3-fluoro-3-p-nitrophenyldiazirine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-3-p-nitrophenyldiazirine
• 英文别名: 3-Fluoro-3-(4-nitrophenyl)diazirine
• 化学式: C₇H₄FN₃O₂
• 分子量: 181.126
• InChiKey: BFUFCZMQFGXTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙苯 、 3-fluoro-3-p-nitrophenyldiazirine 反应 45.0h， 以57%的产率得到1-(1-fluoro-2-methyl-2-phenylpropyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  三重卤代卡宾化学：对硝基苯基氯卡宾和对硝基苯基溴卡宾

  摘要：

  的反应p与枯烯和的-nitrophenylchlorocarbene p -nitrophenylbromocarbene用甲苯得到暗示三重arylhalocarbenes的参与C-H抽象重组产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.018
• 作为产物：
  描述：

  硝酸甲酯 、 3-fluoro-3-phenyldiazirine 在 三氟化硼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-fluoro-3-p-nitrophenyldiazirine
  参考文献：
  名称：

  A substituent chemical shift (SCS) effect study by13C and19F NMR ofpara-substituted phenylhalodiazirines

  摘要：

  我们制备了一系列 3-（对位取代苯基）-3-卤代二氮杂环丁烷，并测量了它们的 13C 和 19F NMR 光谱。根据这些数据计算出了对重氮碳（13C NMR）和 3-氟（3-氟二氮杂环胺系列的 19F NMR）取代基引起的化学位移差异的感应（σI）效应和共振（σR0）效应的易感系数 ρI 和 ρR。发现易感性参数与二氮丙啶碳上卤代基的电负性之间存在反比关系。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260251018

文献信息

• Triplet halocarbene chemistry: p-nitrophenylchlorocarbene and p-nitrophenylbromocarbene
  作者：Robert A. Moss、Zhifeng Lu、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.018

  日期：2010.11

  Reactions of p-nitrophenylchlorocarbene with cumene and of p-nitrophenylbromocarbene with toluene afford C–H abstraction–recombination products that suggest the involvement of triplet arylhalocarbenes.

  的反应p与枯烯和的-nitrophenylchlorocarbene p -nitrophenylbromocarbene用甲苯得到暗示三重arylhalocarbenes的参与C-H抽象重组产物。
• A substituent chemical shift (SCS) effect study by13C and19F NMR ofpara-substituted phenylhalodiazirines
  作者：Jacek Terpinski、Dorothy Z. Denney、Richard Beveridge、D. Phillip Cox、Robert A. Moss

  DOI：10.1002/mrc.1260251018

  日期：1987.10

  A range of 3-(para-substituted-phenyl)-3-halodiazirines have been prepared and their 13C and 19F NMR spectra measured. Calculated with these data were the susceptibility coefficients ρI and ρR of the inductive (σI) and resonance (σR0) effects, respectively, to substituent-induced chemical shift differences at the diazirine carbon (13C NMR) and the 3-fluorine (19F NMR of the 3-fluorodiazirine series). An inverse relationship was found between the susceptibility parameters and the electronegativity of the halo substituent at the diazirine carbon.

  我们制备了一系列 3-（对位取代苯基）-3-卤代二氮杂环丁烷，并测量了它们的 13C 和 19F NMR 光谱。根据这些数据计算出了对重氮碳（13C NMR）和 3-氟（3-氟二氮杂环胺系列的 19F NMR）取代基引起的化学位移差异的感应（σI）效应和共振（σR0）效应的易感系数 ρI 和 ρR。发现易感性参数与二氮丙啶碳上卤代基的电负性之间存在反比关系。