tert-Butyldimethyl[(1-methyl-2,2-diphenylethenyl)oxy]silane | 169696-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyldimethyl[(1-methyl-2,2-diphenylethenyl)oxy]silane
• 英文别名: Tert-butyl-(1,1-diphenylprop-1-en-2-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 169696-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₈OSi
• 分子量: 324.538
• InChiKey: ITCVIUNLSDRUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethyl[(1-methyl-2,2-diphenylethenyl)oxy]silane 在 lithium diisopropyl amide 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到1,1'-(1,1-丙二烯二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。

  摘要：

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以82%的产率得到tert-Butyldimethyl[(1-methyl-2,2-diphenylethenyl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。

  摘要：

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis and domino reactions of 1,1-bis(hydroxymethyl)allenes
  作者：Peter Langer

  DOI：10.1039/a901208g

  日期：——

  The reaction of dilithiated 1,1-diphenylallene with aryl ketones provides a convenient access to novel 1,1-bis(hydroxymethyl)allenes, which undergo Friedel–Crafts-type domino reactions upon treatment with TsOH.

  二锂化的 1,1-二苯甲烯与芳基酮的反应为获得新型 1,1-双（羟甲基）烯烃提供了便利，这种烯烃在与 TsOH 反应后会发生 Friedel-Crafts 型多米诺反应。
• Synthesis of Nitrile Oligomers through Multiple Anion Capture Reactions of Allene Dianions
  作者：Peter Langer、Manfred Döring、Dietmar Seyferth、Helmar Görls

  DOI：10.1002/ejoc.200200685

  日期：2003.5

  Domino reactions between 1,1-dilithio-3,3-diphenylallene and nitriles resulted in the formation of products containing up to four nitrile molecules, representing the highest number to date of nitrile molecules involved in the formation of unambiguously characterized oligomers. The unusual domino process reported constitutes a new method for the synthesis of imidazoles. The solid-state structures of

  1,1-二锂-3,3-二苯基丙二烯和腈之间的多米诺反应导致形成的产物最多含有四个腈分子，这是迄今为止参与形成明确表征的低聚物的腈分子数量最多的。报道的不寻常的多米诺骨牌过程构成了合成咪唑的新方法。通过晶体结构分析研究了空间位阻产物的固态结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Domino reaction of lithiated allenes with nitriles†
  作者：Peter Langer、Manfred Döring、Dietmar Seyferth

  DOI：10.1039/a803040e

  日期：——

  Addition of nitriles to dilithiated allenes results in a unique domino cyclization which involves the so far highest number of nitrile molecules added to an organolithium reagent to form unambiguously characterized oligomers.

  在二锂化烯烃中加入腈会产生一种独特的多米诺环化反应，在有机锂试剂中加入的腈分子数量是迄今为止最多的，从而形成特征明确的低聚物。
• Direct Transformation of Silyl Enol Ethers into Functionalized Allenes
  作者：Peter Langer、Manfred Döring、Dietmar Seyferth、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

  日期：2001.2.2

  The first elimination reactions of silyl enol ethers to lithiated allenes are reported. These reactions allow a direct transformation of readily available silyl enol ethers into functionalized allenes. The action of three to four equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) on silyl enol ethers results in the formation of lithiated allenes by initial allylic lithiation, subsequent elimination of a lithium

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。