fumaryl pyrrolidinone | 1176664-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: fumaryl pyrrolidinone
• 英文别名: ethyl (E)-4-oxo-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)but-2-enoate
• CAS: 1176664-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: NTQFAVUFEISSRP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaryl pyrrolidinone 、 苯佐卡因 在 2BF₄^(1-)*C₄₈H₃₇NOPd⁽²⁺⁾ 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 4-(4-ethoxy-1,4-dioxo-1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butan-3-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳族胺到富马酸酯衍生物的催化对映选择性共轭加成反应：天冬氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  描述了芳族胺向由手性钯配合物促进的富马酸酯衍生物的催化对映选择性共轭加成。在温和的反应条件下，以富芳基吡咯烷酮作为Michael受体处理苯胺衍生物，可获得相应的手性天冬氨酸衍生物，其对映体过量极佳（83-96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.037

文献信息

• Catalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Fumarate Derivatives in the Presence of Chiral Palladium Complexes
  作者：Dae Kim、Hyun Lee

  DOI：10.1055/s-0031-1290424

  日期：2012.7

  The catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of indoles with fumarate derivatives under the mild reaction conditions afforded the corresponding Friedel–Crafts alkylation adducts with high enantioselectivities (up to 91% ee).

  描述了手性钯配合物促进的催化对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。在温和的反应条件下用富马酸酯衍生物处理吲哚可得到相应的具有高对映选择性（高达 91% ee）的 Friedel-Crafts 烷基化加合物。
• Catalytic enantioselective conjugate addition of aromatic amines to fumarate derivatives: asymmetric synthesis of aspartic acid derivatives
  作者：Seung Hee Kang、Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.037

  日期：2009.7

  The catalytic enantioselective conjugate addition of aromatic amines to fumarate derivatives promoted by chiral palladium complexes is described. Treatment of aniline derivatives with fumaryl pyrrolidinone as Michael acceptor under mild reaction conditions afforded the corresponding chiral aspartic acid derivatives with excellent enantiomeric excesses (83–96% ee).

  描述了芳族胺向由手性钯配合物促进的富马酸酯衍生物的催化对映选择性共轭加成。在温和的反应条件下，以富芳基吡咯烷酮作为Michael受体处理苯胺衍生物，可获得相应的手性天冬氨酸衍生物，其对映体过量极佳（83-96％ee）。