(S)-9-anthrylmethoxyacetic acid | 183388-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-9-anthrylmethoxyacetic acid
• 英文别名: (+)-(S)-α-methoxy-α-(9-anthryl)acetic acid；(S)-2-(anthracen-9-yl)-2-methoxyacetic acid；(2S)-2-anthracen-9-yl-2-methoxyacetic acid
• CAS: 183388-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NYBVEDXLZOESOE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-anthrylmethoxyacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(+)-α-(9-anthryl)-α-methoxyacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,3-和内部赤型-角鲨烯二醇的丙烯酸的衍生化。分离和绝对配置确定

  摘要：

  我们研究了一种新的方法，用于拆分和制备角鲨烯二醇的对映异构体，作为对映异构体的绝对构型，该对映体是化学合成不同的角鲨烯氧化物（SOs）的中间前体。（3 R）-和（3 S）-2,3-SO，（6 R，7 R）-和（6 S，7 S）-6,7-SO和（10 R，11 R）-和（10 S，11 S）-10,11-SO。相应的外消旋角鲨烯二醇中间体与（S）-（+）-甲氧基苯基乙酸（（S）-（+）-MPA），（S）-（+）-9-甲氧基甲氧基乙酸（（S）-（+）-9-AMA）和（S）-（+）-乙酰氧基苯基乙酸（（S）-（+）-APA）提供了非对映体酯，其可以通过硅胶快速柱色谱法容易地分离。另外，有利的是根据描述的这些衍生手性试剂的模型，由1 H NMR数据推断出这些衍生的二醇的这些非对映异构体的绝对构型。为了证明不同的立体异构体的绝对构型的分配，（小号） - （+） - AMA显示较大的Δ δ由1 H NMR，然而，（小号）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.059
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Menthyl (+)-(S)-α-O-methyl-α-(9-anthryl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(S)-9-anthrylmethoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Myrioneurinol：一种来自Myrioneuron nutans的新型生物碱骨架

  摘要：

  一种新的生物碱，myrioneurinol（1），从叶片分离Myrioneuron碱草，其结构从波谱分析测定，包括质谱和二维核磁共振。Myrioneurinol（1）呈现了前所未有的融合四环骨架。通过改进的Mosher方法，使用（R）-和（S）-9-蒽甲氧基乙酸（9-AMAA）确定绝对构型。一种可能的生物合成途径从通过Δ-piperideine L-赖氨酸开始提出了1与nitraramine生物合成和相关生物碱比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.095

文献信息

• Assignment of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols by NMR:  Scope and Limitations
  作者：Shamil K. Latypov、María J. Ferreiro、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ja972550b

  日期：1998.5.1

  is the most stable. A simple model for the assignment of the absolute configuration from NMR data is presented and its reliability corroborated with alcohols (8−20) of known configuration. Nevertheless, cyclic alcohols 21−23 have much higher ΔEag values (2.2−3.1 kcal/mol) due to their different conformational composition, and their absolute configuration cannot be reliably predicted by this method

  讨论了从其与 (R)- 和 (S)-9-蒽基甲氧基乙酸 (9-AMA, 3) 的酯的 1H NMR 光谱预测 β-手性伯醇的绝对构型。低温 NMR 实验、MM、半经验、从头算和芳族屏蔽效应计算允许识别主要构象异构体，并表明，在所有醇中，计算出的 ΔEag (CVff) 在 0.7-1.5 kcal/ mol，构象异构体 a/a 是最稳定的。提出了从 NMR 数据分配绝对构型的简单模型，其可靠性与已知构型的醇 (8-20) 相一致。然而，由于构象组成不同，环醇 21-23 具有更高的 ΔEag 值（2.2-3.1 kcal/mol），
• Chiral 1,2-Diols: The Assignment of Their Absolute Configuration by NMR Made Easy
  作者：Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol9021639

  日期：2010.1.15

  The absolute configuration of a 1,2-primary/secondary diol can be easily determined by preparation of its bis-(R)- and bis-(S)-9-AMA ester derivatives, followed by comparison of the NMR chemical shifts of the diastereotopic methylene protons in the two derivatives. Alternatively, the assignment can be carried out using only one derivative if the evolution with temperature of the signals corresponding

  通过制备双（R）-和双（S）-9-AMA酯衍生物，然后比较NMR的NMR化学位移，可以轻松确定1,2-伯/仲二醇的绝对构型。非对位亚甲基质子中的两个衍生物。或者，如果分析了与CαH质子相对应的信号随温度的演变，则可以仅使用一种导数进行赋值。
• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Synthesis of Dideuterated and Enantiomers of Monodeuterated Tridecanoic Acids at C-9 and C-10 Positions
  作者：José-Luis Abad、Gemma Fabriás、Francisco Camps

  DOI：10.1021/jo000957k

  日期：2000.12.1

  and dideuterated tridecanoic acids: (R)-[9-(2)H(1)]-, (S)-[9-(2)H(1)]-, (R)-[10-(2)H(1)]-, (S)-[10-(2)H(1)]-, [9,9-(2)H(2)]-, and [10, 10-(2)H(2)]-tridecanoic acids required as probes for biochemical studies on desaturases. The key intermediates in the synthesis of all these probes are ketones 9, which give rise to the corresponding alcohols 10 and 13 by reduction with LiAlD(4) and LiAlH(4), respectively

  我们报告了制备单和双硬脂酸十三烷酸的途径：（R）-[9-（2）H（1）]-，（S）-[9-（2）H（1）]-，（R ）-[10-（2）H（1）]-，（S）-[10-（2）H（1）]-，[9,9-（2）H（2）]-和[10 ，需要10-（2）H（2）]-十三烷酸作为去饱和酶生化研究的探针。所有这些探针的合成中的关键中间体是酮9，它们分别通过分别用LiAlD（4）和LiAlH（4）还原而生成相应的醇10和13。用（S）-（+）-9-蒽基甲氧基乙酸（（S）-（+）-9-AMA）对非氘代外消旋醇13的衍生化和两种非对映异构体的色谱分离度，我们可以通过以下方法确定立体异构中心的绝对构型（1）NMR使用Riguera和其同事提出的模型的改编，并已通过已知绝对构型的醇进行验证。通过用LiAlH（4）还原每种非对映体酯可回收两种对映体醇（R）-和（S）-13。醇10和13的甲磺酸化，然后通过LiAlD（4
• Challenging the absence of observable hydrogens in the assignment of absolute configurations by NMR: application to chiral primary alcohols
  作者：Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/b617184b

  日期：——

  The absolute configuration of beta-chiral primary alcohols devoid of observable hydrogens on one of the beta-substituents at the asymmetric carbon (L(1)/L(2)) can be determined by comparison of the (1)H NMR of their (R)- and (S)-9-AMA ester derivatives and analysis of the Deltadelta(RS) for the L substituent and the Cbeta-H.

  β-手性伯醇的绝对构型在不对称碳（L（1）/ L（2））的β-取代基之一上没有可观察到的氢，可以通过比较它们的（1）H NMR来确定R）-和（S）-9-AMA酯衍生物以及L取代基和Cbeta-H的Deltadelta（RS）分析。