N-ethylbenzothioamide | 39203-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethylbenzothioamide
• 英文别名: N-ethyl thiobenzamide；N-ethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 39203-76-4
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: FUPIDTQZMZJNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177-178 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylbenzothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-ethyl-1-methyl-4-phenyl-5-thia-3-azabicyclo[2.2.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of .beta.-lactams: 3-oxo-6-thia-2-azabicyclo[2.2.0]hexanes via photochemical reactions of N-(thiobenzoyl)methacrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a040
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 在 sodium hydrosulfide hydrate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到N-ethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  多途径偶联多米诺骨牌策略：I 2介导的氧化硫代氧化作用，可从其他底物直接合成硫代苯甲酰胺

  摘要：

  已经开发了有效的碘介导的多途径偶联多米诺反应，用于在相同反应条件下由苄胺，苄胺/醛和N-烷基苄胺合成硫代苯甲酰胺。这种方法使用碘作为氧化剂，在一个锅中结合了两个连续的多米诺骨牌工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.060

文献信息

• Microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines: a rapid and efficient protocol for thioamides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Jialing Liu、Chuntao Zhong、Binfang Yuan、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra05939c

  日期：——

  efficient protocol for synthesis of thioamides was developed via the microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of amines to deliver the corresponding products in moderate to excellent yields in 10 minutes, providing a cheap and rapid approach to thioamides.

  通过微波辅助碘催化二苄基（二糠基）二硫化物与胺的氧化偶联，开发了一种合成硫代酰胺的有效方案。该工艺具有可扩展性，可耐受多种胺类，从而在 10 分钟内以中等至优异的产率提供相应的产品，为硫代酰胺提供了一种廉价且快速的方法。
• Synthesis of Thioamides by Catalyst-Free Three-Component Reactions in Water
  作者：Hualong Xu、Hang Deng、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201301148

  日期：2013.11

  Three-component reactions involving amines, aldehydes, and elemental sulfur powder are reported to afford thioamides in a simple one-pot procedure in the absence of a catalyst. A variety of thioamides can be obtained in good to excellent yields up to 88 %.

  据报道，在没有催化剂的情况下，涉及胺、醛和元素硫粉末的三组分反应可在简单的一锅法中得到硫代酰胺。可以获得各种硫代酰胺，产率高达 88%。
• An efficient and straightforward approach for accessing thionoesters <i>via</i> palladium-catalyzed C–N cleavage of thioamides
  作者：Yinbo Liu、Xiaofeng Mo、Irfan Majeed、Mei Zhang、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob02349g

  日期：——

  We report for the first time the coupling of activated thioamides with alcohols to efficiently form thionoesters via a palladium-catalyzed C–N cleavage strategy. The new approach employs thioamides as a thioacylating reagent to give thionoesters in moderate to good yields. Notably, this methodology demonstrates a broad substrate scope, as alkyl/aryl alcohols are well tolerated, and this process might

  我们首次报道了活化的硫代酰胺与醇偶联，通过钯催化的 C-N 裂解策略有效地形成硫酯。新方法使用硫代酰胺作为硫代酰化试剂，以中等至良好的收率提供硫代酸酯。值得注意的是，该方法展示了广泛的底物范围，因为烷基/芳基醇具有良好的耐受性，并且该过程可能有助于在简单温和的条件下合成含硫化合物。
• Intramolecular [3+2] cycloadditions of non-stabilised azomethine imidate-methylides
  作者：Alex I.D. Alanine、Colin W.G. Fishwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99384-5

  日期：1989.1

  Non-stabilised azomethine imidate and thioimidate-methylides, generated via fluoride ion induced desilylation of N-(trimethylsilyl)methyl-2-alkoxy imminium salts undergo facile intramolecular cycloaddition with unactivated and electron deficient dipolarophiles affording pyrrolo-[2,3-b] furans and pyrans.

  通过氟离子诱导的N-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-烷氧基亚胺盐的甲硅烷基化反应生成的非稳定的偶氮甲亚氨酸亚氨酸盐和亚甲基硫代亚氨酸盐经过分子内容易的环加成反应，并带有未活化的和电子不足的双极性亲和剂，提供吡咯并-[2,3-b]呋喃和吡喃。
• Aminolysis of <i>O</i>-Aryl Thionobenzoates: Amine Basicity Combines with Modulation of the Nature of Substituents in the Leaving Group and Thionobenzoate Moiety to Control the Reaction Mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、So-Jeong Hwang、Sora Yoon、Sang-Eun Jeon、Sun-Kun Bae

  DOI：10.1021/jo801539w

  日期：2008.10.3

  nucleophile and nucleofuge, that is, the reaction proceeds through T(+/-) when the leaving aryloxide is less basic than the attacking amine, but through T(+/-) and T(-) when the leaving group is more basic than the amine. However, the reaction mechanism is not influenced by the electronic nature of the substituent X in the nonleaving group. The Hammett plot for the reactions of 2a-f with benzylamine is

  动力学研究表明，OY取代的苯基硫代苯甲酸酯（1a-f）和O-4-硝基苯基X取代的硫代苯甲酸酯（2a-f）在80 mol％H2O / 20 mol％DMSO中在25.0 +/- 0.1度下氨解C.通过亲核试剂和亲核试剂之间的碱性差异，通过一种或两种中间体（即两性离子四面体中间体T（+/-）及其去质子化形式T（-））进行反应，即反应通过当离去的芳基氧化物比攻击性胺的碱性差时，T（+/-），但当离去的基团比胺的碱性更高时，则通过T（+/-）和T（-）。然而，反应机理不受非离去基团中取代基X的电子性质的影响。2a-f与苄胺反应的哈米特图由两条相交的直线组成，可以将其解释为速率确定步骤（RDS）中的更改。然而，相同反应的汤川-日野图表现出极好的线性相关性，表明非线性哈米特图不是由于RDS的变化，而是由于电子之间的共振相互作用而使基质的基态稳定而引起的。 -供体取代基X和硫代羰基部分。