1-mesityl-N-phenylmethanimine | 33629-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesityl-N-phenylmethanimine
• 英文别名: N-(2.4.6-Mesital)-anilin；N-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine
• CAS: 33629-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: OEUKMWQCHJILLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-N-phenylmethanimine 在 [Mn(CO)₃Br(κ²N,N-PyCH₂NH₂)] 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 18.0h， 以53%的产率得到N-(2,4,6-三甲基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  锰催化的醛亚胺转移加氢

  摘要：

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900314
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到1-mesityl-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过吖啶光催化剂的后期多样化对光氧化还原性能的特别调整

  摘要：

  用有机替代物替代贵金属光氧化还原催化剂的兴趣稳步增长，这受到新兴方法学改变其光化学行为的强烈支持。在此，我们报告了一种制备具有特别广泛的光氧化还原特性的吖啶盐的特别方法。该方法涉及芳炔-亚胺-芳烃偶联至关键四氟吖啶盐，通过亲核芳族取代反应形成二氨基吖啶鎓和未描述的氮杂-铑光催化剂进行后期多样化。有机吖啶光催化剂的不同功能和氧化还原性能使其适用于双功能光氧化还原催化和有机催化光化学 C-N 交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01673

文献信息

• General and selective reductive amination of carbonyl compounds using a core–shell structured Co₃O₄/NGr@C catalyst
  作者：Tobias Stemmler、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00536h

  日期：——

  The application of heterogenized non-noble metal-based catalysts in selective catalytic hydrogenation processes is still challenging. In this respect, the preparation of a well-defined cobalt-based catalyst was investigated by immobilization of the corresponding cobalt(II)-phenanthroline-chelate on Vulcan XC72R carbon powder. The formed core–shell structured cobalt/cobalt oxide nanocomposites are encapsulated by nitrogen-enriched graphene layers. This promising cheap heterogeneous catalyst allows for an efficient domino reductive amination of carbonyl compounds with nitroarenes.

  非贵金属基异质催化剂在选择性催化氢化过程中的应用仍然面临挑战。在此方面，通过将相应的二价钴-菲咯啉螯合物固定在Vulcan XC72R碳粉上，研究了制备结构明确的钴基催化剂。形成的核壳结构的钴/钴氧化物纳米复合物被富含氮的石墨烯层包裹。这种经济实惠的非均相催化剂能够实现羰基化合物与硝基芳烃的高效多米诺还原胺化反应。
• Heterometallic Mg−Ba Hydride Clusters in Hydrogenation Catalysis
  作者：Michael Wiesinger、Christian Knüpfer、Holger Elsen、Jonathan Mai、Jens Langer、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/cctc.202101071

  日期：2021.11.8

  Heterometallic catalysis: Three different Mg/Ba hydride clusters have been prepared and were studied in the solid state and in solution. Cooperative effects between Mg and Ba in hydrogenation catalysis have been evaluated.

  异金属催化：已经制备了三种不同的 Mg/Ba 氢化物簇，并在固态和溶液中进行了研究。已经评估了 Mg 和 Ba 在加氢催化中的协同作用。
• The Versatility of the Aryne–Imine–Aryne Coupling for the ­Synthesis of Acridinium Photocatalysts
  作者：Christof Sparr、Valeriia Hutskalova

  DOI：10.1055/s-0040-1720349

  日期：2022.7

  and efficient synthesis of distinct catalyst structures. Herein, we report our exploration of the scope of the aryne–imine–aryne coupling reaction combined with a subsequent acridane oxidation for a short two-step approach towards various acridinium salts. The photophysical properties of the novel photocatalysts were investigated and the practical value was demonstrated by a cation-radical accelerated

  越来越多地使用吖啶光催化剂作为贵金属基对应物的可持续替代品，鼓励了不同催化剂结构的设计和有效合成。在此，我们报告了我们对芳炔-亚胺-芳炔偶联反应的范围的探索，结合随后的吖啶氧化，以对各种吖啶盐进行短两步法。研究了新型光催化剂的光物理性质，并通过阳离子自由基加速的亲核芳香取代反应证明了其实用价值。
• Synthesis of Helical and Planar Extended‐Phenanthridinium Salts
  作者：Valeriia Hutskalova、Alessandro Prescimone、Christof Sparr

  DOI：10.1002/hlca.202100182

  日期：2021.12

  followed by the subsequent oxidation of the acridane intermediates. Herein, we now present an unusual reaction outcome when phenanthryne is used as aryne component. Under optimized conditions, this two-step synthetic methodology led to the formation of a helical tetrabenzophenanthridinium derivative. Furthermore, the susceptibility of this product to photoinduced cyclodehydrogenation was observed, providing

  带正电荷N的新合成路线研究-杂环对于药物化学、功能材料、催化和其他应用领域的进一步发展具有重要意义。为了获得吖啶染料，我们之前报道了一种基于芳炔-亚胺-芳炔偶联的方法，然后是吖啶中间体的后续氧化。在这里，我们现在展示了当菲用作芳炔组分时的不寻常反应结果。在优化条件下，这种两步合成方法导致形成螺旋四苯并菲鎓衍生物。此外，观察到该产品对光致环化脱氢的敏感性，提供具有正电荷氮的高荧光平面多环芳烃。
• Magnesium Catalysis of Imine Hydroboration
  作者：Merle Arrowsmith、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1002/chem.201203190

  日期：2013.2.18

  The β‐diketiminato magnesium alkyl complex [LMgnBu] (L=CHCMe(NDipp)}2, Dipp=diisopropylphenyl) is shown to be a highly effective precatalyst for the hydroboration of alkyl and aryl substituted aldimines and ketimines with pinacol borane (HBpin). Catalysis is proposed to occur through a sequence of MgN/BH metathesis and rate‐determining MgH/NC insertion steps, a proposal strongly supported by stoichiometric

  已显示β-二酮基亚氨基镁烷基络合物[LMg n Bu]（L = CH CMe（NDipp）} 2，Dipp =二异丙基苯基）是高效的催化剂，用于频哪醇硼烷对烷基和芳基取代的亚胺和酮亚胺进行氢硼化（HBpin）。催化提出通过Mg的顺序发生 N / B  ħ复分解和速度确定的Mg H /NC插入步骤，这一建议得到化学计量研究和动力学分析的大力支持。可以观察到反应是通过定义明确的酰胺酰胺进行的，其中有两个例子已被分离并进行了结构表征。机理研究表明，催化速率确定过程发生在一个孤立的镁中心，需要两个分子的亚胺底物才能有效转换。后者的观察结果被合理地认为是辅助底物分子将HBpin从催化镁中心的配位域置换出来的要求。