2-Amino-9-(4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one | 333335-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-9-(4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-9-[4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 333335-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: FVSKXEQHQMORLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-(4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到penciclovir
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans

  摘要：

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02326-1
• 作为产物：
  描述：

  (5-乙氧基四氢呋喃-3-基)甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Amino-9-(4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans

  摘要：

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02326-1