5-bromo-6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 139333-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-bromo-1-(3-bromopropyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-Bromo-6-(bromomethyl)-1-(3-bromopropyl)-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139333-95-2
• 化学式: C₉H₁₁Br₃N₂O₂
• 分子量: 418.911
• InChiKey: YQMIOVBBKVALSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-溴-1-(3-溴丙基)-6-(二溴甲基)-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VI †。一溴，二溴，三溴和四溴取代的嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  制备以下在5-位具有溴取代基且在1-和6-位具有侧链的溴-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮。三种类型的单溴衍生物是：1-（溴烷基）-3,6-二甲基-3a-d，5-溴-3,6-二甲基-1-（羟烷基）-4a-d和1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-3,6-二甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮11a-d。二溴衍生物的三种类型是：5-溴-1-（溴烷基）-3,6-二甲基-Sa-d，1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-6-溴甲基-8a，8c和8d，以及5-溴-6-溴甲基1-（羟烷基）-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮9a，9c和9d。同样，一组三溴和一组四溴衍生物是：5-溴-1-（溴烷基）-6-溴甲基-7a-d和5-溴-1-（溴烷基）-6-二溴甲基-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮6a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280817
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基丙基)-3,6-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以28%的产率得到2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-溴-1-(3-溴丙基)-6-(二溴甲基)-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VI †。一溴，二溴，三溴和四溴取代的嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  制备以下在5-位具有溴取代基且在1-和6-位具有侧链的溴-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮。三种类型的单溴衍生物是：1-（溴烷基）-3,6-二甲基-3a-d，5-溴-3,6-二甲基-1-（羟烷基）-4a-d和1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-3,6-二甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮11a-d。二溴衍生物的三种类型是：5-溴-1-（溴烷基）-3,6-二甲基-Sa-d，1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-6-溴甲基-8a，8c和8d，以及5-溴-6-溴甲基1-（羟烷基）-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮9a，9c和9d。同样，一组三溴和一组四溴衍生物是：5-溴-1-（溴烷基）-6-溴甲基-7a-d和5-溴-1-（溴烷基）-6-二溴甲基-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮6a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280817

文献信息

• Pyrimidine derivatives.<b>VII</b>. Nucleophilic reactions of 5-bromo-1-(bromoalkyl)-6-bromomethyl-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-pyrimidinediones
  作者：Toshio Kinoshita、Yumiko Takaishi、Tomoko Okunaka、Takehiro Ohwada、Sunao Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570290410

  日期：1992.7

  1-(bromoalkyl)-5-bromo-6-bromomethyl-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (1) with several nucleophiles were examined as follows: by reaction with sodium methoxide, 6-(bismethoxy)methyl-5-debrominated derivatives 2, 3, and 4 were prepared; the corresponding di-substituted compounds (side chains in 1-and 6-positions) 5, 6, 7, and 9 were obtained by treatment with silver nitrate, silver acetate, potassium thiocyanate

  1-（溴代烷基）-5-溴代-6-溴代甲基-3-甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮（1）与几种亲核试剂的反应如下：通过与甲醇钠反应，制备了6-（双甲氧基）甲基-5-脱溴的衍生物2、3和4。通过用硝酸银，乙酸银，硫氰酸钾和硫代乙酸钾处理得到相应的二取代化合物（1和6位侧链）5、6、7和9。与硫代乙酰胺和异丁胺反应制得双环化合物[1,4]噻嗪基[4,3-c] -11，吡嗪并[1,2- c ]-分别为12和[1,4]二氮杂[1,2- c ]嘧啶二酮13；吡咯烷，吗啉和叠氮化钠提供相应的6-取代的化合物14、15和16。
• Pyrimidine Derivatives. X. Synthesis of New Tricyclic Hetero Compounds Possessing a Pyrimidine Ring: 8,1,3,10-Thiatriazatricyclo(4.3.0.06,10)dodecanes and 8,1,3,10-Thiatriazatricyclo(4.4.0.06,10)tridecanes.
  作者：Toshio KINOSHITA、Yukihiro WATANABE、Yumiko TAKAISHI、Tomoko OKUNAKA、Setsuko NAKAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1485

  日期：——

  Several new tricyclic hetero compounds possessing a pyrimidine ring were formed by reaction of 5-bromo- (and 5-nitro)-1-(2-bromoethyl, 3-bromopropyl, and 2-bromopropyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinediones (1a-c and 7a, b) with thiourea derivatives : namely, 5-bromo-(and-5-nitro)-9-imino-3-methyl-(and 3, 11-dimethyl)-2, 4-dioxo-8, 1, 3, 10-thiatriazatricyclo[4.3.0.06, 10]dodecanes (2a-4a, 2c, and 8a-10a) and 5-bromo-(and 5-nitro)-9-imino-3-methyl-2, 4-dioxo-8, 1, 3, 10-thiatriazatricyclo[4.4.0.06, 10]tridecanes (2b-4b and 8b-10b). A new ring transformation reaction was found : compound 8b was converted to 7-acetylimino-3-methyl-2, 4-dioxo-6, 1, 3, 8-thiatriazatricyclo-[4.4.0.15, 8]dodec-5(12)-ene (11) by reaction with acetic anhydride.

