allopregnanolone | 40135-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: allopregnanolone
• 英文别名: 3-Hydroxy-5alpha-pregnan-20-one；1-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 40135-22-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: AURFZBICLPNKBZ-JJYAXCJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-204.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  431.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾烷-3-醇 、 allopregnanolone 以to obtain a 98.8% yield of 5β-androstane-3-one的产率得到5beta-Androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation process

  摘要：

  一种新型液相氧化工艺，使用硅酸银作为氧化剂，特别适用于将羟基与碳原子相连的化合物氧化成羰基。

  公开号：

  US03941811A1
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 四甲基乙二胺 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸四氢呋喃酮的选择性还原反应：雄酮-4二酮-3,17和黄体酮：亲电亲和性或溶剂性羟基的作用

  摘要：

  减少Δ的4 -androsten-3,17二酮1和孕激素的2由Ñ卜4 NBH 4是高度chemioselective：在THF中只有一个-enone部分被还原，饱和Ç 17或C 20酮基被保持不变。当添加TMEDA时，当反应完成时，获得饱和醇，而没有任何烯丙醇。但是，由于获得了A / B顺式和反式环结化合物的70:30混合物，这种还原的立体选择性差。在MeOH中，饱和酮基被选择性还原90％以上。但是，减少LiBH 4和Zn（BH 4）2的图1和图2的化学选择性差。这些结果是根据亲电子作用和空间效应之间的竞争来解释的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80246-9

文献信息

• [EN] ANDROSTANES AND PREGNANES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] ANDROSTANES ET PREGNANES DE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1995021617A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés de modulation du complexe ionophore chlorure/récepteur du GABAA réduisant le stress, l'angoisse, les crises, la neurasthénie, le syndrome prémenstruel et la dépression postnatale et provoquant l'anesthésie.

  方法，组合物和化合物用于调节GABAA受体-氯离子复合物，以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、月经前综合症和产后抑郁症，并诱导麻醉。
• [EN] GABA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1993003732A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability to alleviate stress, anxiety, insomnia and seizure activity using certain steroid derivatives that act at a newly identified site on the gamma-aminobutyric acid receptor-chloride ionophore (GR) complex.(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.

  (EN) 通过使用某些类固醇衍生物在新发现的γ-氨基丁酸受体-氯离子复合物上作用的位置，调节大脑兴奋性以缓解压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.
• [EN] ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] SERIES DE L'ANDROSTANE ET DE LA PREGNANE PRODUISANT UNE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1996016076A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés servant à moduler le complexe ionophore de chlorure et récepteur du GABAA, permettant ainsi d'atténuer le stress, l'anxiété, les crise d'épilepsie, les troubles de l'humeur, la dépression post natale et le syndrome prémenstruel, et de provoquer l'anesthésie.

  (中文) 用于调节GABAA受体-氯离子复合物以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、PMS和PND并诱导麻醉的方法、组合物和化合物。
• 3-beta-hydroxy-5-alpha-pregnan-20-one for use in medical treatment
  申请人：ASARINA PHARMA AB

  公开号：US11026954B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present invention provides the steroid compound 3beta-hydroxy-5alpha-pregnan-20-one for use in treatment of Tourette's syndrome, obsessive compulsive disorder and/or gambling disorder, as well as methods for treating said disorders and pharmaceutical compositions for use in treatment of said disorders.

  本发明提供了用于治疗妥瑞症、强迫症和/或赌博障碍的类固醇化合物 3beta-羟基-5α-孕甾-20-酮，以及治疗上述障碍的方法和用于治疗上述障碍的药物组合物。
• Fusogenic properties of saposin C and related proteins and polypeptides for application to transmembrane drug delivery systems
  申请人：——

  公开号：US20030095999A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention comprises a method for delivering pharmaceutical agents within and/or through the dermal and mucosal membranes, utilizing a fusogenic protein. The fusogenic protein is associated with a phospholipid membrane, such as a liposome. The liposome contains the pharmaceutical agent. Preferred fusogenic proteins include saposin C and other proteins, polypeptides and peptide analogs derived from saposin C. The active agent contained within the liposome may comprise large biomolecules and/or small organic molecules. This technology can be used for both cosmetic and medicinal applications in which the objective is delivery of the active agent within and/or beneath the biological membrane.

  本发明包括一种利用致熔蛋白在皮肤和粘膜内和/或通过皮肤和粘膜输送药剂的方法。融合蛋白与磷脂膜（如脂质体）结合。脂质体中含有药剂。脂质体中含有的活性剂可以是大型生物分子和/或小型有机分子。该技术可用于化妆品和医药应用，其目的是在生物膜内和/或生物膜下输送活性剂。