N-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-glycine | 57200-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-glycine
• 英文别名: 2-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)acetic acid；N-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]glycine；N-Troc glycine；Troc-glycine；Glycine, N-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]-；2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 57200-44-9
• 化学式: C₅H₆Cl₃NO₄
• 分子量: 250.466
• InChiKey: IMRSJFVOSKBAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲萘醌 、 N-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-glycine 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过重新审视的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，用氨基酸对萘醌进行直接 CH 烷基化：反应性和应用趋势

  摘要：

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200722
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到N-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  通过重新审视的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，用氨基酸对萘醌进行直接 CH 烷基化：反应性和应用趋势

  摘要：

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200722

文献信息

• Synthesis of functionalised β-keto amides by aminoacylation/domino fragmentation of β-enamino amides
  作者：Pavel Yanev、Plamen Angelov

  DOI：10.3762/bjoc.14.238

  日期：——

  Ethylenediamine-derived β-enamino amides are used as equivalents of amide enolate synthons in C-acylation reactions with N-protected amino acids. Domino fragmentation of the obtained intermediates leads to functionalised β-keto amides, bearing a protected amino group in their side chain.

  乙二胺衍生的β-烯胺酰胺在与N-保护的氨基酸进行C-酰化反应中用作酰胺烯酸酯合成子的等价物。所得中间体的多米诺断裂导致官能化的β-酮酰胺，在其侧链带有受保护的氨基。
• Process for cephem synthesis
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04086423A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Cephalosporin antibiotics of the formula: ##STR1## are produced by cycloaddition of a glycine derivative of the formula ##STR2## with a thiazine derivative of the formula ##STR3##

  头孢菌素抗生素的化学式为：##STR1## 通过将化学式为##STR2## 的甘氨酸衍生物与化学式为##STR3## 的噻嗪衍生物进行环加成反应而制得。
• 5-Aryl-1-(2-oxazolin-2-yl)-1H-1,4-benzodiazepines and related compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04208327A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  5-Aryl-1-(2-oxazolin-2-yl)-1H-1,4-benzodiazepines and related compounds having the formula ##STR1## wherein A is methylene or carbonyl; Z is oxygen, imino or thio; R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 independently are hydrogen, halogen, trifluoromethyl or nitro; R.sup.4 is hydrogen or hydroxy; and n is positive integer from 1 to 3 inclusive are disclosed. These compounds are useful because of their central nervous system activity.

  本文披露了具有以下式子的5-Aryl-1-(2-oxazolin-2-yl)-1H-1,4-benzodiazepines和相关化合物：##STR1## 其中，A是亚甲基或羰基；Z是氧、亚胺或硫；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地是氢、卤素、三氟甲基或硝基；R.sup.4是氢或羟基；n是1至3的正整数。这些化合物由于其中枢神经系统活性而有用。
• Process for hair growth
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05236950A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  This invention relates to a hair-restorer comprising, as an active ingredient, (a) an acyclic branched higher aliphatic hydrocarbon of 20 carbon atoms which may be substituted with hydroxyl group or acyloxy group, or (b) an acyclic branched carboxylic acid of 20 carbon atoms or its derivative and to a process for hair growth.

  本发明涉及一种头发恢复剂，其作为活性成分包括（a）一种20个碳原子的无环支链高级脂肪烃，可被羟基或酰氧基取代，或（b）一种20个碳原子的无环支链羧酸或其衍生物，并涉及一种促进头发生长的方法。
• Rhizoxin derivates and their use as anti-tumor agents
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0350315A1

  公开（公告）日：1990-01-10

  Rhizoxin and rhizoxin-2-ene derivatives of formula (I): [in which: n is 1 to 25; A is an extra bond or oxygen, X is oxygen, sulphur, nitrogen or carbonyl; and R is hydrogen, carboxylic acyl having from 1 to 25 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having from 2 to 26 carbon atoms, phosphono, alkylphosphono group in which the alkyl part has from 1 to 25 carbon atoms, dialkyl­phosphono group in which each alkyl part has from 1 to 25 carbon atoms, alkyl group having from 1 to 25 carbon atoms, aralkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkylthio group in which the alkyl part has from 1 to 25 carbon atoms, aralkylthio, or heterocyclylthio, or when X represents a nitrogen atom, R is R¹ and R², where R¹ and R² are hydrogen, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, phosphono, alkylphosphono or dialkylphosphono] have valuable anti-tumour activity. They may be prepared by acylation of rhizoxin or rhizoxin-2-ene.

  式(I)的根肿灵和根肿灵-2-烯衍生物： 其中n 为 1 至 25；A 为额外键或氧，X 为氧、硫、氮或羰基；和 R 是氢、具有 1 至 25 个碳原子的羧酰基、具有 2 至 26 个碳原子的烷氧羰基、膦酰基、烷基膦酰基（其中烷基部分具有 1 至 25 个碳原子）、二烷基膦酰基（其中每个烷基部分具有 1 至 25 个碳原子）、具有 1 至 25 个碳原子的烷基、或当 X 代表氮原子时，R 为 R¹ 和 R²，其中 R¹ 和 R²为氢、烷基、酰基、烷氧羰基、膦酰基、烷基膦酰基或二烷基膦酰基]具有重要的抗肿瘤活性。它们可通过 rhizoxin 或 rhizoxin-2-ene 的酰化反应制备。