(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 1489080-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1489080-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₉S₂
• 分子量: 457.442
• InChiKey: XVBWNGRLOIWSCT-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 、 对硝基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 以34%的产率得到(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些7-氨基头孢烷酸衍生物的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  7-ACA与4-取代的苯磺酰基氯化物处理，得到含有所述化合物的4-硝基/氨基苯基磺酰基部分在头孢烷酸骨架（2，4）。从7-ACA开始，通过几个步骤进行包含1，3-噻唑或5-氧代-1，3-噻唑烷核和磺酰胺官能团（8a，8b，10）的头孢烷酸衍生物的合成。7-ACA与[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氯的反应得到相应的7-{[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基] ]乙酰基}氨基衍生物（13）。 筛选合成的化合物的抗微生物和抗脲酶活性。发现其中一些对测试微生物具有良好的中度抗菌活性。观察到化合物5d具有中等的抗脲酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.040

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of some 7-aminocephalosporanic acid derivatives
  作者：Serap Basoglu、Ahmet Demirbas、Serdar Ulker、Sengul Alpay-Karaoglu、Neslihan Demirbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.040

  日期：2013.11

  4-substituted benzensulfonyl chlorides afforded the compounds containing 4-nitro/aminophenyl sulfonylamino moiety in the cephalosporanic acid skeleton (2, 4). The synthesis of the cephalosporanic acid derivatives containing 1,3-thiazole or 5-oxo-1,3-thiazolidine nucleus and sulfonamide function (8a, 8b, 10) was performed starting from 7-ACA by several steps. The reaction of 7-ACA with [4-(2-fluoro-4-nitroph

  7-ACA与4-取代的苯磺酰基氯化物处理，得到含有所述化合物的4-硝基/氨基苯基磺酰基部分在头孢烷酸骨架（2，4）。从7-ACA开始，通过几个步骤进行包含1，3-噻唑或5-氧代-1，3-噻唑烷核和磺酰胺官能团（8a，8b，10）的头孢烷酸衍生物的合成。7-ACA与[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氯的反应得到相应的7-[4-（2-氟-4-硝基苯基）哌嗪-1-基] ]乙酰基}氨基衍生物（13）。 筛选合成的化合物的抗微生物和抗脲酶活性。发现其中一些对测试微生物具有良好的中度抗菌活性。观察到化合物5d具有中等的抗脲酶活性。