dimethyl (4-biphenyl)malonate | 156140-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (4-biphenyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)malonate；dimethyl 2-(4-phenylphenyl)propanedioate
• CAS: 156140-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: KXESZJHTWNBXDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-biphenyl)malonate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有烯烃的γ-亚甲基-δ-戊内酯的不对称（4 + 2）环状：功能性手性环己基螺氧杂吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  前所未有的不对称催化（4 + 2）环芳基取代的γ亚甲基δ戊内酯（GMDVs）与靛红衍生的反应段-quinone甲基化物（p -QMs）已被钯（0）的催化下开发和（S，S，S）-（-）-Xyl-SKP，为手性环己二烯酮稠合的环己基spirooxindoles的非对映和对映选择性合成提供了新方法。显着地，以有效和选择性的方式锻造了嵌入双螺环骨架中的三个高度拥挤的连续四取代碳原子，其中两个是邻近的季位立体中心（最高产率为99％，ee高达95％，> 20/1 dr） 。当前的反应代表了在GMDV和p -QM的化学反应中形成六元碳环的对映选择性催化（4 + 2）环空的首次探索。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03963
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl (4-biphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化具有季碳立体中心的2-吡咯烷酮的不对称合成。

  摘要：

  通过γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸烷基酯的反应，实现了钯催化的3-吡咯烷酮在3-位具有立体中心的不对称合成。通过使用新合成的手性亚磷酰胺配体已经实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35259a

文献信息

• An Improved Synthesis of the Selective Matrix Metalloproteinase Inhibitor, Ro 28-2653
  作者：Andrzej R. Daniewski、Wen Liu、Masami Okabe

  DOI：10.1021/op049965j

  日期：2004.5.1

  An efficient synthesis of Ro 28-2653, a selective matrix metalloproteinase inhibitor, has been developed. The title compound was prepared in four steps and 76% overall yield from 4-biphenylacetic acid. The key, barbituric acid formation step was significantly improved by using 2-propanol and potassium tert-butoxide as the solvent and base, respectively, instead of the typical ethanol and sodium ethoxide combination.
• Novel 5,5-disubstitutedpyrimidine-2,4,6-triones as selective MMP inhibitors
  作者：Louise H Foley、Robert Palermo、Pete Dunten、Ping Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00104-4

  日期：2001.4

  The 5.5-disubstitutedpyrimidine-2,4.6-trione represent a new class of MIL IP inhibitors showing selectivity for the gelatinases A and B, collagenase-3, and human neutrophil collagenase. The SAR presented here is in good agreement with an X-ray structure of compound 5 bound to the catalytic domain of stromelysin-1. While of the barbiturate structural class, compound 5 did not show any toxic or sedative effects. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Combined Brønsted Base-Promoted CO₂ Fixation into Benzylic C–H Bonds of Alkylarenes
  作者：Masanori Shigeno、Itsuki Tohara、Keita Sasaki、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01986

  日期：2022.7.8
• Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of 2-pyrrolidinones with a quaternary carbon stereocenter
  作者：Ryo Shintani、Tomoaki Ito、Midori Nagamoto、Haruka Otomo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c2cc35259a

  日期：——

  A palladium-catalyzed asymmetric synthesis of 2-pyrrolidinones with a quaternary stereocenter at the 3-position has been achieved by the reaction of gamma-methylidene-delta-valerolactones with alkyl isocyanates. High enantioselectivity has been realized by employing a newly synthesized chiral phosphoramidite ligand.

  通过γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸烷基酯的反应，实现了钯催化的3-吡咯烷酮在3-位具有立体中心的不对称合成。通过使用新合成的手性亚磷酰胺配体已经实现了高对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric (4 + 2) Annulation of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Alkenes: Enantioselective Synthesis of Functionalized Chiral Cyclohexyl Spirooxindoles
  作者：Zhi-Long Jia、Xian-Tao An、Yu-Hua Deng、Lin-Han Pang、Chun-Fang Liu、Le-Le Meng、Jia-Kun Xue、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03963

  日期：2021.2.5

  (S,S,S)-(−)-Xyl-SKP, offering a new approach for the diastereo- and enantioselective synthesis of chiral cyclohexadienone-fused cyclohexyl spirooxindoles. Significantly, three highly congested contiguous tetrasubstituted carbon atoms embedded in bispirocyclic skeleton, of which two are vicinal quaternary stereogenic centers, are forged in an effective and selective manner (up to 99% yield, up to 95%

  前所未有的不对称催化（4 + 2）环芳基取代的γ亚甲基δ戊内酯（GMDVs）与靛红衍生的反应段-quinone甲基化物（p -QMs）已被钯（0）的催化下开发和（S，S，S）-（-）-Xyl-SKP，为手性环己二烯酮稠合的环己基spirooxindoles的非对映和对映选择性合成提供了新方法。显着地，以有效和选择性的方式锻造了嵌入双螺环骨架中的三个高度拥挤的连续四取代碳原子，其中两个是邻近的季位立体中心（最高产率为99％，ee高达95％，> 20/1 dr） 。当前的反应代表了在GMDV和p -QM的化学反应中形成六元碳环的对映选择性催化（4 + 2）环空的首次探索。