N-(2-(3-chlorobenzoyl)phenyl)acetamide | 1335211-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-chlorobenzoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(3-chlorobenzoyl)phenyl]acetamide；N-(2-(3-Chlorobenzoyl)phenyl)acetamide
• CAS: 1335211-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: KWGLJQLYKBDAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-82 °C
• 沸点：
  513.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-chlorobenzoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2-aminophenyl)(3-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一锅法使用可移动的邻位导向基团对水中的苯胺进行钯催化的直接CHH酰化†

  摘要：

  报道了一种新的温和，实用的方法，该方法通过三步一锅法反应合成氨基二苯甲酮衍生物，该反应涉及苯胺的酰化，钯催化形成的酸酐的交叉脱氢偶联和水解裂解。完整的反应顺序在水性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra45160g
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-(3-chlorobenzoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下钯催化乙酰苯胺与苄醇的 CH 键酰化

  摘要：

  报道了在水性条件下钯催化乙酰苯胺和苯甲醇之间的脱氢偶联反应。可以获得多种二苯甲酮衍生物，产率高达 98%。机理研究表明，双金属钯环钯配合物可能参与催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500016

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative CH Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols
  作者：Yu Yuan、Duanteng Chen、Xiaowei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100417

  日期：2011.12

  An efficient and clean method to construct CC bonds has been developed via the acylation reaction of acetanilides with benzylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant catalyzed by palladium acetate in the presence of triflic acid (TfOH). The acylation reactions exhibit excellent reactivities, and up to 95% yield of the corresponding aryl ketone could be obtained under the optimal

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下用乙酸钯催化的过氧化氢叔丁基酯（TBHP）作为氧化剂，通过乙酰苯胺与苄醇的酰化反应，开发了一种构建CC键的有效且清洁的方法。酰化反应显示出优异的反应性，并且在最佳条件下可获得高达95％的相应芳基酮收率。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Acylation through an Oxidative Coupling of Acetanilides with Toluene Derivatives
  作者：Zhangwei Yin、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo302125h

  日期：2012.12.21

  A facile ortho-acylation of acetanilides by a Pd-catalyzed oxidative C–H activation was developed in which low toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were first used as acylation reagents by a tandem reaction to form o-acylacetanilides with moderate to good yields. Inexpensive, safe, and environmentally benign TBHP was proved to be an effective oxidant for these transformations

  一种简便邻通过Pd催化的氧化C-H活化乙酰苯胺的酰化被开发，其中低毒性的，稳定的，并且可商购的甲苯衍生物通过串联式反应首先用作酰化试剂以形成ö -acylacetanilides具有中度至良好产量。廉价，安全和环境友好的TBHP被证明是这些转化的有效氧化剂。
• Palladium-Catalyzed ortho-Acylation of Acetanilides with Aldehydes through Direct CH Bond Activation
  作者：Chengliang Li、Lei Wang、Pinhua Li、Wei Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101192

  日期：2011.9.5

  Easy access to o‐acyl acetanilides: A new Pd‐catalyzed ortho‐acylation of acetanilides with both aromatic and aliphatic aldehydes has been developed based on a CH activation process. In the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ideal oxidant, this reaction provides an efficient access to ortho‐acyl acetanilides in good yields (see scheme).

  方便地访问 ö酰基乙酰苯胺： -催化的钯的新邻用芳族和脂族醛乙酰苯胺的酰化已经基于一个C已经开发 ħ激活过程。在存在叔丁基过氧化氢（TBHP）作为理想氧化剂的情况下，该反应可高效获得高收率的邻酰基乙酰苯胺（参见方案）。
• Mild Palladium-Catalyzed Oxidative Direct<i>ortho-</i>CH Acylation of Anilides under Aqueous Conditions
  作者：Fruzsina Szabó、János Daru、Dániel Simkó、Tibor Zs. Nagy、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201200948

  日期：2013.3.11

  Palladium‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling between anilides and aromatic aldehydes was achieved under aqueous conditions. A wide variety of the desired benzophenone derivatives was isolated in good to excellent yield. The reaction rate acceleration effect of acid and detergent has been demonstrated. Mechanistic insight has been obtained from quantum chemical calculations.

  在水性条件下，实现了钯催化的苯甲酸酯和芳族醛之间的交叉脱氢偶联。以良好至优异的产率分离出各种所需的二苯甲酮衍生物。已经证明了酸和去污剂的反应速率加速作用。从量子化学计算中已经获得了机械学的见解。
• Activation of C–H Activation: The Beneficial Effect of Catalytic Amount of Triaryl Boranes on Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Orsolya Tischler、Zsófia Bokányi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b01017

  日期：2016.3.14

  Herein we report a novel approach to the acceleration of palladium-catalyzed C-H activation reactions. We demonstrated that the utilization of electron-deficient triaryl boranes as Lewis acidic cocatalysts of palladium enables the directed cross dehydrogenative coupling of aldehydes and anilides under mild reaction conditions. Study of the kinetic profile of the transformation reveals a unique, unexpectedly long induction period of the transformation.