2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)malononitrile | 26089-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)malononitrile
• 英文别名: 2-([1,1′-biphenyl]-4-ylmethylene)malononitrile；Benzene, 1-phenyl-4-(2,2-dicyanoethenyl)；2-[(4-phenylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 26089-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: MGZBXPYAOHDAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)malononitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(4-biphenyl)-1,1,2-tricyanoethylene
  参考文献：
  名称：

  New porphyrazine macrocycles with high viscosity-sensitive fluorescence parameters

  摘要：

  New tetraaryltetracyanoporphyrazines have been obtained in the form of metal complexes and free bases via template assembly of a variety of aryltricyanoethylenes as structural units of the macrocycle, and photophysical properties of the products have been studied. The unique high sensitivity of the fluorescent properties to viscosity has been demonstrated. This property opens the possibility of application of the said compounds as sensors of local viscosity. The prepared macrocycles exhibit significant photocytotoxicity, and can be thus used as sensitizers of photodynamic therapy.

  DOI：

  10.1134/s1070363216060189
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  水性条件下的顺序 Suzuki/不对称 Aldol 和 Suzuki/Knoevenagel 反应

  摘要：

  在这里，我们首次描述了连续的铃木/不对称醛醇反应。这种顺序方法是通过结合使用离子液体负载的钯催化剂和有机催化剂反式-4-(2,2-二苯基乙酰氧基)脯氨酸来实现的。Suzuki 和不对称醛醇反应在水性条件下进行。在碱性条件下使用钯催化剂也允许顺序 Suzuki/Knoevenagel 反应的第一个例子。反应在水性条件下进行，产物以良好至高产率分离，在 Suzuki/醛醇反应的情况下，非对映选择性高达 91:9，对映选择性高达至少 99%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200092

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Hydroalkoxymethylation of Activated Alkenes Using α-Silyl Ethers as Alkoxymethyl Radical Equivalents
  作者：Nilufa Khatun、Myeong Jun Kim、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02721

  日期：2018.10.5

  electron oxidation (SET) of α-TMS-substituted ethers, followed by subsequent conjugate addition to activated alkenes. Various functional groups were tolerated both under mild metal and metal-free conditions to provide good to excellent yields. Furthermore, the addition products were transformed to valuable synthetic building blocks, such as carboxylic acids, γ-butyrolactones, and complex aryl alkyl ethers

  提出了一种新型的基于中性硅的无痕活化基团（TAG），用于可见光的光氧化还原催化的烯烃的加氢烷氧基甲基化。该反应涉及通过α-TMS-取代的醚的单电子氧化（SET）原位产生的烷氧基甲基自由基，随后将共轭物加成至活化的烯烃中。在温和的金属和不含金属的条件下都可以耐受各种官能团，从而提供了良好的优异收率。此外，将加成产物转化为有价值的合成构件，例如羧酸，γ-丁内酯和复杂的芳基烷基醚。
• Photoelectrochemical and thermal characterization of aromatic hydrocarbons substituted with a dicyanovinyl unit
  作者：Sonia Kotowicz、Danuta Sęk、Sławomir Kula、Aleksandra Fabiańczyk、Jan Grzegorz Małecki、Paweł Gnida、Sebastian Maćkowski、Mariola Siwy、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108432

  日期：2020.9

  Seven aromatic hydrocarbons bearing a dicyanovinyl unit were prepared to determine the relationship between both the number of aromatic rings and location of acceptor substituent on their thermal and optoelectronic properties. Additionally, the density functional theory calculations were performed. The obtained compounds showed temperatures of the beginning of thermal decomposition in the range of

