9α-hydroxyprogesterone | 15981-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-hydroxyprogesterone
• 英文别名: 9α-Hydroxy-progesteron；9-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-9-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 15981-54-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: RDBRKMZIODRVBD-LJGAWZCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-hydroxyprogesterone 生成 9α-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations. VII. The Hydroxylation of Steroids at C-9

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01483a030
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 生成 9α-hydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Schubert et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2549,2552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mikrobiologische Hydroxylierungen von Steroiden
  作者：A. Schubert、K. Heller、L. Koppe、D. Onken、R. Siebert

  DOI：10.1515/znb-1962-0705

  日期：1962.7.1

  Mit Hilfe des Schimmelpilzes Calonectria decora werden Progesteron-Derivate mit Sauerstoff-Funktionen an C₉, C₁₁, C₁₂, C₁₄, C₁₇ und C₂₁ stereospezifisch in 12β- oder 15α-Stellung hydroxyliert. Aus diesen Umsetzungen wurden folgende Verbindungen erhalten: 9α,15α-Dihydroxyprogesteron, 14α,12/β-Dihydroxyprogesteron, 15α,17x.21-Trihydroxyprogesteron, 11-Keto-15α-Hydroxyprogesteron, 12-Keto-15α-Hydroxyprogesteron.

  使用 Calonectria decora 霉菌的帮助，可以在C9、C11、C12、C14、C17和C21上对孕酮衍生物进行具有氧功能的立体选择性的12β-或15α-位羟基化。通过这些转化，得到了以下化合物：9α,15α-二羟基孕酮，14α,12/β-二羟基孕酮，15α,17x.21-三羟基孕酮，11-酮-15α-羟基孕酮，12-酮-15α-羟基孕酮。
• Engineering of CYP106A2 for steroid 9α- and 6β-hydroxylation
  作者：Julia Nikolaus、Kim Thoa Nguyen、Cornelia Virus、Jan L. Riehm、Michael Hutter、Rita Bernhardt

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.01.005

  日期：2017.4

  ABSTRACT CYP 106A2 from Bacillus megaterium ATCC 13368 has been described as a 15&bgr;‐hydroxylase showing also minor 11&agr;‐, 9&agr;‐ and 6&bgr;‐hydroxylase activity for progesterone conversion. Previously, mutant proteins with a changed selectivity towards 11&agr;‐OH‐progesterone have already been produced. The challenge of this work was to create mutant proteins with a higher regioselectivity towards

  摘要 来自巨大芽孢杆菌 ATCC 13368 的 CYP 106A2 被描述为 15°-羟化酶，也显示出较小的 11°-、9°-和 6°-羟化酶活性以促进孕酮转化。以前，已经产生了对 11&agr;-OH-孕酮具有改变选择性的突变蛋白。这项工作的挑战是在类固醇分子的第 9 位和第 6 位创建对羟基化具有更高区域选择性的突变蛋白。9&agr;-羟基孕酮具有药学重要性，因为它是生产具有孕激素活性的生理活性物质的有用中间体。从包含通过活性位点残基的定点诱变和饱和诱变组合产生的突变蛋白的文库中选择了 16 种突变蛋白。其中的四种突变蛋白催化孕酮转化为 9&agr;-OH-孕酮作为主要产物。为了进一步优化，进行了定点诱变。将 7 个突变（D217V、A243V、A106T、F165L、T89N、T247V 或 T247W）引入这四种突变蛋白导致了 28 种新变体，这些变体也用于体内孕酮的转化。与野生型
• Biotransformations of progesterone by Chlorella spp.
  作者：Antonino Pollio、Gabriele Pinto、Marina Della Greca、Antonio Fiorentino、Lucio Previtera

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00996-5

  日期：1996.6

  Thirty-eight strains of Chlorella spp. were used as bioreactors on progesterone. Fourteen strains were ineffective whilst the others biotransformed the substrate. The observed bioreactions for progesterone were the hydroxylation, the reduction and the side-chain degradation. The kinds of biotransformation seem to fit the actual classification of the strains.

  三十八株小球藻。被用作黄体酮的生物反应器。十四株是无效的，而其他的生物转化了底物。观察到的黄体酮生物反应是羟基化、还原和侧链降解。生物转化的种类似乎符合菌株的实际分类。
• Microbial transformation of steroids: Contribution to 14α-hydroxylations
  作者：Shang-hui Hu、Gilles Genain、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00006-c

  日期：1995.4

  The regioselective and stereoselective hydroxylation of steroids by fungal strains previously known for their hydroxylation capabilities, such as Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992, Mucor griseocyanus ATCC 1207a, Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (Mucorales), and Zygodesmus sp. ATCC 14716, was investigated with special interest for the 14 alpha-hydroxylation reaction

  以前以其羟基化能力而闻名的真菌菌株对类固醇的区域选择性和立体选择性羟基化，例如 Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992、Mucor griseocyanus ATCC 1207a、Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (MMP. ATCC 14716 对 14 α-羟基化反应特别感兴趣。初步筛选表明，其中一些微生物足以产生以下类固醇的 14 种 α-羟基化衍生物：孕酮、5 β-孕烷-3,20-二酮、3 β-羟基-5 β-孕烷-20 -one、3 beta-hydroxy-5 beta-17 (alpha H)-etianic酸甲酯、androst-4-ene-3,17-dione 和睾酮。大约 20 种代谢物已通过硅胶色谱法和半制备型反相 HPLC 分离和纯化。这些代谢物已通过
• 9.alpha.-hydroxy-17-methylene steroids, process for their preparation
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US05194602A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  New 9.alpha.-hydroxy-17-methylene steroids are prepared by the introduction of a substituted 17-methylene group in 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3, 17-dione. The resulting compounds are useful starting compounds in the synthesis of corticosteroids.

  新的9.alpha.-羟基-17-亚甲基类固醇是通过在9.alpha.-羟基雄烯酮-4-烯-3,17-二酮中引入一个取代的17-亚甲基基团来制备的。所得的化合物是合成皮质类固醇中有用的起始化合物。