(1R,trans)-2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylethenyl)cyclopropanecarboxylic acid 2-methyl-3-phenylbenzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,trans)-2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylethenyl)cyclopropanecarboxylic acid 2-methyl-3-phenylbenzyl ester
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylbenzyl (1R,trans)-3-[2-chloro-2-(trifluoromethyl)vinyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；2-methyl-3-phenylbenzyl (1R,trans)-2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylvinyl)cyclopropanecarboxylate；2-Methyl-3-phenylbenzyl-(1R,trans)-2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylvinyl)-cyclopropancarboxylat；(2-methyl-3-phenylphenyl)methyl (1R,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₂ClF₃O₂
• 分子量: 422.875
• InChiKey: OMFRMAHOUUJSGP-LLYSFLIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟硼酸-二乙醚络合物 、 噻蒽 5-氧化物 、 (1R,trans)-2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylethenyl)cyclopropanecarboxylic acid 2-methyl-3-phenylbenzyl ester 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基铊盐作为芳基源：可见光/铜催化的烯烃分子间叠氮磺酰化

  摘要：

  使用芳基噻烯鎓盐作为芳基源的烯烃双官能化已有零星报道。然而，基于芳基噻烯鎓盐的烯烃四组分双官能化迄今为止尚未见报道，仍然是一个挑战。在此，提出了芳基噻烯鎓盐、DABCO·(SO 2 ) 2 、烯烃和TMSN 3的可见光/铜催化四组分反应，该反应提供了一种简便的方法，可以在广泛的底物下以良好的收率制备β-叠氮砜范围和出色的官能团耐受性。该策略间接实现了通过位点选择性芳基C-H键官能化和烯烃双官能化合成β-叠氮砜的方法。这种开发的方法是对铊盐化学的重要补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00017
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(1-methanesulfonyloxy-2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropyl)cyclopropanecarboxylate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA, MAKOTO;KONDO, KIYOSI;HIYAMA, TAMEJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4385-4394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids
  作者：Makoto Fujita、Kiyosi Kondo、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4385

  日期：1987.12

  Practical and stereocontrolled approaches to polyfluorinated synthetic pyrethroids based on aldehyde addition of CF3CCl2ZnCl are described. The zinc reagent was allowed to react with 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates (6) to give the corresponding adducts. These were acetylated and then reduced again with zinc to afford (1R*, 3S*)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates (12). The (1R*, 3R*)-isomer was derived from 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoro-5-methyl-4-hexen-3-ol by diazoacetylation, Cu(II)-catalyzed intramolecular carbene addition, and finally by the zinc reduction. An alternative access to 12 and its halogen homologues of the (Z)-pyrethroids involves addition of 1-halo-2,2-difluoroethenyl group across the CHO group of 6 and subsequent regio- and stereoselective halogenation.

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。
• Practical ways from aldehydes to 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-1,1-difluoro-1-alken-3-ols
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84873-x

  日期：1986.1
• Improved pesticidal composition
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0427991B1

  公开（公告）日：1997-09-17
• USE OF ESTERAMIDES AS SOLVENTS, NOVEL ESTERAMIDES AND PROCESS FOR PREPARING ESTERAMIDES
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20140221211A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  One subject of the present invention is the use, as solvents, of compounds of esteramide type. Another subject of the invention are particularly practical processes for preparing esteramides. Another subject of the invention are novel esteramides, which may in particular be used as solvents, for example in phytosanitary formulations.
• US5178872A
  申请人：——

  公开号：US5178872A

  公开（公告）日：1993-01-12