  制备了带有双氰基乙烯基单元的七个芳族烃，以确定芳族环的数目与受体取代基的位置之间的关系，这些关系在其热和光电性质上。另外，进行了密度泛函理论计算。所得化合物的热分解开始温度为137–289°C，高于其各自的熔点（88至248°C）。它们是电化学活性并表现出准-reversible还原过程（除了2-（苯-1-基）亚甲基）丙二腈）。电化学估计的能带隙低于3.0 eV，在2.10–2.50 eV范围内。在CHCl 3中记录吸收和发射光谱和NMP并处于固态。所有化合物均强烈吸收辐射，最大吸收范围为307至454 nm，这归因于供体和受体单元之间的分子内电荷转移。由于聚集诱导的发射现象，芳烃在所有研究的介质中都是发光的，并且在固态下表现出更高的光致发光量子产率。在具有客主结构的二极管中测试了所选化合物的电致发光能力。另外，将所选化合物与市售N719一起应用于染料敏化太阳能电池。
• Five porous zinc(<scp>ii</scp>) coordination polymers functionalized with amide groups: cooperative and size-selective catalysis
  作者：Lufang Ma、Xiaoning Wang、Dongsheng Deng、Feng Luo、Baoming Ji、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c5ta06248a

  日期：——

  Five desolvated PCPs exhibit efficiency as base catalysts for the Knoevenagel condensation reaction and show size selectivity under solvent-free conditions.

  五种脱水PCP作为Knoevenagel缩合反应的碱催化剂表现出高效，并在无溶剂条件下显示出尺寸选择性。
• Microporous coordination polymer [Zn4(dmf)(ur)2(ndc)4] as a heterogeneous catalyst for the Knoevenagel reaction
  作者：S. A. Sapchenko、D. N. Dybtsev、V. P. Fedin

  DOI：10.1007/s11172-014-0748-7

  日期：2014.10

  The catalytic properties of the microporous metal-organic coordination polymer [Zn4(dmf)(ur)2(ndc)4] (dmf is N,N’-dimethylformamide, ur is urotropine, and ndc2- is 2,6-naphthalenedicarboxylate) for the Knoevenagel reaction were studied. The reaction between aromatic aldehydes (benzaldehyde, α-naphthaldehyde, 4-biphenylaldehyde, and 1-pyrenaldehyde) and malononitrile was studied. The coordination polymer was shown to be a heterogeneous catalyst that makes it possible to achieve 95% yield in the reaction between benzaldehyde and malononitrile. The selectivity of the catalyst depends on the size of aldehydes used in the reaction.

  研究了微孔金属有机配位聚合物 [Zn4(dmf)(ur)2(ndc)4]（其中，dmf是N,N'-二甲基甲酰胺，ur是尿素，ndc2-是2,6-萘二羧酸盐）在Knoevenagel反应中的催化性能。研究了芳香醛（苯甲醛、α-萘甲醛、4-联苯甲醛和1-芘醛）与马来腈之间的反应。结果表明，该配位聚合物是一种异相催化剂，使苯甲醛与马来腈的反应能够达到95%的产率。催化剂的选择性取决于反应中使用的醛的大小。
• Impact of an aryl bulky group on a one-pot reaction of aldehyde with malononitrile and <i>N</i>-substituted 2-cyanoacetamide
  作者：Ruturajsinh M. Vala、Divyang M. Patel、Mayank G. Sharma、Hitendra M. Patel

  DOI：10.1039/c9ra05975j

  日期：——

  In this study, we successfully explored the effect of steric hindrance on the one-pot reaction of different aryl aldehydes with malononitrile and N-substituted 2-cyanoacetamide in the presence of piperidinium acetate as the catalyst. It involved the Knoevenagel condensation of the aldehyde and malononitrile to produce arylidene malononitrile as an intermediate, which was further treated with N-substituted

  在这项研究中，我们成功地探索了空间位阻对不同芳基醛与丙二腈和N-取代的 2-氰基乙酰胺在乙酸哌啶鎓作为催化剂存在下的一锅反应的影响。它涉及醛和丙二腈的 Knoevenagel 缩合生成亚芳基丙二腈作为中间体，当空间体积较小时，进一步用N-取代的 2-氰基乙酰胺处理得到 6-氨基-2-吡啶酮-3,5-二甲腈衍生物组参与。高位阻改变了较早的反应路线，并通过较慢的路线产生了N-取代的2-氰基丙烯酰胺。