triphenylphosphonium cyclopropylide | 7666-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphonium cyclopropylide
• 英文别名: cyclopropylidene-triphenylphosphorane；cyclopropylidenetriphenyl-λ₅-phosphane；Cyclopropylidenetriphenylphosphorane；cyclopropylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 7666-30-0
• 化学式: C₂₁H₁₉P
• 分子量: 302.356
• InChiKey: POCHQWGDYSRUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphonium cyclopropylide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 hexafluoro-l6-phosphane, (3-methoxy-1-(methyldiphenylphosphonio)propyl)triphenylphosphonium salt
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Herr, Rudolf; Pollok, Thomas, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3105 - 3113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopropyltriphenylphosphonium-tetrafluoroborat 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triphenylphosphonium cyclopropylide
  参考文献：
  名称：

  1-Thio-substituted cyclopropylphosphonium salts: reagents for pentannulation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a017

文献信息

• Synthesis and rearrangement of dispiro[2.0.3.4]-, dispiro-[3.0.3.3]- and dispiro[2.1.3.3]undecanes - preferred C4-C5 over C3-C4 and C4-C3 over C5-C6 rearrangements
  作者：Lutz Fitjer、Beate Rissom、Andreas Kanschik、Ernst Egert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85700-8

  日期：1994.1

  10–12 have been synthesized and rearranged by treatment with acids. With 10, an initial C3-C4 ring enlargement leads to [3.3.3]propellane 21, with 11, an initial C4-C3 ring contraction leads to pentalene 37, and with 12, an initial C4-C5 ring enlargement leads to 42, 43, 44 or 45, depending on the reagent used. The structure of 43 has been determined by crystal structure analysis of the 3,5-dinitrobenzoate

  双螺环烷10 – 12已通过酸处理合成并重排。对于10，初始C 3 -C 4环扩大导致[3.3.3]丙炔21，对于11，初始C 4 -C 3环收缩导致戊烯37，而对于12，初始C 4 -C 5取决于所使用的试剂，环扩大会导致42、43、44或45。的结构43已经由3,5-二硝基苯甲酸酯的晶体结构分析来确定从中衍生出46种。将10点重排成二螺环烷47作为（±）-苯二酚48的潜在前体。
• Synthesis and rearrangement of functionalized dispiro[2.1.3.3]Undecanes - preferred C4C5 over C3C4 ring enlargements
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Andreas Kanschik、Ernst Egert、George M Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84860-1

  日期：1986.1

  The functionalized dispiro[2.1.3.3]undecanes and undergo cascade rearrangements to yield the bi- and tricyclic systems , , and , respectively. The rearrangements proceed via an initial enlargement of the four-membered ring.

  所述官能化二螺[2.1.3.3]十一烷和经历重排级联以产生二和三环系统，，和分别。重排通过四元环的初始扩大进行。
• Reactivite des derives de cyclopropylidene-3 propyle-I
  作者：M. Bertrand、G. Leandri、A. Meou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98934-3

  日期：1981.1

  β-cyclopropylidenic alcohols has been synthesized through the following sequence: (i) Wittig condensation between cyclopropylidenetriphenylphosphorane with appropriate monoprotected 1,3-dicarbonyl compounds; (ii) smooth hydrolysis of acetals (after a necessary transacetalization step) and ketals thus formed; (iii) LAH reduction of aldehydes and ketones (yielding primary and secondary alcohols respectively)

  通过以下顺序合成了一系列的β-环亚丙基醇：（i）在环亚丙基三苯基苯基膦与适当的单保护的1，3-二羰基化合物之间的维蒂希缩合；（ii）缩醛的平滑水解（在必要的反缩醛化步骤之后），从而形成缩酮；（iii）LAH还原醛和酮（分别产生伯醇和仲醇）或用甲基锂处理酮（产生叔醇）。
• Ring opening of methylenecyclopropanes with halides in liquid sulfur dioxide
  作者：Kristaps Leškovskis、Krista Gulbe、Anatoly Mishnev、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152528

  日期：2020.11

  Methylenecyclopropanes (MCP) undergo ring opening reactions with group I and II metal halides and ammonium halides in liquid SO2 to afford homoallylic halides, which are versatile reagents in organic synthesis. The developed reaction conditions are compatible with acid-labile substrates such as N-Boc-protected compounds. Liquid SO2 is a polar reaction medium with Lewis acid properties that solubilizes

  亚甲基环丙烷（MCP）与第一和第二族金属卤化物和卤化铵在液体SO 2中进行开环反应，得到均烯丙基卤化物，它们是有机合成中的通用试剂。所开发的反应条件与酸不稳定的底物如N -Boc保护的化合物相容。液体SO 2是具有路易斯酸性质的极性反应介质，可溶解无机盐。通过对照实验证明了SO 2的独特性质：1）在常规溶剂中与上述盐进行反应后，在催化量的H 3 PO 4（相似的pK）存在下也未观察到MCP开环a等于H 2 SO 3），或不存在H 3 PO 4；2）SO 2在THF中的溶液表现出与液体SO 2相似的性质。
• Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Manfred Eitel、Ulf Pindur

  DOI：10.1055/s-1989-27253

  日期：——

  Three selective variants of the Wittig reaction for the syntheses of 2-vinylindoles are described. The reactions are relatively easy to perform, exhibit E-selectivity, and are characterized by a good flexibility with regard to the functional groups present in the vinyl moiety.

  描述了三种选择性变体的威蒂格反应，用于合成2-乙烯基吲哚。这些反应相对容易进行，表现出E-选择性，并且在乙烯基部分的功能团方面具有良好的灵活性。