2-oxyimino-4,7-dimethoxy-1-indanone | 16101-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-oxyimino-4,7-dimethoxy-1-indanone
• 英文别名: 2-hydroxyimino-4,7-dimethoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 16101-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: KSTGDJHQKKLDLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxyimino-4,7-dimethoxy-1-indanone 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,7-dimethoxy-indan-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  9-氧-9H-茚并[1,2-b]吡嗪-2,3-二甲腈类似物作为去泛素化酶的潜在抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900409
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧苯基)丙酸 在 盐酸 、 异戊腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-oxyimino-4,7-dimethoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  SPIRO COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2730572B1

文献信息

• Tetracyano-4,7-indanoquinodimethanes: The First TCNQs with an Indan Nucleus
  作者：Charles A. Panetta

  DOI：10.1055/s-1997-1316

  日期：1997.9

  8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane and 5-chloro-8,8,9,9-tetracyano-4,7-indanoquinodimethane, the first members of the hitherto unreported family of tetracyanoindanoquinodimethanes, have been synthesized from the corresponding 4,7-indandicarboxylic acids by the method of Yamaguchi. The indan-TCNQs are part of a series of polycyclic TCNQs which include 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane and 9,9,10,10-tetracyano-1,4-naphthoquinodimethane, that have been prepared in our laboratory. A disadvantage found with the earlier polycyclic TCNQs was to non-coplanarity of their rings and the dicyanomethylene moities: a planar system is essential to efficient electrical conductivity of TCNQs in CT salts. X-ray analysis has shown 8,8,9,9-tetracyano-4,7-indanoquinodimethane to be more planar compared with tetracyanoanthraquinodimethanes and tetracyanonaphthoquinodimethanes. The half-wave potentials of the chlorotetracyanoindanoquinodimethane show it to be a stronger electron acceptor than several known TCNQs and its cyclic voltammogram indicate two single electron reversible redox processes.

  8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane 和 5-chloro-8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane 是迄今为止尚未报道的四氰基茚并喹二甲胺家族的第一个成员，它们是用相应的 4,7-茚并二羧酸通过 Yamaguchi 方法合成的。茚满-TCNQs 是多环 TCNQs 系列的一部分，这些多环 TCNQs 包括 11,11,12,12 四氰基-9,10-蒽醌二甲烷和 9,9,10,10 四氰基-1,4-萘醌二甲烷。早期多环 TCNQs 的一个缺点是其环和二氰基亚甲基的非平面性：平面系统对于 CT 盐中 TCNQs 的高效导电性至关重要。X 射线分析表明，与四氰基蒽醌二甲烷和四氰基萘醌二甲烷相比，8,8,9,9-四氰基-4,7-吲哚醌二甲烷更加平面。氯代四氰基茚并二甲烷的半波电位显示，它比几种已知的四氰基萘醌是更强的电子受体，其循环伏安图显示了两个单电子可逆氧化还原过程。
• SPIRO COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2730572B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• Synthesis and Biological Evaluation of 9-Oxo-9<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrazine-2,3-dicarbonitrile Analogues as Potential Inhibitors of Deubiquitinating Enzymes
  作者：Matteo Colombo、Stefania Vallese、Ilaria Peretto、Xavier Jacq、Jean-Christophe Rain、Frédéric Colland、Philippe Guedat

  DOI：10.1002/cmdc.200900409

  日期：2010.4.6

  (1) as an active inhibitor of ubiquitin‐specific proteases (USPs), a family of hydrolytic enzymes involved in the removal of ubiquitin from protein substrates. The chemical behavior of compound 1 was examined. Moreover, the synthesis and in vitro evaluation of new compounds, analogues of 1, led to the identification of potent and selective inhibitors of the deubiquitinating enzyme USP8.

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。