p-tolyllead triacetate | 3076-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyllead triacetate
• 英文别名: Tris(acetyloxy)(4-methylphenyl)plumbane；[diacetyloxy-(4-methylphenyl)plumbyl] acetate
• CAS: 3076-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆Pb
• 分子量: 475.466
• InChiKey: CBUDBVZUBJNVIT-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  390.0±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyllead triacetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的有机铅化合物的均偶联：联芳基和二炔的合成

  摘要：

  摘要 描述了钯和铜催化的三乙酸芳基和炔基铅在温和条件下二聚形成联芳烃和二炔烃。

  DOI：

  10.1080/00397919708006790
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 lead(IV) acetate 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BELL H. C.; KALMAN J. R.; PINHEY J. T.; STERNHELL S., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 7, 1521-1530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The arylation of nitroalkanes and nitronate salts with aryllead triacetates
  作者：Robert P. Kozyrod、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80151-7

  日期：1981.1

  Nitroalkanes and their nitronate salts undergo α-arylation in good yield when treated with an aryllead triacetate in dimethyl sulfoxide.

  当用二乙酸亚砜中的三乙酸芳基铅处理时，硝基烷及其亚硝酸盐以高收率进行α-芳基化。
• Amide N-arylation with p-tolyllead triacetate
  作者：Filar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61799-9

  日期：1992.11

  The N-arylation of several types of amidic nitrogen atoms, including those found in carboxamides, sulfonamides, carboxylic acid imides, mixed carboxylic-sulfonic imides and hydantoin systems was carried out by treatment of their sodium salts with p-tolyllead triacetate in the presence of copper (II) acetate.

  几种酰胺型氮原子的N-芳基化反应，包括在羧酰胺，磺酰胺，羧酸酰亚胺，混合的羧酸-磺酸酰亚胺和乙内酰脲体系中发现的那些，通过在对乙酰苯三乙酸三乙酸酯的存在下处理它们的钠盐来进行。醋酸铜（II）。
• PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING OF ORGANOLEAD(IV) TRIACETATES WITH TERMINAL ALKYNES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Ho Lee

  DOI：10.1081/scc-100103537

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation of organolead(IV) triacetates with terminal alkynes was accomplished with Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and CuI (10 mol%) in the presence of NaOMe (2 equiv.) in MeOH/CH3CN (1:1) at room temperature.

  在 NaOMe（2 当量）存在下，钯催化的有机铅 (IV) 三乙酸酯与末端炔烃的碳-碳键形成是用 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 CuI (10 mol%) 完成的在 MeOH/CH3CN (1:1) 中，室温。
• PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATIVE COUPLING OF ORGANOLEAD COMPOUNDS: SYNTHESIS OF SYMMETRICAL KETONES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Chul Choi

  DOI：10.1081/scc-100103533

  日期：2001.1

  Organolead acetates can be carbonylated in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and NaOMe (5 equiv.) in CH3CN under atmospheric pressure of carbon monoxide at room temperature to afford symmetrical ketones.

  在 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 NaOMe (5 equiv.) 的存在下，有机铅乙酸酯可以在 CH3CN 中在一氧化碳的常压下在室温下羰基化，得到对称的酮。
• A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization
  作者：Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1055/s-1998-2014

  日期：1998.2

  An efficient synthesis of quinoline-2,5,8(1H)-triones bearing alkyl groups at C3 and/or C4 is described. The reaction sequence employed involves Knorr cyclization of 2,5-dimethoxyanilides into 5,8-dimethoxyquinoline systems, followed by oxidative demethylation with cerium ammonium nitrate. The starting 2,5-dimethoxyanilides were prepared by chemoselective acylation by regioselective alkylation of S-tert-butyl acetothioacetate (1) at C2 and/or C4. The introduction of electrophiles other than alkyl groups at C2 on 1 was also studied.

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。