catechoserine | 1208982-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: catechoserine
• 英文别名: butyl (2S)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1208982-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: CFRJTGLORYFCRY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  catechoserine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 15.0h， 生成 L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Catechoserine, a new catecholate-type inhibitor of tumor cell invasion from Streptomyces sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1038/ja.2011.137
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以53.6 %的产率得到catechoserine
  参考文献：
  名称：

  天然 axineline A 的结构修饰：通过平衡 COX 抑制减少结肠炎副作用

  摘要：

  海洋天然产物作为抗炎药物的潜在候选者仍然具有巨大的前景。在我们之前的研究中，我们成功合成了axinelline A，一种天然存在的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂，作为一种有前途的抗炎先导化合物。本研究旨在发现具有平衡抑制作用的新型COX抑制剂，旨在通过对axinelline A进行进一步的结构修饰来减轻严重的副作用。在合成衍生物中，该化合物表现出最高的COX-2抑制活性和平衡的COX抑制作用（IC = 1.74 µM；选择性((IC(COX-1)/IC(COX-2) = 16.32)。抗炎结果表明，通过NF-κB信号通路而不是MAPK信号通路有效抑制促炎介质的表达。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物显着改善了组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎具有强大的保护作用，因此，我们的研究结果表明，该化合物具有作为一种有前景的抗炎剂的潜力，可减轻结肠炎相关的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107209

文献信息

• Catechoserine, a new catecholate-type inhibitor of tumor cell invasion from Streptomyces sp.
  作者：Yasuhiro Igarashi、Takako Iida、Takao Fukuda、Satoshi Miyanaga、Hiroaki Sakurai、Ikuo Saiki、Koji Miyanouchi

  DOI：10.1038/ja.2011.137

  日期：2012.4
• Structural modification of natural axinelline A: Achieving reduced colitis side effects through balanced COX inhibition
  作者：Zhiran Ju、Ziyi Shang、Yonghong Liu、Shihai Xu、Jingjie Fang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107209

  日期：2024.4

  natural products continue to hold great promise as potential candidates for the discovery of anti-inflammatory drug. In our previous investigation, we successfully synthesized axinelline A, a naturally occurring cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor, as a promising anti-inflammatory lead compound. This study was to discover novel COX inhibitors with balanced inhibition, aiming to mitigate the severe adverse

  海洋天然产物作为抗炎药物的潜在候选者仍然具有巨大的前景。在我们之前的研究中，我们成功合成了axinelline A，一种天然存在的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂，作为一种有前途的抗炎先导化合物。本研究旨在发现具有平衡抑制作用的新型COX抑制剂，旨在通过对axinelline A进行进一步的结构修饰来减轻严重的副作用。在合成衍生物中，该化合物表现出最高的COX-2抑制活性和平衡的COX抑制作用（IC = 1.74 µM；选择性((IC(COX-1)/IC(COX-2) = 16.32)。抗炎结果表明，通过NF-κB信号通路而不是MAPK信号通路有效抑制促炎介质的表达。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物显着改善了组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎具有强大的保护作用，因此，我们的研究结果表明，该化合物具有作为一种有前景的抗炎剂的潜力，可减轻结肠炎相关的副作用。