3-(2-amino-5-nitrophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 149774-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-5-nitrophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(2-Amino-5-nitrophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(2-amino-5-nitroanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 149774-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: DELUDWXYAVGKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-nitrophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10-(2-chloroacetyl)-3,3,11-trimethyl-7-nitro-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现苯二氮卓衍生物作为一类新型 SARS-CoV-2 主要蛋白酶共价抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行给世界各地的人们带来了巨大的痛苦。尽管世界卫生组织（WHO）已宣布疫情结束，但零星病毒疫情仍在持续，并可能永久存在。有效的抗 SARS-CoV-2 病毒药物对于应对长期威胁非常重要。主要蛋白酶（M pro ）由于其在病毒复制和转录过程中的作用而成为药物开发的关键靶标。在此，我们报告苯二氮卓衍生物作为一类新的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究发现了最活跃的化合物甲基 10-(2-氯乙酰基)-1-氧代-11-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3,4,5, 10,11-六氢-1 H-二苯并[ b , e ][1,4]-二氮杂-7-羧酸酯( 11a)，其显示IC 50值为0.180±0.004μM。X射线晶体结构显示11a与M pro共价结合。总的来说，我们获得了一种针对 M pro 的新型小分子抑制剂，它可以作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129407
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 4-硝基邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3-(2-amino-5-nitrophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  11-Aryl-3,3-dimethyl-7- and 7,8-Substituted 1,2,3,4,10,11-Hexahydro-5H-dibenzo[b,e]-1,4-diazepin-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000044581.23486.59

文献信息

• 11-Aryl-3,3-dimethyl-7- and 7,8-Substituted 1,2,3,4,10,11-Hexahydro-5H-dibenzo[b,e]-1,4-diazepin-1-ones
  作者：N. N. Tonkikh、A. Strakovs、K. V. Rizhanova、M. V. Petrova

  DOI：10.1023/b:cohc.0000044581.23486.59

  日期：2004.7
• Discovery of benzodiazepine derivatives as a new class of covalent inhibitors of SARS-CoV–2 main protease
  作者：Falu Wang、Rui Zeng、Jingxin Qiao、Anjie Xia、Yueshan Li、Feng Li、Yunjie Wu、Yuanzhi Liu、Xiu Zhao、Jian Lei、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129407

  日期：2023.8

  Effective antivirals against SARS-CoV-2 are important to deal with the long-term threat. The main protease (Mpro) is a crucial target for drug development due to its role in the process of virus’s replication and transcription. Herein, we report benzodiazepine derivatives as a new class of Mpro inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) studies led to the discovery of the most active compound

  COVID-19 大流行给世界各地的人们带来了巨大的痛苦。尽管世界卫生组织（WHO）已宣布疫情结束，但零星病毒疫情仍在持续，并可能永久存在。有效的抗 SARS-CoV-2 病毒药物对于应对长期威胁非常重要。主要蛋白酶（M pro ）由于其在病毒复制和转录过程中的作用而成为药物开发的关键靶标。在此，我们报告苯二氮卓衍生物作为一类新的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究发现了最活跃的化合物甲基 10-(2-氯乙酰基)-1-氧代-11-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3,4,5, 10,11-六氢-1 H-二苯并[ b , e ][1,4]-二氮杂-7-羧酸酯( 11a)，其显示IC 50值为0.180±0.004μM。X射线晶体结构显示11a与M pro共价结合。总的来说，我们获得了一种针对 M pro 的新型小分子抑制剂，它可以作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。