anti-2-(p-Hydroxyphenyl)glyoxal-1-oxim | 76457-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-2-(p-Hydroxyphenyl)glyoxal-1-oxim
• 英文别名: p-hydroxy-isonitrosoacetophenone；p-hydroxyisonitrosoacetophenone；(2Z)-2-hydroxyimino-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 76457-44-8
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: QIMBQAFHVVTXTD-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-2-(p-Hydroxyphenyl)glyoxal-1-oxim 以66%的产率得到酪胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of arylalkylamines and substituted

  摘要：

  芳基烷基胺（以盐酸盐形式存在），例如盐酸酪胺，是通过氢化取代或未取代的芳基-α-氧伊米诺烷基酮制备的，例如对羟基异硝基乙酮苯，要么在含有盐酸的水溶性反应介质中进行，基本上不含有低碳醇，要么在含有水，盐酸和低碳醇的水溶性反应介质中进行，其中醇体积不到反应介质的90％。芳基-α-氧伊米诺烷基酮的芳基部分上的取代基必须位于活化芳香环的位置。

  公开号：

  US05175368A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 盐酸 、 无水氯化钙 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 anti-2-(p-Hydroxyphenyl)glyoxal-1-oxim
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-(m- and p-hydroxyphenyl)-2-aminoethanol

  摘要：

  本发明涉及一种制备1-(m-和p-羟基苯基)-2-氨基乙醇的方法，该方法包括将m-或p-羟基乙酰苯酮转化为异硝酮，然后将异硝酮加氢。这些化合物是能产生血管收缩和心脏强心作用的交感神经兴奋剂。

  公开号：

  US03966813A1

文献信息

• Production of alpha-chloro-alpha-oximino-4-hydroxy-acetophenone
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0383539A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  α-chloro-α-oximino-4-hydroxyacetophenone is prepared by reaction 4-hydroxyacetophenone with an alkyl nitrite and hydrogen chloride wherein the amount of hydrogen chloride is carefully controlled to limit the amount thereof to about 0.1 to 6 moles of hydrogen chloride per mole of 4-hydroxyacetophenone until at least one equivalent of the alkyl nitrite is reacted. Subsequent to the reaction of the one equivalent of alkyl nitrite, at least 1 mole of hydrogen chloride per mole of initially charged 4-hydroxyacetophenone is added to the reaction medium.

  α-氯-α-氧亚氨基-4-羟基苯乙酮是通过 4-羟基苯乙酮与亚硝酸烷基酯和氯化氢反应制备的，其中氯化氢的用量受到严格控制，限制在每摩尔 4-羟基苯乙酮约 0.1 至 6 摩尔氯化氢，直到至少一个当量的亚硝酸烷基酯反应为止。在一个当量的亚硝酸烷基酯反应后，向反应介质中加入每摩尔初始带电的 4-羟基苯乙酮至少 1 摩尔的氯化氢。
• Process for the preparation of arylalkylamines and substituted arylalkylamines
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0481705A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  Arylalkylamines (as a sulfate salt) e.g. tyramine sulfate, are prepared by reacting substituted or unsubstituted arylalkylketones with a lower alkylnitrite in the presence of hydrogen chloride in a dipolar aprotic solvent, then combining the reaction mixture with water and extracting it with a lower alkyl ester or alcohol to recover an aryl-α-oximinoalkylketone extract. The extract, combined with a supported hydrogenation catalyst (e.g. palladium on carbon) in a nonaqueous reaction medium of a major proportion of a mildly protic carboxylic acid (e.g. acetic acid) and a minor proportion of a srong inorganic acid (e.g. sulfuric acid), which is effective in the presence of the catalyst for secondary alcohol dehydration and active as an absorbant for water produced in the dehydration reaction, is hydrogenated to produce the arylalkylamine sulfate sale.

  芳烷基胺（作为硫酸盐），例如硫酸酪胺，是通过在氯化氢存在下，在二极性非 普罗溶剂中，使取代或未取代的芳烷基酮与低级亚硝酸烷基酯反应，然后将反应混 合物与水混合，并用低级烷基酯或醇萃取，以回收芳基-α-氧亚氨基烷基酮萃取物。该萃取物与支撑氢化催化剂（如碳上钯）在非水反应介质中结合，该反应介质主要成分为轻度质子羧酸（如乙酸），次要成分为强无机酸（如硫酸），在催化剂存在下，强无机酸对二次醇脱水有效，对脱水反应中产生的水有吸附作用，氢化反应生成出售的芳基烷基胺硫酸盐。
• Pluecken, Udo; Winter, Werner; Meier, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 10, p. 1557 - 1572
  作者：Pluecken, Udo、Winter, Werner、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• EP0632797A4
  申请人：——

  公开号：EP0632797A4

  公开（公告）日：1995-05-24
• PREPARATION OF SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED PHENYLGLYOXALS
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0632797A1

  公开（公告）日：1995-01-11