tert-butyl N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate | 169396-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate
• 英文别名: tert-butyl N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl> glycinate；tert-butyl N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>glycinate；[2-((9H)-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]aminoacetic acid t-butyl ester；tert-butyl 2-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)ethylamino)acetate；9-fluorenylmethoxycarbonyl-N-(2-aminoethyl)glycine tert-butyl ester；tert-butyl N-[2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl] glycinate；Tert-butyl 2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylamino]acetate
• CAS: 169396-89-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: WGCGURPHUSJFKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 Tert-butyl 2-[[2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)acetyl]-[2-[[2-[[2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)acetyl]-[2-[2-[[2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethylamino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]ethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Assembly of Zn Cross-Linked Artificial Tripeptides with Pendant Hydroxyquinoline Ligands

  摘要：

  An artificial peptide with three pendant hydroxyquinoline (hq) ligands on a palindromic backbone was designed and used to form multimetallic assemblies. Reaction of the tripeptide with zinc acetate led to a highly fluorescent tripeptide duplex with three Zn(II) coordinative cross-links. The binding process was monitored using spectrophotometric absorbance and emission titrations; NMR spectroscopy and mass spectrometry confirmed the identity and stoichiometry of the product structure. Titrations monitoring duplex formation of the zinc-tripeptide structure had a sigmoidal shape, equilibrium constant larger than the monomeric analogue, and a Hill coefficient >1, all of which indicate positive cooperativity. Photophysical characterization of the quantum yield, excited state lifetime, and polarization anisotropy are compared with the monometallic zinc-hq analogue. A higher than expected quantum yield for the trimetallic complex suggests a structure in which the central chromophore is shielded from solvent by it-stacking with neighboring Zn(II) complexes.

  DOI：

  10.1021/ic3004504
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]glycinate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯不对称双加合物作为新型肽模拟物的模型

  摘要：

  已经制备了两类不对称、正交保护的双富勒吡咯烷氨基酸作为基于富勒烯的肽模拟物的模型，其中碳球插入肽主链。偶氮甲碱叶立德（由甲醛和相应的正交保护的甘氨酰胺和-酸热生成）与 C 60 的两次连续 [3+2] 环加成反应得到 NHFmoc/CO 2 tBu 和 NHBoc/CO 2 Me 富勒吡咯烷对，提供了可能在酸性和碱性条件下选择性脱保护。在两类不对称双加合物中，除 t 3 NHBoc/CO 2 Me 化合物快速分解外，所有反式 (t 1 ―t 4 ) 和赤道异构体 (e' 和 e") 的分布非常相似在色谱过程中。所有化合物均通过 UV/Vis 进行表征，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900791

文献信息

• Nitroazole Universal Bases in Peptide Nucleic Acids
  作者：Hemavathi Challa、Melanie L. Styers、Stephen A. Woski

  DOI：10.1021/ol990270q

  日期：1999.11.1

  properties of these PNAs with complementary oligodeoxynucleotides were evaluated by thermal denaturation experiments. Both novel residues exhibited little variation in Tm (< or = 1.5 degrees C) when positioned against any of the four nucleoside bases. The capability to incorporate degenerate sites should further expand the utility of PNA in applications where precise sequence information is not available

  [分子式：见正文]含有潜在的含糊的核碱基类似物，即3-硝基吡咯和5-硝基吲哚的PNA低聚物的合成已经完成。通过热变性实验评估了这些PNA与互补寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。当与四个核苷碱基中的任何一个相对定位时，两个新的残基在Tm（<或= 1.5摄氏度）中均表现出很小的变化。整合简并位点的能力应进一步扩大PNA在无法获得精确序列信息的应用中的效用。
• Fmoc/Acyl protecting groups in the synthesis of polyamide (peptide) nucleic acid monomers
  作者：Zoltán Timár、Lajos Kovács、Györgyi Kovács、Zoltán Schmél

  DOI：10.1039/a907832k

  日期：——

  acid 7 is described using partial hydrolysis of a dianisoylated derivative. Different methods were studied for guanine alkylation including (a) Mitsunobu reaction; (b) low-temperature, sodium hydride- and (c) N,N-diisopropylethylamine-mediated alkylation reactions to give preferentially N 9-substituted derivatives. Empirical rules are proposed for differentiating N 9/N 7-substituted guanines based on

