(2-methyl-3-phenylphenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 107489-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl cis,trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylate；2-methyl-3-phenylbenzyl 2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylate；(2-Methyl-3-phenylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylate；(2-methyl-3-phenylphenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 107489-30-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: DBYYNVHEZNTYNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 锌 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl (Z)-(1RS,3SR)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate 在 臭氧 作用下， 生成 (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical and stereocontrolled syntheses of both (1R★,3S★)- and (1R★,3R★)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84469-x

文献信息

• 2,2-Dimethylcyclopropane-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04864052A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group or an aryl group, R.sup.2 is a hydrogen atom, an acyl group, a sulfonyl group or an alkyl group, and each of X.sup.1 and X.sup.2 is a halogen atom.

  具有以下结构式的2,2-二甲基环丙烷羧酸衍生物：其中R.sup.1是烷基或芳基，R.sup.2是氢原子、酰基、磺酰基或烷基，X.sup.1和X.sup.2分别是卤素原子。
• Efficient carboncarbon bond formation with thermally stable 1,1-dihalo-2,2,2-trifluoroethylzinc reagent
  作者：Makoto Fujita、Tomoe Morita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84468-8

  日期：1986.1

  The zinc carbenoids CF3CX2ZnX, prepared from CF3CX3 and zinc powder in dimethylformamide, were found thermally stable to add to aldehyde carbonyls in excellent yields.

  发现由CF 3 CX 3和锌粉在二甲基甲酰胺中制得的类锌锌CF 3 CX 2 ZnX具有很高的热稳定性，可以高产率地添加到羰基醛中。
• 2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivatives
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0217342A1

  公开（公告）日：1987-04-08

  A 2.2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivative having the formula: wherein R1 is an alkyl group or an aryl group, R2 is a hydrogen atom, an acyl group, a sulfonyl group or an alkyl group, and each of X1 and X2 is a halogen atom.

  一种 2.2-二甲基环丙烷羧酸衍生物，其式如下 其中 R1 为烷基或芳基，R2 为氢原子、酰基、磺酰基或烷基，X1 和 X2 各为卤素原子。
• Practical ways from aldehydes to 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-1,1-difluoro-1-alken-3-ols
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84873-x

  日期：1986.1
• HIYAMA, TAMEJIRO;FUJITA, MAKOTO
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、FUJITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——