ethyl 4-(aminomethyl)cyclohexanecarboxylate | 104571-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(aminomethyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(aminomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 104571-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: YKPFISPUYINSAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(aminomethyl)cyclohexanecarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 4-(isocyanatomethyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organosilicon synthesis of isocyanates: III. Synthesis of aliphatic, carbocyclic, aromatic, and alkylaromatic isocyanatocatboxylic acid esters

  摘要：

  A series of aminoacid esters was prepared by treating the aminoacid suspensions in ethanol with thionyl chloride. Best conversion of aminoacid esters to corresponding isocyanates was achieved in the case of aromatic and carbocyclic aminoesters by phosgeneation of their N-silyl derivatives, and in the case of aliphatic and alkylaromatic aminoesters by phosgeneation of O-silyl or N,O-bissilylurethanes on their basis. In the last case additional step of esterification of the by-products isocyanatoalkylcarboxylic acid chlorides is reqired after phosgeneation. Unusual generation of cynnamates and intramolecular N -> O-migration of trimethylsilyl group in the solutions of silylated alkylaromatic beta-aminoacid esters were found.

  DOI：

  10.1134/s1070363206070115
• 作为产物：
  描述：

  tranexamic acid 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到ethyl 4-(aminomethyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-FLUORO-THIOPEN-COMPOUNDS,THE PROCESS FOR THEIR PREPARATION,THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS METALLOPOTENASES INHIBITORS
  [FR] COMPOSES 5-FLUORO-THIOPHENE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS APPLICATIONS A TITRE D'INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES

  摘要：

  化合物(I)的化学式中，R1代表从卤(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷基硫醚，苯基，环己基和杂环中选择的一个基团，这些基团可以选择性地用定义中的一个或两个基团进行取代，R2代表一个-U-R4基团，其中U代表一个线性的(C1-C4)烷基链，该链可以选择性地用从羧基，羧基(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧羰基和(C1-C6)烷氧羰基(C1-C6)烷基中选择的一个基团进行取代，R4代表苯基，环己基或吗啡啉-4-基团，这些基团可以选择性地用定义中的一个或两个基团进行取代，它们的光学异构体或与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及包含它们的制药组合物，这些化合物在治疗与金属蛋白酶抑制有关的病理过程中非常有用，更具体地说是金属蛋白酶抑制。

  公开号：

  WO2005003114A1

文献信息

• N-acyl derivatives of amino acids and their esters, and drugs in which
  申请人：Panmedica

  公开号：US04621088A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  The present invention relates to new N-acyl derivatives of amino acids. These derivatives correspond to the general formula I below: ##STR1## in which A represents a linear or branched, saturated hydrocarbon radical containing from 1 to 6 carbon atoms or a saturated ring containing 6 carbon atoms, X represents a --COOH radical, a --COOAlkyl radical (alkyl from C.sub.1 to C.sub.4), a hydrogen atom or a --CH.sub.3 group when Y is --COOH or --COOAlkyl, Y represents a --COOH radical, a --COOAlkyl radical (alkyl from C.sub.1 to C.sub.4), an --NH.sub.2 group, an --SH group, an --SCH.sub.3 group, a --NH--CH(.dbd.NH)--NH.sub.2 group, a substituted or unsubstituted phenyl group, an indolin-3-yl group or a 5-hydroxyindolin-3-yl group, and Q represents an optionally substituted aromatic ring or an optionally substituted heterocycle containing 1 or 2 nitrogen atoms. Drugs having an antiallergic action.

  本发明涉及新的氨基酸N-酰基衍生物，这些衍生物符合以下通式I：##STR1## 其中，A代表一个含有1至6个碳原子的直链或支链饱和烃基或一个含有6个碳原子的饱和环，X代表一个--COOH基团，一个--COOAlkyl基团（Alkyl为C.sub.1至C.sub.4的烷基），一个氢原子，或者当Y为--COOH或--COOAlkyl时，X代表一个--CH.sub.3基团，Y代表一个--COOH基团，一个--COOAlkyl基团（Alkyl为C.sub.1至C.sub.4的烷基），一个--NH.sub.2基团，一个--SH基团，一个--SCH.sub.3基团，一个--NH--CH(.dbd.NH)--NH.sub.2基团，一个取代或未取代的苯基，一个吲哚啉-3-基团或一个5-羟基吲哚啉-3-基团，Q代表一个可选地取代的芳香环或一个含有1或2个氮原子的可选地取代的杂环。本发明的药物具有抗过敏作用。
• Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them
  申请人：——

  公开号：US20040072871A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I) selected from: 1 wherein: X represents oxygen or sulphur, Y represents oxygen, —NH— or —N(C 1 -C 6 )alkyl-, R a represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxyl or (C 1 -C 3 )alkoxy, R b represents hydrogen, halogen or (C 1 -C 3 )alkyl, A represents phenyl, pyridyl, (C 5 -C 6 )cycloalkyl or (C 5 -C 6 )cycloalkenyl, R 1 and R 2 each represent a group selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, —OR 4 , —NR 4 R 5 , —S(O) n R 4 , —C(O)R 4 , —CO 2 R 4 , —O—C(O)R 4 , —C(O)NR 4 R 5 , —NR 5 —C(O)R 4 , —NR 5 —SO 2 R 4 , -T-CN, -T-OR 4 , -T-OCF 3 , -T- NR 4 R 5 , -T-S(O) n R 4 , -T-C(O)R 4 , -T-CO 2 R 4 , -T-O—C(O)R 4 , -T-C(O)NR 4 R 5 , -T-NR 4 —C(O)R 5 , -T-NR 4 —SO 2 R 5 , —R 6 and -T-R 6 in which n, T, R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, R 3 represents an —R 7 or —U—R 11 group in which R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl or heterocycle, U represents a linear or branched alkylene chain and R 11 is defined in the description, their optical isomers or their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base, and their use as inhibitor of metalloproteinase and more specifically of metalloproteinase-12.

