(S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetic acid | 53730-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetic acid
• 英文别名: S-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-acetic acid；2-[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]acetic acid
• CAS: 53730-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: OKICZKRKWSIBSU-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-96 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  Coffen, David L.; Cohen, Noal; Pico, Anthony M., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 527 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16.05 g (90.5%)的产率得到(S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(trimethyl-tridecenyl)-tetramethylchroman intermediates for vitamin E

  摘要：

  6-醚化的羟基-2-(4',8',12'-三甲基-5'-十三碳烯基)-2,5,7,8-四甲基-色苷，其在2'位置带有氧代基或羟基取代基，该位置可能被芳基磺酰基或羧基烷基在3'位置取代，并且在11位置含有单键或双键，所述的色苷是生产天然维生素E的中间体。

  公开号：

  US04789750A1

文献信息

• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-色苷-2-基) 乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，以及从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚中使用这些衍生物作为中间体。
• Vitamin E intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04853472A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  A process for producing natural vitamin E and intermediates in this process.

  这是一个生产天然维生素E及其中间体的过程。
• Vitamin E intermediate
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04879395A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  A process for producing natural vitamin E and intermediates in this process.

  一种用于生产天然维生素E和该过程中间体的方法。
• Lower-alkyl or aryl-sulfonyl unsaturated tacopherols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04882441A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  A process for producing natural vitamin E and intermediates in this process.

  一种生产天然维生素E和该过程中间体的方法。
• Novel intermediates useful in preparing vitamin E
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0283946A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Novel intermediates in the synthesis of vitamin E, in particular natural vitamin E.

  合成维生素 E（尤其是天然维生素 E）的新型中间体。