N-trifluoroacetyl-L-serine | 1428-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-serine
• 英文别名: N-Trifluoracetyl-L-serin；N-Trifluoracetyl-L-serin；(2S)-3-hydroxy-2-(trifluoroacetamido)propanoic acid；(2S)-3-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1428-32-6
• 化学式: C₅H₆F₃NO₄
• 分子量: 201.102
• InChiKey: MNZSUGIBHJBDRX-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-serine 、 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 在 二氯甲烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(N-trifluoroacetyl-L-seryl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Rinno, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 517,527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-dodecyl trifluorothioacetate 、 L-丝氨酸 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以86%的产率得到N-trifluoroacetyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  使用现成的无味试剂在水性条件下对氨基酸进行三氟乙酰化

  摘要：

  描述了 S-十二烷基三氟硫代乙酸酯的合成及其在水性条件下氨基酸三氟乙酰化的应用。该试剂通过操作简单且无气味的程序提供了良好的分离产率 (71-92%) N-三氟乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837209

文献信息

• Eine rationelle Synthese von<i>N</i>-Trifluoroacetylaminosäuren
  作者：Wolfgang STEGLICH、Sabine HINZE

  DOI：10.1055/s-1976-24057

  日期：——
• Weygand; Rinno, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 517,527
  作者：Weygand、Rinno

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetylation of Amino Acids under Aqueous Conditions Using a Readily Prepared Non-Odoriferous Reagent
  作者：Matthew R. Hickey、Todd D. Nelson、Elizabeth A. Secord、Shawn P. Allwein、Michael H. Kress

  DOI：10.1055/s-2004-837209

  日期：——

  The synthesis of S-dodecyltrifluorothioacetate and its application to trifluoroacetylation of amino acids under aqueous conditions are described. This reagent afforded good isolated yields (71-92%) of the N-trifluoroacetyl derivatives via an operationally simple and odor free procedure.

  描述了 S-十二烷基三氟硫代乙酸酯的合成及其在水性条件下氨基酸三氟乙酰化的应用。该试剂通过操作简单且无气味的程序提供了良好的分离产率 (71-92%) N-三氟乙酰基衍生物。