(3S,3aR,6R,6aS)-6-(nitrooxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate | 75648-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6R,6aS)-6-(nitrooxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate
• 英文别名: isosorbide 2-benzoate-5-mononitrate；isosorbide-2-benzoate-5-nitrate；[(3S,3aR,6R,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] benzoate
• CAS: 75648-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₇
• 分子量: 295.249
• InChiKey: DQGFIHMKAMVRQK-IRCOFANPSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aS)-6-(nitrooxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到5-单硝酸异山梨酯
  参考文献：
  名称：

  动态正电子发射断层扫描（PET）测定的2- [18F]氟-2-脱氧异山梨醇5-单硝酸盐的合成及其体内生物分布的评估

  摘要：

  在这里，我们公开了2-氟-2-脱氧异山梨醇5-一硝酸酯（2F-IS-5MN）的合成，这是通常处方的血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯（IS-5MN）的氟化类似物。给出了IS-5MN及其C2异构异构体IM-5MN的X射线结构数据以及2F-IS-5MN的结构数据。放射性同位素标记2F‐IS‐5MN首次允许通过动态正电子发射断层扫描（PET）在野生型小鼠中观察该有机硝酸盐在体内的生物分布。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500275
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(3S,3aR,6R,6aS)-6-(nitrooxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  动态正电子发射断层扫描（PET）测定的2- [18F]氟-2-脱氧异山梨醇5-单硝酸盐的合成及其体内生物分布的评估

  摘要：

  在这里，我们公开了2-氟-2-脱氧异山梨醇5-一硝酸酯（2F-IS-5MN）的合成，这是通常处方的血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯（IS-5MN）的氟化类似物。给出了IS-5MN及其C2异构异构体IM-5MN的X射线结构数据以及2F-IS-5MN的结构数据。放射性同位素标记2F‐IS‐5MN首次允许通过动态正电子发射断层扫描（PET）在野生型小鼠中观察该有机硝酸盐在体内的生物分布。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500275

文献信息

• Process for selectively producing isosorbide-5-nitrate
  申请人：Sanol Schwarz-Monhein GmbH

  公开号：US04297286A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The present invention is related to a new process for selectively preparing isosorbide-5-nitrate (1.4-3.6-dianhydrosorbitol-5-nitrate) by subjecting isomannide (1.4-3.6-dianhydromannitol) in an organic solvent or an aqueous-organic reaction medium to reaction with the equivalent amount of an acid halogenide or the anhydride of a benzene or naphthalene sulfonic acid possibly substituted by lower alkyl, lower alkoxy and/or halogen, of a perfluoro - lower alkane-sulfonic acid, of a lower alkanesulfonic acid or of a perfluoro - lower - alkanoic acid or with the equivalent amount of an acid halogenide of a carbamic acid or of sulphurous acid; subjecting the resulting isomannide-2-ester in the presence of a solvent and possibly with heating, to reaction with an alkali metal salt or an ammonium salt of a benzoic acid possibly substituted by lower alkyl, lower alkoxy and/or halogen or of a lower alkanoic acid; converting the hydroxy group in the 5-position of the resulting isosorbide-2-ester into the nitric acid ester group in manners known per se by reaction with nitric acid; and subjecting the resulting isosorbide-2-ester-5-nitrate to selective hydrolysis and/or reesterification in an organic or aqueous-organic solvent with an alkali metal hydroxide in manners known per se.

  本发明涉及一种通过将异甘露醇（1,4-3,6-二羟基甘露醇）在有机溶剂或水-有机反应介质中与相当量的酸卤化物或苯或萘磺酸的酐反应，可能被较低烷基、较低烷氧基和/或卤素取代，全氟-较低烷基磺酸，较低烷基磺酸或全氟-较低-烷基酸的等量反应，制备5-硝基异山梨醇（1,4-3,6-二羟基山梨醇-5-硝酸酯）的新工艺；将所得异甘露醇-2-酯在溶剂存在下并可能加热的情况下，与苯甲酸或较低烷基、较低烷氧基和/或卤素取代的苯甲酸或较低烷基酸的苯甲酸的碱金属盐或铵盐等量反应；通过与硝酸反应将所得异山梨醇-2-酯中5-位的羟基转化为硝酸酯基，其方法已知；将所得的异山梨醇-2-酯-5-硝酸酯在有机或水-有机溶剂中通过已知方法进行选择性水解和/或重新酯化，与碱金属氢氧化物反应。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING PSORIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU PSORIASIS
  申请人：SOLVOTRIN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018172496A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Compounds and pharmaceutical compositions for use in the treatment of psoriasis are disclosed. Preferred compounds have demonstrated efficacy in reducing skin scaling, erythema and skin thickness in the mouse model of Aldara-induced psoriasis.

  本发明涉及用于治疗牛皮癣的化合物和药物组合物。优选化合物已经证明在阿尔德拉诱导的小鼠牛皮癣模型中减少皮肤脱屑、红斑和皮肤厚度的疗效。
• Lucchi, Ottorino De; Angius, Antonella; Filipuzzi, Fabiola, Gazzetta Chimica Italiana, <hi>1987</hi>, vol. 117, # 3, p. 173 - 176
  作者：Lucchi, Ottorino De、Angius, Antonella、Filipuzzi, Fabiola、Modena, Giorgio、Camera, Ettore

  DOI：——

  日期：——
• US4297286A
  申请人：——

  公开号：US4297286A

  公开（公告）日：1981-10-27
• Synthesis of 2-[¹⁸F]Fluoro-2-deoxyisosorbide 5-mononitrate and Assessment of Its in vivo Biodistribution as Determined by Dynamic Positron Emission Tomography (PET)
  作者：Nico Santschi、Stefan Wagner、Constantin Daniliuc、Sven Hermann、Michael Schäfers、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/cmdc.201500275

  日期：2015.10

  disclose the synthesis of 2‐fluoro‐2‐deoxyisosorbide 5‐mononitrate (2F‐IS‐5MN), a fluorinated analogue of the commonly prescribed vasodilator isosorbide 5‐mononitrate (IS‐5MN). X‐ray structural data for IS‐5MN and its C2‐epimeric congener IM‐5MN are presented together with structural data for 2F‐IS‐5MN. Radioisotope labeling of 2F‐IS‐5MN has, for the first time, allowed observation of the in vivo biodistribution

  在这里，我们公开了2-氟-2-脱氧异山梨醇5-一硝酸酯（2F-IS-5MN）的合成，这是通常处方的血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯（IS-5MN）的氟化类似物。给出了IS-5MN及其C2异构异构体IM-5MN的X射线结构数据以及2F-IS-5MN的结构数据。放射性同位素标记2F‐IS‐5MN首次允许通过动态正电子发射断层扫描（PET）在野生型小鼠中观察该有机硝酸盐在体内的生物分布。