(2-aminophenyl)(3-chlorophenyl)methanone | 57479-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-aminophenyl)(3-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 2-amino-3'-chlorobenzophenone；(2-aminophenyl)-(3-chlorophenyl)methanone
• CAS: 57479-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: COMTXRHVBLIIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(3-chlorophenyl)methanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99.5%的产率得到邻苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-벤질아닐린의 신규 제조방법

  摘要：

  本发明特征在于使用拉尼镍还原2'-氨基-3-氯苯甲酮的酮基，并使2'-氨基-3-氯苯甲酮的3-氯基脱卤反应在碱性溶液中，制备目标化合物2-苯甲基苯胺的新型制备方法。

  公开号：

  KR20170115989A
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-aminophenyl)(3-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  四环哒嗪可作为潜在的心理药物。

  摘要：

  由于氯噻吩烯（1）的Z异构体比其E对应物的活性高得多，因此有兴趣开发此类化合物的立体选择性合成方法。在氯噻吨前体的周围位置插入苯磺酰胺基确实会影响侧链烯烃形成的立体化学，但是在水解后尝试去除所得的胺会导致Widman-Stoermer环化，得到相应的含四环哒嗪的化合物（ 4）。由于这种物质在神经递质吸收抑制研究中显示出令人鼓舞的活性，因此还制备了其中硫桥被类似于丙咪嗪（8）中发现的乙醇桥并被硫去除（7）的化合物。这些以及相应的周边氨基化合物（3、5和6），将其作为神经递质的吸收剂进行了测试。在体外和体内给药后，两种桥接的芳基胺3和6对去甲肾上腺素的吸收均显示出有效和选择性的抑制作用。含哒嗪的化合物在体外表现出合理的活性，但是当在体内施用时活性丧失。没有一种化合物显示出显着的干扰螺哌啶醇结合的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00145a005

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Sulfonyl-containing 2,3-diarylindole compounds, methods for making same, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040058977A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to sulfonyl-containing 2,3-diarylindole, especially to new compounds of general Formula, to a preparation method for their preparation, to pharmaceutical compositions containing said compound, and to the medical use thereof in the treatment of diseases relating to the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2).

  本发明涉及含砜基的2,3-二芳基吲哚，特别涉及一般式的新化合物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及在治疗与环氧合酶-2（COX-2）抑制有关的疾病中的医疗用途。
• I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative C(sp³)–H Amination/C–N Cleavage of Tertiary Amine: Synthesis of Quinazolines and Quinazolinones
  作者：Yizhe Yan、Ying Xu、Bin Niu、Huifang Xie、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00474

  日期：2015.6.5

  An iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H amination/C–N cleavage of tertiary amines couducted under an oxygen atmosphere has been developed and affords a route to quinazolines and quinazolinones in good to excellent yields via a domino ring annulation. The method is metal-free, peroxide-free, and operationally simple to implement with a wide scope of substrates and represents a new avenue for multiple

  在氧气气氛下，碘催化的氧化叔胺的C（sp 3）-H胺化/ C-N氧化催化氧化反应已被开发出来，并通过多米诺环化法提供了一条以优异的产率获得喹唑啉和喹唑啉酮的途径。该方法无金属，无过氧化物，并且操作简便，可在多种基材上实施，为形成多个C–N键形成了新途径。
• 2-Aminobenzophenones as a Novel Class of Bradykinin B₁Receptor Antagonists
  作者：Dai-Shi Su、John L. Lim、Elizabeth Tinney、Bang-Lin Wan、Kathy L. Murphy、Duane R. Reiss、C. Meacham Harrell、Stacy S. O’Malley、Rick W. Ransom、Raymond S. L. Chang、Douglas J. Pettibone、Jian Yu、Cuyue Tang、Thomayant Prueksaritanont、Roger M. Freidinger、Mark G. Bock、Neville J. Anthony

  DOI：10.1021/jm800199h

  日期：2008.7

  Selective bradykinin (BK) B 1 receptor antagonists could be novel therapeutic agents for the treatment of pain and inflammation. Elucidation of the structure activity relationships of the structurally novel HTS lead compound 1 provided potent hBK B 1 receptor antagonists with excellent receptor occupancy in the CNS of hBK B 1 transgenic rats.

  选择性缓激肽（BK）B 1受体拮抗剂可能是治疗疼痛和炎症的新型治疗剂。对结构新颖的HTS前导化合物1的结构活性关系的阐明提供了有效的hBK B 1受体拮抗剂，在hBK B 1转基因大鼠的中枢神经系统中具有出色的受体占有率。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。