1-deuteriodiphenylmethanol | 17498-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deuteriodiphenylmethanol
• 英文别名: benzhydrol-α-d；α-deuteriobenzhydrol；diphenylmethan-d₁-ol；Deuteriobenzhydrol；deuterio(diphenyl)methanol
• CAS: 17498-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 185.23
• InChiKey: QILSFLSDHQAZET-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuteriodiphenylmethanol 在 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 、 三溴化磷 、 lithium 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4-Diphenyl-<1,1,4-D3>butyllithium
  参考文献：
  名称：

  Maercker, Adalbert; Passlack, Michael, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 710 - 723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 硼氘化钠 作用下， 生成 1-deuteriodiphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的与三氟（有机）硼酸钾的交叉偶联反应直接从醛中获得酮

  摘要：

  在铑催化剂和丙酮的存在下，芳香醛与三氟（有机）硼酸钾的直接交叉偶联反应以高产率和温和的条件提供了酮。这种新的反应涉及甲醛的 CH 键活化，据信是通过 Heck 型机制进行的，然后是氢化物转移到丙酮。

  DOI：

  10.1021/ja044749b
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸氯丙嗪 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-deuteriodiphenylmethanol 、 3-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-deuterio-10-[3-(dimethylamino)-1-propyl]phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  钯/不对称NHC体系催化的芳基/杂芳基氯化物的氘代脱氯

  摘要：

  利用钯/不对称NHC体系开发了对芳基/杂芳基氯化物的催化氘代脱氯反应，并以高水平的效率，选择性和氘化度实现了将氘精确控制引入各种芳基/杂芳基化合物中的方法。即使在克级合成中，该方法也成功地应用于生物活性剂的转化。Pd-NHC配合物的晶体结构分析导致观察到Pd-芳烃相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01609

文献信息

• Ytterbium Metal Mediated Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Pinacols from Carbonyl Compounds
  作者：Zhaomin Hou、Kan Takamine、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.2061

  日期：1987.10.5

  Reaction of aromatic aldehydes and ketones with ytterbium metal gives the corresponding pinacols in high yields. Cross-coupling reaction of benzophenone with other carbonyl compounds to produce unsymmetrical pinacols is also described.

  芳香醛和酮与镱金属反应以高产率得到相应的频哪醇。还描述了二苯甲酮与其他羰基化合物产生不对称频哪醇的交叉偶联反应。
• Regioselective deuteration of alcohols in D₂O catalysed by homogeneous manganese and iron pincer complexes
  作者：Sayan Kar、Alain Goeppert、Raktim Sen、Jotheeswari Kothandaraman、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8gc01052h

  日期：——

  We report a convenient and cost-effective protocol for the regioselective deuteration of primary and secondary alcohols using Earth abundant homogeneous first row transition metal pincer catalysts. D2O is utilized as both a deuterium source and a solvent, allowing for a benign inexpensive process. Depending on the metal selected (Mn or Fe), a high degree of deuterium incorporation was observed selectively

  我们报告了一种方便和具有成本效益的协议，用于使用地球丰富的均质的第一行过渡金属钳催化剂催化伯醇和仲醇的区域选择性氘化。D 2 O既用作氘源又用作溶剂，从而实现了良性廉价的工艺。取决于所选择的金属（Mn或Fe），对于伯醇，选择性地在α和β位置（Mn）或仅在α位置（Fe）观察到高度的氘掺入。这种简单，有效且具有成本效益的醇C–H键氘代的方案是大规模合成氘代分子的有力工具。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols with Carbodiimide via a Hydrogen Transfer Mechanism
  作者：Shunsuke Sueki、Mizuki Matsuyama、Azumi Watanabe、Arata Kanemaki、Kazuaki Katakawa、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202000416

  日期：2020.8.23

  The ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of alcohols in the presence of N,N'‐diisopropylcarbodiimide in toluene under neutral conditions proceeded smoothly to give corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with good functional group tolerance. This is the first report for the use of carbodiimide as a hydrogen acceptor for dehydrogenative oxidation of alcohols. Kinetic analysis for

  在中性条件下，在甲苯中N，N'-二异丙基碳二亚胺存在下，钌催化的醇脱氢反应顺利进行，得到相应的羰基化合物，收率良好，具有优异的官能团耐受性。这是首次使用碳二亚胺作为醇脱氢氧化的氢受体的报道。机理研究的动力学分析表明，反应是通过氢从醇到钌催化剂的转移机理进行的。
• Metal Amidoboranes: Superior Double-Hydrogen-Transfer Agents in the Reduction of Ketones and Imines
  作者：Weiliang Xu、Guotao Wu、Wei Yao、Hongjun Fan、Jishan Wu、Ping Chen

  DOI：10.1002/chem.201201301

  日期：2012.10.22

  Metal amidoboranes (MABs), such as lithium amidoborane (LiAB), show superior ability in reducing ketones and imines directly into their corresponding secondary alcohols and amines, respectively, at room temperature with high conversion and yields. A mechanistic study indicates that the reduction proceeds through a double‐hydrogen‐transfer process. Both protic H(N) and hydridic H(B) protons in the amidoborane

  金属酰氨基硼烷（MAB），例如酰氨基硼烷（LiAB），在室温下显示出优异的将酮和亚胺分别直接还原为相应的仲醇和胺的能力，并且转化率和收率很高。一项机理研究表明，还原过程是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）质子均参与反应。理论研究表明，还原反应的第一步（以及确定速率的步骤）是从LiAB中消除LiH，然后将H（Li）转移至不饱和键的C位。
• Ruthenium(II) Picolyl-NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Amine N-alkylation and Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om300692a

  日期：2012.10.8

  were recrystallized, and X-ray crystal structures are reported for 1a,f. Furthermore, compounds 1a–f show catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and N-alkylation of amines. Notably, complexes 1a,c,f were found to be very efficient and versatile catalysts toward transfer hydrogenation of a wide range of ketones and imines in addition to N-alkylation of several amines.

  钌（II）p -cymene配合物吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 6 - p -cymene）的Ru（大号）（CL）] [PF 6 ]（大号= 3-甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1b），3,4,5-三甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1c），3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1- （2-甲基吡啶基）-4,5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1g））已合成并表征。将化合物1a – g重结晶，并报告1a和f的X射线晶体结构。此外，化合物1a – f在酮的转移加氢和胺的N-烷基化中显示出催化活性。特别地，发现配合物1a，c，f是非常有效且通用的催化剂，除了几种胺的N-烷