(S)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-4-methylpentanoic acid | 1006691-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1006691-39-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: AYLUKFNEKQRLJZ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  517.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-4-methylpentanoic acid 在 哌啶 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 (S)-N^α-[(3S)-3-hydroxy-5-methylhexanoyl]phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  通过Arndt–Eistert反应将α-羟基酸同构为α-未取代的β-羟基羧酰胺

  摘要：

  在这里，我们研究了白二酸和苯基乳酸通过其重氮酮对相应的β-羟基酸进行Wolff重排的同源性。该反应需要与其氨基酸类似物不同的条件。的选择将O α -取代可以选择性引导反应α-β未取代的羟基羧酰胺或（ë）-α，β不饱和羧酰胺，并提供一个新的路由从α羟基酸到这样的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.001
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 以7.12 g的产率得到(S)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从安全捕获的固体支持物中酶释放隐藻霉素并进行宏观内酯化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703665

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Syntheses of Depsipeptides and Oligoesters
  作者：Ilker Avan、Srinivasa R. Tala、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo200174j

  日期：2011.6.17

  Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52−94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47−87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。
• MACROCYCLIZATION OF COMPOUNDS FROM SOLID SUPPORT USING THIOESTERASES
  申请人：Sherman David H.

  公开号：US20090111152A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A method of preparing macrocycles using solid support chemistry and thioesterases is disclosed. Also disclosed are novel macrocycles.

  本发明公开了一种使用固相支持化学和硫酯酶制备大环化合物的方法。同时还公开了新型大环化合物。
• US8114640B2
  申请人：——

  公开号：US8114640B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• [EN] MACROCYCLIZATION OF COMPOUNDS FROM SOLID SUPPORT USING THIOESTERASES<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE COMPOSÉS À PARTIR D'UN SUPPORT SOLIDE À L'AIDE DE THIOESTÉRASES
  申请人：UNIV MICHIGAN OFFICE OF TECHNO

  公开号：WO2009059002A2

  公开（公告）日：2009-05-07

  A method of preparing macrocycles using solid support chemistry and thioesterases is disclosed. Also disclosed are novel macrocycles.
• Enzymatic Release and Macrolactonization of Cryptophycins from a Safety-Catch Solid Support
  作者：Wolfgang Seufert、Zachary Q. Beck、David H. Sherman

  DOI：10.1002/anie.200703665

  日期：2007.12.10