(2S,5S) 5-[4-(2-fluorobenzyloxy)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 934264-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S) 5-[4-(2-fluorobenzyloxy)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,5S)-5-[4-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 934264-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 314.359
• InChiKey: JESCETIFNOFKEU-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl 5-[4-(2-fluorobenzyloxy)phenyl]-pyrrolidine-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以53.7%的产率得到(5R)-5-(4-{[(2-氟苯基)甲基]氧基}苯基)-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  依赖用途的钠通道阻滞剂Vixotrigine的合成。第1部分：开发批量供应路线以实现概念验证

  摘要：

  报道了维托三嗪的两种合成。路线1（从药物化学路线改编而来）使得能够快速递送原料药用于临床开发。路线2是为解决​​路线1的许多限制而开发的，用于制造API的中试数量。路线1和2的关键特征是从（S焦谷氨酸衍生物并催化还原，将第二个立体异构中心引入具有高立体选择性的API中。路线2的开发旨在解决由于路线1中产生的“苯并衍生自”杂质而导致的纯化负担。改进的工艺消除了形成这些杂质的可能性，大大提高了在选择性取代环状亚胺中间体22时的立体选择性，并进行了中试工艺，大大提高了产量和产量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00382

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20110098335A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention provides a compound of formula (I), a solvate, a salt or prodrug thereof, useful in the treatment of diseases and conditions mediated by modulation of use-dependent voltage-gated sodium channels.

  本发明提供了一种式（I）的化合物，其溶剂化物、盐或前药，在调节使用依赖性电压门控钠通道介导的疾病和病症治疗中有用。
• Novel Compounds
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20080280969A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides a compound of formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment using the same.

  本发明提供了化合物公式(I)、其制药组合物以及使用它们的治疗方法。
• 5-(4PHENYL)PROLINAMIDE FOR TREATMENT OF EPILEPSY
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20100105754A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention provides a compound of formula (I), a solvate, a salt or prodrug thereof, useful in the treatment of diseases and conditions mediated by modulation of use-dependent voltage-gated sodium channels.

  本发明提供了化合物(I)、其溶剂化物、盐或前药，用于治疗通过调节使用依赖性电压门控钠通道介导的疾病和症状。
• PROLINAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1934177A1

  公开（公告）日：2008-06-25
• US7655693B2
  申请人：——

  公开号：US7655693B2

  公开（公告）日：2010-02-02