2-furan-2-yl-3-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine | 60642-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-furan-2-yl-3-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Jodo-2-(2'-furyl)imidazo<1.2-a>pyridin；3-Jod-2-(2-furyl)-imidazo<1,2-a>pyridin；2-(Furan-2-yl)-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 60642-55-9
• 化学式: C₁₁H₇IN₂O
• 分子量: 310.094
• InChiKey: FSDIICWKNUAGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-3-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,6-二碘-2-(5-碘呋喃-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  直接由甲基或亚甲基酮合成咪唑并[1,2-a]吡啶。咪唑并[1,2-a]吡啶的碘化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00945605
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 吡啶 、 碘 作用下， 生成 2-furan-2-yl-3-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  直接由甲基或亚甲基酮合成咪唑并[1,2-a]吡啶。咪唑并[1,2-a]吡啶的碘化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00945605

文献信息

• Heterogeneous biomimetic aerobic synthesis of 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines via CuO_x/OMS-2-catalyzed tandem cyclization/iodination and their late-stage functionalization
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c4cy00919c

  日期：——

  In this process, I2 not only plays the role of catalyst for the initial cyclization, with assistance from CuOx/OMS-2, but also acts as a reactant for the next electrophilic oxidative iodination, which makes the reaction highly atom economic. Besides, the late-stage functionalization of the I-substituted imidazo[1,2-a]pyridines is also demonstrated by various coupling reactions, which show its potential

  在基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2（CuO x / OMS-2）上负载铜的情况下，由苯乙酮，2-氨基吡啶类化合物催化异构合成好氧合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶和我2通过以一锅方式实现串联环化/碘化。作为一种非均相催化剂，OMS-2不仅充当催化性铜物种的载体，而且还充当电子传递介体（ETM），该电子传递介体与Cu结合生成低能量途径以实现快速电子传递。这样，仿生催化氧化可在温和条件下直接将空气用作绿色末端氧化剂，并使用极低的催化剂负载量（0.2 mol％Cu）以中等至优异的收率为相应的产品提供宽底物。在此过程中，在CuO x的辅助下，I 2不仅起着初始环化催化剂的作用/ OMS-2，但也可作为下一个亲电子氧化碘化反应的反应物，这使该反应具有很高的原子经济性。此外，还通过各种偶联反应证明了I-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的后期功能化，表明了其在合成和药物化学中的潜在应用。而且，该催化剂确实是非均质的并且可重复使用。
• Synthesis of imidazo[1,2- a] pyridines directly from methyl or methylene ketones. iodination of imidazo[1,2-a] pyridines
  作者：N. O. Saldabol、S. A. Giller

  DOI：10.1007/bf00945605

  日期：1976.10