4-Methylphenylazo tert-butyl sulfide | 146767-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylphenylazo tert-butyl sulfide
• 英文别名: tert-butyl p-tolylazo sulfide；Diazene, [(1,1-dimethylethyl)thio](4-methylphenyl)-；tert-butylsulfanyl-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 146767-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: ZRULHWVEHUFRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylphenylazo tert-butyl sulfide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3-thienyl)-2-[(4-methylphenyl)hydrazono]ethanol
  参考文献：
  名称：

  从烷基芳基酮制取1-芳基-2-（对甲苯基）烯烃的新方法

  摘要：

  从烷基芳基酮开始以良好的总产率合成1-芳基-2-（对甲苯基）烯烃。所采用的三个步骤过程涉及：我）α - p与酮烯醇化物的-tolylhydrazonylation叔丁基p -tolylazosulfide 1 ; II）选择性还原所获得的羰基官能团的α - p -tolylhydrazono酮3用NaBH 4 ; iii）随后的肼基醇4以Et 2 O / dil脱水。H 2 SO 4 两相体系或在吡啶/乙酸酐中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00206-3

文献信息

• α-arylation vs. α-arylhydrazonylation of alkyl aryl ketones with arylazo tert-butyl sulfides
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80522-6

  日期：1993.1

  Potassium enolates of alkyl aryl ketones react selectively in DMSO with phenylazo 1a and 4-methylphenylazo tert-butyl sulfide 1b undergoing respectively effective α-phenylation via SRN1 and α-(4-methylphenyl)hydrazonylation via elimination-addition.

  烷基芳基酮的烯醇钾在DMSO中与苯偶氮1a和4-甲基苯基偶氮叔丁基硫化物1b选择性反应，分别通过S RN 1进行有效的α-苯基化反应，并通过消除加成反应进行α-（4-甲基苯基）酰肼化反应。
• Dell'Erba, Carlo; Novi, Marino; Petrillo, Giovanni, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 409 - 410
  作者：Dell'Erba, Carlo、Novi, Marino、Petrillo, Giovanni、Tavani, Cinzia

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach to 1-aryl-2-(p-tolylazo)alkenes from alkyl aryl ketones
  作者：Nadia Caposcialli、Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00206-3

  日期：1998.5

  1-Aryl-2-(p-tolylazo)alkenes were synthesized starting from alkyl aryl ketones in good overall yield. The employed three-step procedure involves: i) α-p-tolylhydrazonylation of ketone enolates with tert-butyl p-tolylazosulfide 1; ii) selective reduction of the carbonyl function of the obtained α-p-tolylhydrazono ketones 3 with NaBH4; iii) dehydration of the ensuing hydrazono alcohols 4 either in an

  从烷基芳基酮开始以良好的总产率合成1-芳基-2-（对甲苯基）烯烃。所采用的三个步骤过程涉及：我）α - p与酮烯醇化物的-tolylhydrazonylation叔丁基p -tolylazosulfide 1 ; II）选择性还原所获得的羰基官能团的α - p -tolylhydrazono酮3用NaBH 4 ; iii）随后的肼基醇4以Et 2 O / dil脱水。H 2 SO 4 两相体系或在吡啶/乙酸酐中。