tert-butyl 3,3-diphenylpropenoate | 83759-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3,3-diphenylpropenoate
• 英文别名: t-butyl 3,3-diphenylpropanoate；tert-Butyl 3,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 83759-73-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: DEIQYJQIGJUCBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  388.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 tert-butyl bis(trimethylsilyl)acetate 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 3,3-diphenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  A new version of the Peterson olefination using bis(trimethylsilyl)methyl derivatives and fluoride ion as catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a047

文献信息

• Organocatalytic deprotonative functionalization of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds using in situ generated onium amide bases
  作者：Kiyofumi Inamoto、Hitomi Okawa、Hiroshi Taneda、Maomi Sato、Yutaro Hirono、Misato Yonemoto、Shoko Kikkawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c2cc35701a

  日期：——

  Onium amides, generated in situ from the combination of aminosilanes and onium fluorides (R(4)PF, R(4)NF), are employed for the first time as bases for catalytic deprotonative functionalization of C(sp(2))-H and activated C(sp(3))-H bonds under mild conditions.

  由氨基硅烷和氟化鎓（R（4）PF，R（4）NF）的组合就地生成的鎓酰胺首次用作C（sp（2））-H催化去质子功能化的基础和活化的C（sp（3））-H键在温和的条件下。
• β-Elimination of the isonitrile group in alkylation reactions of C–H acids activated by the isonitrile function
  作者：Mikołaj Jawdosiuk、Maciej Umiński

  DOI：10.1039/c39820000979

  日期：——

  During phase-transfer alkylation of the isonitriles R1R2CHNC with X–CH2–Y, where X is a leaving group and Y an electron withdrawing group, some of the alkylation products undergo β-elimination of the isonitrile function to yield R1R2CCHY.

  在异氰酸酯R 1 R 2 CHNC用X–CH 2 –Y进行相转移烷基化的过程中，其中X是一个离去基团，Y是一个吸电子基团，一些烷基化产物会经历β-消除的异腈官能团，从而生成R 1 R 2 C CHY。
• Mono- and β,β-Double-Heck Reactions of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Aqueous Media
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo0502551

  日期：2005.5.1

  and nitrile. β,β-Diarylation of unsubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds can be controlled by using higher loading of the palladacycle and can be performed in refluxing water for aryl iodides, whereas DMA must be used for aryl bromides. Microwave irradiation can be used in the monoarylation of tert-butyl acrylate with aryl iodides in water or the coupling between ethyl cinnamate and aryl bromides

  在无磷条件下且在无膦存在下，由对羟基苯乙酮肟肟的巴拉达环或乙酸钯（II）催化的水性介质中缺电子烯烃的单和β，β-二芳基化的最佳反应条件描述了以二环己基）甲胺为碱。未取代和取代的α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性单芳基化反应在120°C的水中与芳基碘化物进行。N，N-二甲基乙酰胺（DMA）水溶液，四正以丁基丁基溴化铵（TBAB）为添加剂，以palladacycle为催化剂是与芳基溴化物偶联的最有效条件，在巴豆酸酯和衣康酸酯的芳基化中也获得了良好的立体选择性，而肉桂酸酯衍生物的立体选择性较低，但肉桂酸和腈。未取代的α，β-不饱和羰基化合物的β，β-二芳基化反应可以通过使用较高的palladacycle来控制，并且可以在回流水中进行芳基碘化物的操作，而DMA必须用于芳基溴化物。微波辐射可用于丙烯酸叔丁酯与芳基碘化物在水中的单芳基化，或肉桂酸乙酯与DMA水溶液中的芳基溴化物之间的偶合。
• The application of high pressure to some difficult Wittig reactions
  作者：Neil S. Isaacs、Ghazi Najim El-Din

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96078-7

  日期：1987.1

  Wittig reactions, previously shown to be favourably accelerated under pressure have been carried out between the stabilised ylides carboethoxymethylenetriphenylphosphorane and carboethoxy- ethylidinetriphenylphosphorane with a variety of ketones at 9–10 kbar pressure. Successful formation of tri- and tetra-substituted ethylenes is reported.

  在稳定的烷基化物碳乙氧基亚甲基三苯基磷烷和碳乙氧基亚乙基三苯基磷烷之间，在9–10 kbar的压力下，已进行了Wittig反应，该反应先前被证明在压力下会加速。据报道成功地形成了三和四取代的乙烯。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Heck Reaction in PEG Solvent
  作者：Frédéric Lamaty、Valérie Declerck、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2006-951523

  日期：2006.11

  A catalytic system made of a copper salt, potassium carbonate and PEG 3400 was developed to perform a Heck arylation under microwave activation. Copper iodide gave the best results in a short reaction time (30 min) and various substituted tert-butyl cinnamates could be synthesized. Better results were usually obtained after recycling the catalyst/solvent system.

  开发了一种由铜盐、碳酸钾和PEG 3400组成的催化系统，以在微波激活下进行Heck芳基化反应。碘化铜在短反应时间（30分钟）内表现出最佳效果，并且可以合成多种取代的叔丁基肉桂酸酯。通常在回收催化剂/溶剂系统后可以获得更好的结果。