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。
• Design and Synthesis of Novel Epigenetic Inhibitors Targeting Histone Deacetylases, DNA Methyltransferase 1, and Lysine Methyltransferase G9a with <i>In Vivo</i> Efficacy in Multiple Myeloma
  作者：Obdulia Rabal、Edurne San José-Enériz、Xabier Agirre、Juan Antonio Sánchez-Arias、Irene de Miguel、Raquel Ordoñez、Leire Garate、Estíbaliz Miranda、Elena Sáez、Amaia Vilas-Zornoza、Antonio Pineda-Lucena、Ander Estella、Feifei Zhang、Wei Wu、Musheng Xu、Felipe Prosper、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02255

  日期：2021.3.25

  200 nM). Additionally, lysine methyltransferase G9a inhibitory activity is achieved (from a low nanomolar range) by introduction of a key lysine mimic group at the 7-position of the quinoline ring. The corresponding epigenetic functional cellular responses are observed: histone-3 acetylation, DNA hypomethylation, and decreased histone-3 methylation at lysine-9. These chemical probes, multitarget epigenetic

  同时抑制与沉默肿瘤抑制基因有关的关键表观遗传途径已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在此，我们报告了一系列首创的基于喹啉的类似物，可同时抑制组蛋白脱乙酰酶（低纳摩尔范围）和 DNA 甲基转移酶-1（中纳摩尔范围，IC 50 < 200 nM）。此外，赖氨酸甲基转移酶 G9a 抑制活性是通过在喹啉环的 7 位引入关键赖氨酸模拟基团实现的（从低纳摩尔范围起）。观察到相应的表观遗传功能细胞反应：组蛋白 3 乙酰化、DNA 低甲基化和组蛋白 3 赖氨酸 9 甲基化减少。这些化学探针（多靶点表观遗传抑制剂）针对多发性骨髓瘤细胞系 MM1.S 进行了验证，证明12a (CM-444) 具有良好的体外活性，GI 50为 32 nM，是一个足够的治疗窗口（>1 个对数单位），和合适的药代动力学特征。在体内， 12a在人类多发性骨髓瘤异种移植小鼠模型中取得了显着的抗肿瘤功效。
• Tandem buildup of complexity of aromatic molecules through multiple successive electrophile generation in one pot, controlled by varying the reaction temperature
  作者：Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c5ob02240a

  日期：——

  electrophilic aromatic substitution reactions, known as tandem/domino/cascade reactions, have been reported for the construction of aromatic single skeletons, one of the most interesting and challenging possibilities remains the one-pot build-up of a complex aromatic molecule from multiple starting components, i.e., ultimately multi-component electrophilic aromatic substitution reactions. In this work, we show

  尽管已经报道了一些顺序的亲电芳族取代反应，称为串联/多米诺/级联反应，用于构建芳族单骨架，但最有趣和最具挑战性的可能性之一仍然是一锅积聚复杂的芳族分子。多个起始组件，即，最终实现多组分亲电芳族取代反应。在这项工作中，我们显示了如何调节氨基甲酸酯和酯类酚盐衍生物的离去基团能力提供了一种方法，该方法可以简单地通过改变温度在一个锅中以受控方式连续生成多个未掩盖的亲电试剂。在这里，我们演示了在一个锅中最多可自动形成三个键，以及由三组分亲电芳族取代反应产生的两个键的形成。该结果提供了我们的策略的概念证明，该策略适用于由多个简单分子自指导构建复杂芳香结构的过程，这可能是实现多组分亲电芳香取代反应的潜在途径。
• Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles containing an amino group
  作者：N. Yu. Khromova、M. M. Fedorov、S. I. Malekin、A. V. Kutkin

  DOI：10.1134/s1070428016100195

  日期：2016.10

  cyclic amine fragments have been synthesized by thermal cyclization of N′-(1-iminoalkyl) hydrazides prepared by condensation of imido esters with carboxylic acid hydrazides. The initial imido esters have been synthesized by the Pinner reaction, as well as by reaction of nitriles with methanol in the presence of a catalytic amount of sodium methoxide. A procedure has been developed for the synthesis

  通过将亚氨基酯与羧酸酰肼缩合制备的N ′-（1-亚氨基烷基）酰肼进行热环化，已经合成了含有直链和环状胺片段的3，5-二取代的1,2,4-三唑。通过Pinner反应以及在催化量的甲醇钠存在下腈与甲醇的反应已合成了起始的亚氨基酯。已经开发出一种合成5-取代的3-（3-硝基苯基）-1，2，4-三唑的方法，这些化合物通过在阮内镍上用水合肼还原而转化为3-氨基苯基衍生物。