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。
• Fmoc mediated synthesis of Peptide Nucleic Acids
  作者：Stephen A. Thomson、John A. Josey、Rodolfo Cadilla、Micheal D. Gaul、C. Fred Hassman、Michael J. Luzzio、Adrian J. Pipe、Kathryn L. Reed、Daniel J. Ricca、Robert W. Wiethe、Stewart A. Noble

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00286-h

  日期：1995.5

  6-chloro-2-aminopurine followed by acid hydrolysis, Cbz protection with N-(benzyloxycarbonyl)imidazole, ozonolytic cleavage, and oxidation afforded the Cbz-protected guanine acetic acid (5). The base acetic acids (2, 3, 4 and 5) were coupled to the backbone (1) with either EDC (2 and 3) or BOP reagent (4 and 5). Acid hydrolysis of the resulting t-butyl esters and transesterification afforded the corresponding

  描述了腺嘌呤（26），胞嘧啶（23），鸟嘌呤（29）和胸腺嘧啶（20）的Fmoc保护的肽核酸（PNA）单体五氟苯基酯的合成及其低聚反应。Fmoc PNA主链1制备为稳定的盐酸盐。腺嘌呤（的基乙酸4）和胞嘧啶（3）是由环外氨基随后烷基化的Cbz基保护以制备吨-butylbromoacetate和随后的酸水解吨丁基酯。对6-氯-2-氨基嘌呤进行烯丙基化，然后进行酸水解，用N进行Cbz保护-（苄氧基羰基）咪唑，经臭氧分解和氧化得到Cbz-保护的鸟嘌呤乙酸（5）。用EDC（2和3）或BOP试剂（4和5）将基础乙酸（2、3、4和5）偶联到主链（1）。所得叔丁基酯的酸水解和酯交换反应得到相应的五氟苯基酯（20、23、26和29）。在每个偶联循环中，仅以过量的2倍的单体，以0.05 mmol的规模进行低聚。该ñ在HF裂解和脱保护之后，末端Fmoc基团保留在最终的低聚物上，为HPLC纯化提供了方便的亲脂性处理。
• PNA-Based Reagents for the Direct and Site-Specific Synthesis of Thymine Dimer Lesions in Genomic DNA
  作者：J. Carsten Pieck、David Kuch、Friederike Grolle、Uwe Linne、Clemens Haas、Thomas Carell

  DOI：10.1021/ja056358i

  日期：2006.2.1

  An acetophenone containing PNA-based reagent was designed for the direct and site-specific synthesis of a cis-syn thymidine dimer lesion in genomic DNA.

  含有苯乙酮的基于 PNA 的试剂设计用于直接和位点特异性合成基因组 DNA 中的顺式-syn 胸苷二聚体损伤。
• Binding Affinities of Oligonucleotides and PNAs Containing Phenoxazine and G-Clamp Cytosine Analogues Are Unusually Sequence-Dependent
  作者：José-Antonio Ortega、José Ramón Blas、Modesto Orozco、Anna Grandas、Enrique Pedroso、Jordi Robles

  DOI：10.1021/ol701826x

  日期：2007.10.1

  temperatures of DNA duplexes containing the phenoxazine (P) and G-clamp (X) cytosine analogues exhibited a strong and unusual dependence on the nucleoside flanking the modified nucleobase, and the same trend was observed in PNA-DNA duplexes incorporating X in the PNA chain. Molecular dynamics simulations of the DNA duplexes show that generalized stacking (including secondary interactions of the ammonium

  包含吩恶嗪（P）和G-钳位（X）胞嘧啶类似物的DNA双链体的解链温度对修饰的核碱基侧翼的核苷表现出强烈且异常的依赖性，并且在PNA中将X掺入的PNA-DNA双链体中观察到相同的趋势链。DNA双链体的分子动力学模拟表明，广义的堆积（包括X的铵基的次级相互作用）和氢键是不同双链体稳定性的良好描述。