2-(diphenylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene | 7505-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(diphenylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-diphenylmethyl-1,3,5-trimethylbenzene；diphenyl(2,4,6-trimethylphenyl)methane；1-benzhydryl-2,4,6-trimethylbenzene；(mesitylmethylene)dibenzene；mesityl-diphenyl-methane；Mesityl-diphenyl-methan；2-Benzhydryl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 7505-15-9
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: OMUVESIZGCZHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(η³-1-^tBu-indenyl)Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(Cl)] 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(diphenylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化二芳基甲酯的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷

  摘要：

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00085

文献信息

• Unmodified Fe3O4 nanostructure promoted with external magnetic field: safe, magnetically recoverable, and efficient nanocatalyst for N- and C-alkylation reactions in green conditions
  作者：Ezzat Rafiee、Mohammad Joshaghani、Parvaneh Ghaderi-Shekhi Abadi

  DOI：10.1007/s11164-017-3243-6

  日期：2018.4

  high catalytic activity and stability in N- and C-alkylation reactions. A diverse range of N- and C-alkylation products were obtained in moderate to high yield under green and mild conditions in air. Also the N- and C-alkylation products can be obtained with different selectivity and yield by exposure reactions with EMF. Results of alkylation reactions showed that the presence of Fe(II) and Fe(III)

  过渡金属化合物已作为有机反应的合适催化剂出现。磁性化合物如柔软的路易斯酸可用作有机反应的催化剂。在该报告中，在没有任何保护剂的外部磁场（EMF）下，从Fe 2+和Fe 3+盐获得了Fe 3 O 4纳米结构。X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和能量色散X射线能谱工具用于表征这些磁性化合物。二维（二维，它在二维中显示纳米尺寸，纳米棒结构）Fe 3 O 4该化合物在N和C烷基化反应中显示出高催化活性和稳定性。在绿色和温和的条件下，在空气中以中等至高收率获得了各种N-和C-烷基化产物。通过与EMF的暴露反应，也可以以不同的选择性和产率获得N-和C-烷基化产物。烷基化反应的结果表明，磁性催化剂表面（磁性化合物的相结构）上存在Fe（II）和Fe（III）物种是非常廉价的活性位点所必需的。而且，磁性催化剂的形态对其催化性能有影响。反应后，使用外部磁体可以轻松实现催化剂/产物的分离，并且可以回收超过95％的催化剂。
• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• SO3H-functionalized organic-inorganic ionic liquids based on polyoxometalates characterization and their application in C C coupling reaction
  作者：Ezzat Rafiee、Fakhrosadat Mirnezami、Masoud Kahrizi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.04.098

  日期：2016.9

  Different ionic liquids (ILs) with SO 3 H as functional group were achieved by combining SO 3 H-functionalized organic cations and polyoxometalates (POM). The obtained salts were characterized and their catalytic activities investigated in C C coupling between benzhydrol and aromatic compounds at neat conditions, including the effect of organic cations, influence of POMs, optimization of reaction conditions

  摘要 通过将SO 3 H 官能化的有机阳离子和多金属氧酸盐(POM) 结合，制备了以SO 3 H 为官能团的不同离子液体(ILs)。对所得盐进行表征，并研究了它们在纯条件下二苯甲醇和芳香族化合物的 CC 偶联中的催化活性，包括有机阳离子的影响、POM 的影响、反应条件的优化和催化剂的可重复使用性。此外，至少四次研究了离子液体作为非均相催化剂的回收率、可重复使用性和活性。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Cascade Reductive Friedel–Crafts Alkylation Catalyzed by Robust Iridium(III) Hydride Complexes Containing a Protic Triazolylidene Ligand
  作者：Iryna D. Alshakova、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acscatal.1c00740

  日期：2021.8.6

  multiple single-step reactions, in series or in a modular fashion, with laborious purification and potentially unstable intermediates. Cascade processes offer attractive synthetic remediation as they reduce time, energy, and waste associated with multistep syntheses. For example, triarylmethanes are traditionally prepared via several synthetic steps, and only a handful of cascade routes are known with limitations

  复杂分子（如活性药物成分）的合成通常需要多个单步反应，串联或以模块化方式进行，纯化费力，中间体可能不稳定。级联工艺提供有吸引力的合成修复，因为它们减少了与多步合成相关的时间、能源和浪费。例如，三芳基甲烷传统上是通过几个合成步骤制备的，并且由于高催化剂负载量，只有少数级联路线已知而受到限制。在这里，我们提出了一种方便的催化级联工艺来生产三芳基甲烷。为此，我们已经开发出一种双功能铱星系统为一体的高效催化剂打造heterotriaryl合成子经酮、芳烃和氢的还原性 Friedel-Crafts 烷基化。催化活性物质是原位生成的来自稳定的三唑基铱 (III) 氢化物复合物和酸，由金属结合的氢化物和近端配体结合的质子组成，用于可逆的二氢释放。这些配合物以低速催化酮的直接氢化，然后脱水。适当调整条件成功地阻止了这种脱水并导致有效的 C-C 偶联和 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联过程的范