formation of a sulphur(II)—oxygen(carbonyl) close contact, but unfavourable to sulphur(II)—aryl(nitro) conjugation, as shown by S(II)⋯O (2.701 A) and S(II)⋯C ar (nitro) (1.780 A) distances. For the diazo compound exhibiting a distorted twist conformation S(II)…O (2.778 A)

  摘要 2-(4-硝基苯硫基)苯甲酸甲酯和2-重氮乙酰-4'-硝基二苯硫醚的分子结构已通过X射线衍射确定。观察到的酯的偏斜构象有利于硫（II）-氧（羰基）紧密接触的形成，但不利于硫（II）-芳基（硝基）共轭，如 S(II)⋯O ( 2.701 A) 和 S(II)⋯C ar (nitro) (1.780 A) 距离。对于表现出扭曲扭曲构象的重氮化合物，测量了 S(II)…O (2.778 A) 和 S(II)C ar (nitro) (1.765 A)。在后一种情况下，极长的 CO 距离 (1.234 A) 和极低的 ν(CO) 频率 (1600 cm -1 ) 可能是由于 COCHN 2 基团的烯醇结构和供体- 羰基 - 氧和硫 (II) 原子之间的受体相互作用。观察到 NoS(II)⋯C -C (重氮甲基) 密切接触。
• 163. Xanthones and thioxanthones. Part II. Derivatives of thioxanthhydrol, 9-xanthylamine, and 9-thioxanthylamine
  作者：Frederick G. Mann、J. Hedley Turnbull

  DOI：10.1039/jr9510000757

  日期：——
• Mayer,F., Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3055
  作者：Mayer,F.

  DOI：——

  日期：——