2-acetamido-N-hexylbenzamide | 65452-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-hexylbenzamide
• 英文别名: o-Acetamido-N-(n-hexyl)-benzamid
• CAS: 65452-96-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: IXBPYTBRASMCKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  483.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 N-乙酰苯胺 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-acetamido-N-hexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III)-催化的芳基和乙烯基 C-H 键与异氰酸酯酰胺化合成 N-酰基邻氨基苯甲酰胺和 β-烯胺酰胺

  摘要：

  已经开发了一种用于将苯胺和烯酰胺 CH 键与异氰酸酯酰胺化的 Rh(III) 催化方案。该方法直接有效地合成了 N-酰基邻氨基苯甲酰胺、烯胺酰胺和嘧啶-4-一杂环。

  DOI：

  10.1021/ja203495c

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Aminocarbonylation with Isocyanates Through Weak Coordinating Groups
  作者：Elisa Y. Lai、Binbin Yuan、Lutz Ackermann、Magnus J. Johansson

  DOI：10.1002/chem.202302023

  日期：2023.11.2

  Introducing amide functional groups under mild conditions has growing importance owing to the prevalence of such moiety in biologically active molecules. Herein, we disclose a mild protocol for the directed ruthenium‐catalyzed C−H aminocarbonylation with isocyanates as the amidating agents developed through high‐throughput experimentation (HTE). The redox‐neutral and base‐free reaction is guided by weakly Lewis basic functional groups, including anilides, lactams and carbamates to access anthranilamide derivatives. The synthetic utility of this transformation is reflected by large‐scale synthesis and late‐stage functionalization.

  摘要由于生物活性分子中普遍存在酰胺官能团，因此在温和条件下引入酰胺官能团的重要性与日俱增。在此，我们通过高通量实验（HTE）公开了一种温和的以异氰酸酯为酰胺化剂的定向钌催化 C-H 氨基羰基化反应方案。在弱路易斯碱性官能团（包括苯胺类、内酰胺类和氨基甲酸酯类）的引导下，这种氧化还原中性的无碱反应可获得蒽酰胺衍生物。大规模合成和后期功能化体现了这种转化的合成效用。
• Expedient Synthesis of <i>N</i>-Acyl Anthranilamides and β-Enamine Amides by the Rh(III)-Catalyzed Amidation of Aryl and Vinyl C–H Bonds with Isocyanates
  作者：Kevin D. Hesp、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja203495c

  日期：2011.8.3

  A Rh(III)-catalyzed protocol for the amidation of anilide and enamide C-H bonds with isocyanates has been developed. This method provides direct and efficient syntheses of N-acyl anthranilamides, enamine amides, and pyrimidin-4-one heterocycles.

  已经开发了一种用于将苯胺和烯酰胺 CH 键与异氰酸酯酰胺化的 Rh(III) 催化方案。该方法直接有效地合成了 N-酰基邻氨基苯甲酰胺、烯胺酰胺和嘧啶-4-一杂环。