(E)-N-(2-styrylphenyl)acetamide | 72592-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-(2-styrylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 72592-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OGUQXZFCZBRSRA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  438.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-styrylphenyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-(2-苯基吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Taeko; Sugano, Miwa; Konno, Touru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 899 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-styrylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基ipso取代反应获得不对称二苯乙烯衍生物的新途径

  摘要：

  可以使用适当构成的磺酸乙烯基酯和磺酰胺束缚链，通过分子内自由基ipso取代反应来制备不对称的1,2-二苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10645-1

文献信息

• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。
• Aerobic waste-minimized Pd-catalysed C–H alkenylation in GVL using a tube-in-tube heterogeneous flow reactor
  作者：Francesco Ferlin、Ioannis Anastasiou、Luigi Carpisassi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01870a

  日期：——

  packed-bed flow reactor for the first time for the development of a heterogeneous palladium catalysed oxidative C–C bond formation process. In particular, we have defined an innovative tube-in-tube protocol for the Fujiwara–Moritani C–H alkenylation reaction in biomass-derived γ-valerolactone. Thanks to this novel flow system, the oxidative C–H activation process has been conducted using a sub-stoichiometric

  在此，我们首次报告了管中管填充床流动反应器的设计和应用，用于开发多相钯催化氧化 C-C 键形成过程。特别是，我们为生物质衍生的 γ-戊内酯中的藤原-森谷 C-H 烯基化反应定义了一种创新的管中管协议。由于这种新型流动系统，在分子氧作为良性牺牲氧化剂存在的情况下，使用亚化学计量量的外部有机氧化剂（苯醌）进行氧化 C-H 活化过程。该协议具有非常有限的金属浸出和催化剂随时间的高稳定性。在本研究中，该方案对一系列取代乙酰苯胺和N的适用性-甲氧基苯甲酰胺和各种缺电子烯烃已被证明。管中管反应器的实际效用也已通过在多克规模上执行流动方法得到证明。
• Oxidative Olefination of Anilides with Unactivated Alkenes Catalyzed by an (Electron-Deficient η⁵-Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Complex Under Ambient Conditions
  作者：Yuji Takahama、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201501232

  日期：2015.6.15

  sp2 CH bonds of anilides with both activated and unactivated alkenes using an (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex is reported. In contrast to reactions using this electron‐deficient rhodium(III) catalyst, [Cp*RhCl2]2 showed no activity against olefination with unactivated alkenes. In addition, the deuterium kinetic isotope effect (DKIE) study revealed that the CH bond cleavage

  的SP氧化烯2 ç 使用（缺电子η与两个活化和未活化的烯烃酰苯胺的H键5被报告-环戊二烯基）合铑（III）络合物。与使用这种缺乏电子的铑（III）催化剂进行的反应相比，[Cp * RhCl 2 ] 2对未活化烯烃的烯化反应没有活性。此外，氘动力学同位素效应（DKIE）的研究显示，在C  H键裂解步骤被认为是周转限制性步骤。
• DMSO/SOCl₂-mediated C(sp²)–H amination: switchable synthesis of 3-unsubstituted indole and 3-methylthioindole derivatives
  作者：Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Haofeng Shi、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d0cc07453e

  日期：——

  The reaction of 2-alkenylanilines with SOCl2 in DMSO was found to selectively afford 3-unsubstituted indoles and 3-methylthioindoles. This switchable approach was found to be temperature-dependent: at room temperature, the reaction afforded 3-unsubstituted indoles through intramolecular cyclization and elimination; while at higher temperature, the reaction gave 3-methylthioindoles via further electrophilic

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。