1-phenylethynyl-2-diphenylhydroxymethylbenzene | 1189114-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-phenylethynyl-2-diphenylhydroxymethylbenzene
• 英文别名: 1-phenylethynyl-2-(diphenylmethoxymethyl)benzene；1-[Methoxy(diphenyl)methyl]-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-[methoxy(diphenyl)methyl]-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1189114-49-5
• 化学式: C₂₈H₂₂O
• 分子量: 374.482
• InChiKey: MZLXCZNCKZKBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  509.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethynyl-2-diphenylhydroxymethylbenzene 在 magnesium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 iron(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-iodo-1,1,2-triphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的茚的 5-Endo-Dig 合成方法及其对窄带隙 π 系统的双向扩展

  摘要：

  茚骨架是多种化合物的关键结构，在医学和材料科学中具有应用。由于茚环的芳香性会暂时被破坏，传统的合成通常需要苛刻的条件或反应性中间体。为了解决这个问题，我们研究了铁催化的5-内环化反应来构建茚的五元碳环组分，该反应不会破坏苯环的芳香性。 FeCl 2与金属镁还原产生的还原铁反应物种是一种关键的反应物种，可以有效裂解起始材料中的 C-O 键，生成休眠自由基稳定的铁，该铁可以顺利地进行 5- 内切反应茚环的闭合。合成条件非常温和，我们合成了高最高占据分子轨道（HOMO）、窄带隙共轭化合物，其HOMO能级高达-4.59 eV，光学带隙为1.50 eV；因此，即使在空气中它也不稳定。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04961
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-phenylethynyl-2-diphenylhydroxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Blue fluorescent dihydro-indenoindene derivatives with unusual low oxidation potentials as multifunctional OLED materials

  摘要：

  蓝色荧光双(二芳胺)二氢吲哚吲哚衍生物被合成为多功能OLED的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c3tc32245a

文献信息

• Three-Dimensionally Homoconjugated Carbon-Bridged Oligophenylenevinylene for Perovskite Solar Cells
  作者：Qifan Yan、Yunlong Guo、Anna Ichimura、Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b04002

  日期：2016.8.31

  Stabilization of the radical cationic state of a donor molecule by 3-D homoconjugation was probed using a substituted carbon-bridged oligophenylenevinylene backbone (COPV, or 5,5-diarylindeno[2,1-a]indenes). For molecules bearing electron-donating groups as the 5,5-aryl moieties, a one-electron oxidation of the COPV backbone results in delocalization of the cationic charge over the whole molecule with

  使用取代的碳桥联低聚亚苯基亚乙烯基主链（COPV，或 5,5-二芳基茚并 [2,1-a] 茚）探测了通过 3-D 同共轭稳定供体分子的自由基阳离子状态。对于带有供电子基团作为 5,5-芳基部分的分子，COPV 主链的单电子氧化导致整个分子上的阳离子电荷离域，重组能量很小。通过 3-D 同共轭形成稳定自由基阳离子的化合物产生均匀的非晶薄膜，并显示出高短路电流、高填充因子，因此当用作有机 - 无机杂化物的空穴传输层时具有高功率转换效率铅钙钛矿太阳能电池。因此，这种材料在空气中的性能和稳定性与使用基准材料获得的性能和稳定性相当，
• Axially Chiral Spiro-Conjugated Carbon-Bridged <i>p</i>-Phenylenevinylene Congeners: Synthetic Design and Materials Properties
  作者：Hiroyoshi Hamada、Yuki Itabashi、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.9b13019

  日期：2020.1.29

  groups that facilitate optical resolution and also serve as a platform for the synthesis of a variety of optically active derivatives, which exhibit circularly polarized photoluminescence with high fluorescence quantum yields, large dissymmetry factors, and high photostability. For example, a bis(phenylethynyl) derivative exhibited a fluorescence quantum yield of 0.99, and a dissymmetry factor in luminescence

  螺共轭系统因其手性光学特性而引起了相当大的兴趣，并且由于其结构紧凑，电子激发或电离时的重组能很小。我们在此报告了外消旋和光学活性形式的轴向手性螺共轭碳桥联对亚苯基亚乙烯基 (spiro-CPV) 的模块化和收敛合成，其中两个碳桥联对亚苯基亚乙烯基分子通过螺碳原子连接。我们的合成设计侧重于螺环 CPV 分子的 C2 对称性，依赖于两个 3-lithio-2-arylindene 分子与作为目标分子中螺碳中心的一氧化碳分子的偶联。我们制备了衍生物，包括那些具有促进光学分辨率的苯酚基团的衍生物，并作为合成各种光学活性衍生物的平台，这些衍生物表现出圆偏振光致发光，具有高荧光量子产率、大不对称因子和高光稳定性。例如，双(苯乙炔基)衍生物的荧光量子产率为0.99，发光不对称因子为|glum|。= 2.7 × 10-4，分别是所报道的 CPL 化合物中最高的值，并且与这些值相当。四二芳基胺衍生物的空穴迁移率（μh
• Modular Synthesis of 1<i>H</i>-Indenes, Dihydro-<i>s</i>-Indacene, and Diindenoindacene—a Carbon-Bridged <i>p</i>-Phenylenevinylene Congener
  作者：Xiaozhang Zhu、Chikahiko Mitsui、Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja905626b

  日期：2009.9.30

  A variety of 1H-indenes, dihydro-s-indacenes, and diindenoindacenes, carbon-bridged phenylenevinylene derivatives, can be synthesized,in good to high yields using as a synthetic module a 3-lithioindene compound made available by reductive cyclization of an alkynylbenzene derivative. The planar analogues of oligophenylenevinylene compounds thus synthesized show physical properties beneficial for use as ambipolar organic semiconductor materials.
• Air- and Heat-Stable Planar Tri-<i>p</i>-quinodimethane with Distinct Biradical Characteristics
  作者：Xiaozhang Zhu、Hayato Tsuji、Koji Nakabayashi、Shin-ichi Ohkoshi、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja206060n

  日期：2011.10.19

  A heptacyclic carbocycle possessing three p-quinodimethane units conjugated in one plane has been synthesized and shown to exhibit distinct biradical characteristics. The molecule has a HOMO/LUMO band gap of ca. 1 eV and a S(0)-T(1) energy gap of 2.12 kcal/mol, and it absorbs and emits near-IR light at room temperature. It is air-stable under ambient light for several months and thermally stable up to 160 degrees C under nitrogen, and it undergoes reversible two-electron oxidation and reduction. The synthetic approach is such that a smaller and larger oligo-p-quinodimethane can be synthesized.