1-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-one oxime | 7474-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-one oxime
• 英文别名: 1-hydroxy-1,1-diphenyl-acetone oxime；1-Hydroxy-1,1-diphenyl-aceton-oxim；Isonitroso-2-diphenyl-1,1,-propanol-1；Diphenyl-acetyl-carbinol-oxim；2-Hydroxyimino-1,1-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 7474-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MUDAYWUZWWJFHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-one oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [diphenyl-(2-phenylaziridin-2-yl)methyl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  合成光化学d'aza-1双环丁烷

  摘要：

  Aza-1双环丁烷很容易通过氨基甲酸酯的光解获得。容易从合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88298-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-1-溴-2-丙酮 在 水 、 barium carbonate 作用下， 生成 1-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Temnikowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 514,521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes and Alkynes using Hydroxylamines
  作者：Joseph Moran、Serge I. Gorelsky、Elena Dimitrijevic、Marie-Eve Lebrun、Anne-Catherine Bédard、Catherine Séguin、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja806300r

  日期：2008.12.31

  The development of the Cope-type hydroamination as a method for the metal- and acid-free intermolecular hydroamination of hydroxylamines with alkenes and alkynes is described. Aqueous hydroxylamine reacts efficiently with alkynes in a Markovnikov fashion to give oximes and with strained alkenes to give N-alkylhydroxylamines, while unstrained alkenes are more challenging. N-Alkylhydroxylamines also

  描述了 Cope 型加氢胺化作为羟胺与烯烃和炔烃的无金属和无酸分子间加氢胺化的方法的发展。含水羟胺以马尔科夫尼科夫方式与炔烃有效反应生成肟，并与应变烯烃反应生成 N-烷基羟胺，而未应变的烯烃更具挑战性。N-烷基羟胺也显示出与应变烯烃相似的反应性，并与乙烯基芳烃产生适度至良好的产率。富电子乙烯基芳烃产生支化产物，而缺电子乙烯基芳烃产生线性产物。用氰基硼氢化钠观察到有益的累加效应，其程度取决于羟胺的结构。发现反应条件与常见的保护基团、游离的 OH 和 NH 键相容，以及溴芳烃。实验和理论结果都表明 N-氧化物中间体的质子转移步骤在烯烃的分子间反应中至关重要。公开了有关 DFT 的优化、反应范围、局限性和理论分析的详细信息，其中包括对协同加氢胺化过程的详细分子轨道描述以及各种烯烃、炔烃和羟胺反应的详尽计算势能面。
• A rare ligand bridged ferromagnetically coupled MnIV3 complex with a ground spin state of S = 9/2
  作者：Thushan Pathmalingam、Serge I. Gorelsky、Tara J. Burchell、Anne-Catherine Bédard、André M. Beauchemin、Rodolphe Clérac、Muralee Murugesu

  DOI：10.1039/b802279h

  日期：——

  An exclusively chelating ligand bridged high-valent [MnIV3] complex has been synthesized, in which all Mn(IV) ions are ferromagnetically-coupled to exhibit an S(T) = 9/2 spin ground state.

  已经合成了一种唯一的螯合配体桥连的高价[MnIV3]络合物，其中所有Mn（IV）离子都进行了铁磁耦合以显示S（T）= 9/2自旋基态。
• Intermolecular retro-Cope Type Hydroxylamination of Alkynes with NH2OH: E-1-(1-Hydroxycyclohexyl)ethanone oxime
  作者：Loiseau, Francis、Beauchemin, André M.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0087

  日期：——
• Bartnik, R.; Cebulska, Z.; Laurent, A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 112 - 131
  作者：Bartnik, R.、Cebulska, Z.、Laurent, A.、Orlowska, B.

  DOI：——

  日期：——
• Felkin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 230, p. 304
  作者：Felkin

  DOI：——

  日期：——