  5-溴-（和5-硝基）-1-（2-溴乙基、3-溴丙基和2-溴丙基）-6-溴甲基-3-甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（1a-c和7a，b）与硫脲衍生物反应生成了几种具有嘧啶环的新三环杂化合物：即 5-溴-（和 5-硝基）-9-亚氨基-3-甲基-（和 3，11-二甲基）-2，4-二氧代-8，1，3，10-噻三唑三环[4.3.0.06，10]十二烷（2a-4a、2c 和 8a-10a）和 5-溴-（和 5-硝基）-9-亚氨基-3-甲基-2，4-二氧代-8，1，3，10-噻 三氮杂三环[4.4.0.06，10]十三烷（2b-4b 和 8b-10b）。发现了一种新的环转化反应：化合物 8b 通过与乙酸酐反应转化为 7-乙酰亚氨基-3-甲基-2, 4-二氧代-6, 1, 3, 8-硫氮三环-[4.4.0.15, 8]dodec-5(12)-ene (11)。
• Pyrimidine Derivatives. XI. Facile Carbon-Carbon Bond-Cleavage Reaction of 6-Bromomethylpyrimidinediones and (2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)methyl Nitrate via 6-Formyl Derivatives.
  作者：Toshio KINOSHITA、Hiroshi OHISHI、Youko TANIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.2073

  日期：——

  The reaction of 5-bromo-6-bromomethyl-1, 3-dimethyl- (1a) and 5-bromo-6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione (4a) with 1.0 and 2.0 eq of the sodium salt of 2-nitropropane yielded a mixture of 6-formyl (2 and 5a) and carbon-carbon bond-cleavage products (3 and 6a). When a large excess of the sodium salt of 2-nitropropane was used, 3 and 6a were obtained as sole products, respectively. The nitrates [(5-bromo-1, 3-dimethyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-6-yl)methyl nitrate (1b) and the dinitrate of 5-bromo-6-hydroxymethyl-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione (4b)] were exclusively converted to 6-formylpyrimidines (2 and 5b) or 6-unsubstituted pyrimidinediones (3 and 6b) by reaction with 1.0 or 2.0 eq of sodium methoxide, respectively. The dinitrate of 5-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-6-hydroxymethyl-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinediones (7) was treated with sodium methoxide to yield 2-(5-bromo-6-formyl-3-methyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-1-yl)ethyl nitrate (8), a 3, 4-dihydropyrimido[6, 1-c][1, 4]oxazine derivative (9) and 2-(5-bromo-3-methyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-1-yl)ethyl nitrate (10). A plausible reaction mechanism is presented.

  5-bromo-6-bromomethyl-1, 3-dimethyl- (1a)和 5-bromo-6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-primidinedione(4a)与 1.0 和 2.0 eq 的 2-硝基丙烷钠盐反应，生成 6-甲酰基（2 和 5a）和碳碳键裂解产物（3 和 6a）的混合物。当使用大量过量的 2-硝基丙烷钠盐时，3 和 6a 分别成为唯一的产物。硝酸盐[（5-溴-1，3-二甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-6-基）硝酸甲酯（1b）和 5-溴-6-羟甲基-1-（3-羟基丙基）-3-甲基-2、4(1H，3H)-嘧啶二酮 (4b)]通过与 1.0 或 2.0 eq 的甲醇钠反应，分别转化为 6-甲酰基嘧啶（2 和 5b）或 6-未取代的嘧啶二酮（3 和 6b）。将 5-溴-1-(2-羟乙基)-6-羟甲基-3-甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮（7）的二硝酸盐用甲醇钠处理，得到 2-(5-溴-6-甲酰基-3-甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶)、4-四氢嘧啶-1-基）硝酸乙酯（8）、3，4-二氢嘧啶并[6，1-c][1，4]恶嗪衍生物（9）和 2-（5-溴-3-甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-1-基）硝酸乙酯（10）。本文介绍了一种合理的反应机理。
• Kinoshiia Toshio, Ohishi Hiroshi, Tanimoto Youko, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 12, S 2073- 2076
  作者：Kinoshiia Toshio, Ohishi Hiroshi, Tanimoto Youko

  DOI：——

  日期：——
• Kinoshita Toshio, Watanabe Yukihiro, Takaishi Yumiko, Okunaka Tomoko, Nak+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 9, S 1485-1490
  作者：Kinoshita Toshio, Watanabe Yukihiro, Takaishi Yumiko, Okunaka Tomoko, Nak+

  DOI：——

  日期：——